N-(D-glucopyranosyl)imidazole | 14459-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(D-glucopyranosyl)imidazole
• 英文别名: N-(glucopyranosyl)imidazole；(1Ξ)-1-imidazol-1-yl-1,5-anhydro-D-glucitol；(1Ξ)-1-Imidazol-1-yl-1,5-anhydro-D-glucit；(2R,3S,4S,5R)-2-(hydroxymethyl)-6-imidazol-1-yloxane-3,4,5-triol
• CAS: 14459-31-5
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₅
• 分子量: 230.221
• InChiKey: MFFNQAMHVXENEY-LOFWALOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranosyl)imidazole 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-(D-glucopyranosyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  Absence of Reverse Anomeric Effect: Conformational Analysis of Glucosylimidazolium and Glucosylimidazole

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00097a070

文献信息

• Absence of Reverse Anomeric Effect in Glycosylimidazoles
  作者：Charles L. Perrin、Miles A. Fabian、Jarmila Brunckova、Brian K. Ohta

  DOI：10.1021/ja9911566

  日期：1999.7.1

  protonated imidazolyl group than of an unprotonated group. This preference counters a small steric effect, arising from hindrance to ionic solvation, that has been measured independently in N-(4-tert-butylcyclohexyl)imidazoles 4. These results are exactly opposite to what is expected from the reverse anomeric effect. We conclude that there is no firm evidence for this effect.

  所谓反向异头效应是吡喃糖环上的赤道位置偏向阳离子取代基，但与分子结构理论不符。为了重新研究这一点，我们通过适用于混合物的 NMR 滴定方法高精度地测量了 N-（吡喃糖基）咪唑及其四-O-乙酰基衍生物 1-3 中异头平衡的 N-质子化引起的位移α 和 β 端基异构体。我们发现 ΔΔG°β→α 几乎总是负值，对应于质子化咪唑基的轴向位置比未质子化基团更大的偏好。这种偏好抵消了由于阻碍离子溶剂化而产生的小的空间效应，该效应已在 N-（4-叔丁基环己基）咪唑 4 中独立测量。这些结果与反向异头效应的预期结果完全相反。我们得出结论，没有确凿的证据证明这种影响。
• Fungizide Mittel, substituierte Glucopyranosylamine und Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0119539A2

  公开（公告）日：1984-09-26

  Fungizide Mittel, enthaltend einen inerten Trägerstoff und eine Verbindung der allgemeinen Formel worin R1 und R2 Wasserstoff, einen substituierten Alkyl- oder Alkenylrest, einen gegebenenfalls substituierten Cycloalkylrest, einen gegebenenfalls substituierten Aralkylrest sowie einen gegebenenfalls substituierten Arylrest bedeuten und darüber hinaus R1 und R2 Glieder eines gemeinsamen 5- oder 6-gliedrigen Ringes sein können, der noch weitere Heteroatome enthalten kann, D-Glucopyranosyl-1-amine und Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen.

  一种杀菌剂，由惰性载体和通式如下的化合物组成 其中 R1 和 R2 是氢、取代的烷基或烯基、任选取代的环烷基、任选取代的芳烷基和任选取代的芳基，此外，R1 和 R2 可以是一个共同的 5 或 6 元环的成员，该环还可以包含更多的杂原子、D-吡喃葡萄糖基-1-胺和一种防治真菌的工艺。
• Notes
  作者：Ernst Bergmann、H. Heimhold、Charles W. Shoppee、J. Fraser、F. M. Hamer、Leslie M. Clark

  DOI：10.1039/jr9360000505

  日期：——
• KROPP, R.;FISCHER, M.;AMMERMANN, E.;POMMER, E. -H.
  作者：KROPP, R.、FISCHER, M.、AMMERMANN, E.、POMMER, E. -H.

  DOI：——

  日期：——
• Absence of Reverse Anomeric Effect: Conformational Analysis of Glucosylimidazolium and Glucosylimidazole
  作者：Miles A. Fabian、Charles L. Perrin、Michael L. Sinnott

  DOI：10.1021/ja00097a070

  日期：1994.9