5-(3-Chloro-phenyl)-3-methyl-1,3-dihydro-indol-2-one | 516517-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(3-Chloro-phenyl)-3-methyl-1,3-dihydro-indol-2-one
• 英文别名: 5-(3-chlorophenyl)-3-methyl-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 516517-21-8
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO
• 分子量: 257.719
• InChiKey: KZRQXXFREIHRTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-Chloro-phenyl)-3-methyl-1,3-dihydro-indol-2-one 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 5-(3-Chloro-phenyl)-3-methyl-1H-indole-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  新型的5-芳基-1,3-二氢吲哚-2-硫酮。口服有效的孕激素受体激动剂。

  摘要：

  在我们对3,3-二取代-5-芳基氧吲哚衍生的孕酮受体（PR）拮抗剂的研究过程中，我们发现将酰胺官能团改变为硫代酰胺会导致化合物显示出强大的PR激动剂活性。在这种交流中，将讨论各种5-芳硫基-羟吲哚的合成，结构活性关系（SAR）和体内活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00129-x
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基羟基吲哚 在 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 sodium acetate 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 生成 5-(3-Chloro-phenyl)-3-methyl-1,3-dihydro-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  New progesterone receptor antagonists: 3,3-disubstituted-5-aryloxindoles

  摘要：

  A neck series of 3,3-disubstituted-5-aryloxindoles has been synthesized and evaluated for progesterone receptor antagonist (PR) activity in a T47D cell alkaline phosphatase assay and for their ability to bind PR in competition binding studies. In this communication, the synthesis and structurc-activiy relationships (SARs) of various 3,3-substituents are discussed where it is clear that small alkyl and spiroalkyl groups are required to achieve better PR antagonist activity. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00746-1