N-异丙烯基苯甲酰胺 | 78007-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-异丙烯基苯甲酰胺
• 英文名称: N-(prop-1-en-2-yl)benzamide
• 英文别名: N-prop-1-en-2-ylbenzamide
• CAS: 78007-50-8
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• mdl: MFCD00652943
• 分子量: 161.203
• InChiKey: XZISHFPYGZFOHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-异丙烯基苯甲酰胺 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 sodium perborate tetrahydrate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 （S）-4-（叔丁基）-2-（喹啉-2-基）-4,5-二氢噁唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 4-methyl-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  环丙烷的σ-键硼氢化

  摘要：

  烯烃的硼氢化反应是有机合成中的经典反应，其中烯烃与硼烷反应生成烷基硼烷，随后氧化生成醇。由于其高反应性，烯烃的双键（π键）可以很容易地与硼烷反应。然而，烷烃的单键（σ-键）从未发生反应。为了追求 σ 键断裂的发展，我们选择环丙烷作为模型底物，因为它们呈现相对较弱的 σ 键。在此，我们描述了环丙烷的铱催化硼氢化反应，产生 β-甲基烷基硼酸酯。这些异常支化的硼酸酯可以通过氧化或交叉偶联化学衍生化，从而获得天然产物合成和药物化学从业人员所需的“设计”产品。此外，

  DOI：

  10.1021/jacs.0c05213
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-2-methyl-1-phenylpropan-1-one 在 iron(II) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以53%的产率得到N-异丙烯基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  铁催化的叔α-叠氮基酮的酰基迁移：酰胺和异喹诺酮类化合物的合成方法。

  摘要：

  本文报道，在较高的温度下，通过在DMF中用FeBr 2处理，可以将叔α-叠氮基苯基酮转化为酰胺。该反应通过从α-碳到氮原子的1，2-苯甲酰基迁移而伴随着氮分子的排出而进行。该方案适用于合成N-（环戊-1-烯-1-基）苯甲酰胺，N-（环己-1-烯-1-基）苯甲酰胺和N-苯甲酰基-α-甲基烯胺。异喹诺酮类的简便治疗方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00409

文献信息

• Iron-Catalyzed Acyl Migration of Tertiary α-Azidyl Ketones: Synthetic Approach toward Enamides and Isoquinolones
  作者：Tonghao Yang、Xing Fan、Xiaopeng Zhao、Wei Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00409

  日期：2018.4.6

  transformed into enamides by treatment with FeBr2 at elevated temperature in DMF. The reaction proceeds via 1,2-benzoyl migration from α-carbon to the nitrogen atom, accompanied by expulsion of a nitrogen molecule. This protocol is suitable for the synthesis of N-(cyclopent-1-en-1-yl)benzamides, N-(cyclohex-1-en-1-yl)benzamides, and N-benzoyl-α-methyl enamines and provides a convenient approach toward isoquinolones

  本文报道，在较高的温度下，通过在DMF中用FeBr 2处理，可以将叔α-叠氮基苯基酮转化为酰胺。该反应通过从α-碳到氮原子的1，2-苯甲酰基迁移而伴随着氮分子的排出而进行。该方案适用于合成N-（环戊-1-烯-1-基）苯甲酰胺，N-（环己-1-烯-1-基）苯甲酰胺和N-苯甲酰基-α-甲基烯胺。异喹诺酮类的简便治疗方法。
• A New, Mild Synthesis of <i>N</i>-Sulfonyl Ketimines via the Palladium-Catalyzed Isomerization of Aziridines
  作者：John P. Wolfe、Joshua E. Ney

  DOI：10.1021/ol0357651

  日期：2003.11.1

  [reaction: see text] A new method for the synthesis of N-tosylketimines via the palladium-catalyzed isomerization of N-tosylaziridines is described. The mild reaction conditions tolerate the presence of a variety of functional groups including ketones, esters, and acetals. The reactions are believed to proceed via the oxidative addition of the aziridine to Pd(0) and represent the first examples of

  [反应：见正文]描述了一种通过钯催化的N-甲苯磺酰氮丙啶的异构化合成N-甲苯磺酰酮的新方法。温和的反应条件可耐受各种官能团（包括酮，酯和乙缩醛）的存在。该反应被认为是通过将氮丙啶氧化加成至Pd（0）而进行的，并且代表了涉及Pd（0）介导的氮丙啶氧化加成的转化的第一个实例，该转化不通过烯丙基钯中间体进行。
• Chiral arylsulfinylamides as reagents for visible light-mediated asymmetric alkene aminoarylations
  作者：Cédric Hervieu、Mariia S. Kirillova、Yawen Hu、Sergio Cuesta-Galisteo、Estíbaliz Merino、Cristina Nevado

  DOI：10.1038/s41557-023-01414-8

  日期：2024.4

  contiguous Csp3 stereocentres. Although racemic versions have been extensively explored, asymmetric variants, especially those involving open-shell C-centred radical species, are much more limited both in number and scope. Here we describe enantioenriched arylsulfinylamides as all-in-one reagents for the efficient asymmetric, intermolecular aminoarylation of alkenes. Under mild photoredox conditions, nitrogen

  内部烯烃的双电子或单电子介导的双官能化代表了通过同时形成两个连续的 C sp 3立构中心来组装分子复杂性的直接方法。尽管外消旋形式已被广泛探索，但不对称变体，尤其是那些涉及开壳层以 C 为中心的自由基物种的变体，在数量和范围上都受到更多限制。在这里，我们描述了对映体富集的芳基亚磺酰胺作为一体化试剂，用于烯烃的有效不对称、分子间氨芳基化。在温和的光氧化还原条件下，芳基亚磺酰胺在双键上进行氮加成，然后芳环发生 1,4-易位，在单一操作中产生对映体富集形式的相应氨基芳基化加合物。亚磺酰基在此充当无痕手性助剂，因为它在温和的反应条件下原位消除。光学纯的 β,β-二芳基乙胺、芳基-α,β-乙二胺和 α-芳基-β-氨基醇是药物、生物活性天然产物和过渡金属配体中的突出基序，因此可以获得优异的区域、相对和绝对的立体声控制。
• Jendrzejewski, Stefan; Steglich, Wolfgang, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 4, p. 1337 - 1342
  作者：Jendrzejewski, Stefan、Steglich, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• ANTIBODY AND USES RELATING TO ALPHA-T CATENIN
  申请人：Vlaams Interuniversitair Instituut voor Biotechnologie vzw.

  公开号：EP1299536B1

  公开（公告）日：2013-03-27