1-(2-bromo-5-methoxybenzyl)-1H-benzo[d]imidazole | 1033481-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(2-bromo-5-methoxybenzyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-[(2-Bromo-5-methoxyphenyl)methyl]benzimidazole
• CAS: 1033481-11-6
• 化学式: C₁₅H₁₃BrN₂O
• 分子量: 317.185
• InChiKey: ZHWMDYRWWZZPOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromo-5-methoxybenzyl)-1H-benzo[d]imidazole 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 二异丙胺 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (10-methoxy-12H-benzo[e]benzo[4,5]imidazo[1,2-a]azepin-7-yl)(p-tolyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  炔烃-羰基复分解反应合成咪唑并[1,2-a]苯并氮杂类化合物

  摘要：

  咪唑并 [1,2- a ] 苯并氮卓类化合物是通过 Brønsted 酸介导的分子内炔烃-羰基复分解反应 (ACM) 制备的。原料咪唑和苯并咪唑衍生物通过N-烷基化、甲酰化和Sonogashira交叉偶联反应制备。最终的分子内 ACM 以良好到极好的收率交付最终产品，并且对官能团具有广泛的耐受性。

  DOI：

  10.1039/d2ob01320g
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 2-溴-5-甲氧基溴苄 在 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以84 %的产率得到1-(2-bromo-5-methoxybenzyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  炔烃-羰基复分解反应合成咪唑并[1,2-a]苯并氮杂类化合物

  摘要：

  咪唑并 [1,2- a ] 苯并氮卓类化合物是通过 Brønsted 酸介导的分子内炔烃-羰基复分解反应 (ACM) 制备的。原料咪唑和苯并咪唑衍生物通过N-烷基化、甲酰化和Sonogashira交叉偶联反应制备。最终的分子内 ACM 以良好到极好的收率交付最终产品，并且对官能团具有广泛的耐受性。

  DOI：

  10.1039/d2ob01320g

文献信息

• Intramolecular cyclization reaction — Palladium(0)-catalyzed cyclization is more effective than tin hydride mediated reaction
  作者：Krishna C Majumdar、Pradip Debnath、Abu Taher、Amarta K Pal

  DOI：10.1139/v08-023

  日期：2008.4.1

  Intramolecular CH arylation of pyrone, pyridone, uracil, imidazole, and benzimidazole derivatives are carried out in the presence of a Pd catalyst to form potentially bioactive fused heterocyclic compounds, whereas the n-Bu₃SnH-mediated aryl radical cyclization of the precursors 3 afforded mainly halogen-reduced uncyclized products.Key words: Pd(0) catalyst, CH arylation, intramolecular cyclization, regioselectivity.

  在 Pd 催化剂存在下，吡酮、吡啶酮、尿嘧啶、咪唑和苯并咪唑衍生物发生分子内 CH 芳基化反应，生成具有潜在生物活性的融合杂环化合物，而 n-Bu3SnH 介导的前体 3 芳基自由基环化反应主要得到卤素还原的非环化产物：关键词： Pd(0) 催化剂 CH 芳基化 分子内环化 区域选择性
• Synthesis of imidazo[1,2-<i>a</i>]benzoazepines by alkyne-carbonyl-metathesis
  作者：Maryam Sobhani、Rúben Manuel Figueira de Abreu、Alexander Villinger、Peter Ehlers、Peter Langer

  DOI：10.1039/d2ob01320g

  日期：——

  Imidazo[1,2-a]benzoazepines were prepared by Brønsted acid-mediated intramolecular alkyne-carbonyl metathesis (ACM). The starting materials, imidazole and benzimidazole derivatives, were prepared by N-alkylation, formylation and Sonogashira cross-coupling reaction. The final intramolecular ACM delivered the final products in good to excellent yields and with a wide tolerance towards functional groups

  咪唑并 [1,2- a ] 苯并氮卓类化合物是通过 Brønsted 酸介导的分子内炔烃-羰基复分解反应 (ACM) 制备的。原料咪唑和苯并咪唑衍生物通过N-烷基化、甲酰化和Sonogashira交叉偶联反应制备。最终的分子内 ACM 以良好到极好的收率交付最终产品，并且对官能团具有广泛的耐受性。