(2S,3R)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-methyl-N-(quinolin-8-yl)pentanamide | 1449299-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-methyl-N-(quinolin-8-yl)pentanamide
• 英文别名: (2S,3R)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-methyl-N-quinolin-8-ylpentanamide
• CAS: 1449299-77-7
• 化学式: C₂₃H₂₁N₃O₃
• 分子量: 387.438
• InChiKey: CVABVYURORRDRZ-VLIAUNLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-phthaloyl-2-aminobutyryl chloride 在 4-氯苯磺酰胺 、 sodium isocyanate 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 (2S,3R)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-methyl-N-(quinolin-8-yl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  磺酰胺促进的钯（II）催化未活化亚甲基C（sp3）的烷基化反应？H键与烷基碘化物

  摘要：

  描述了使用Pd（OAc）2作为催化剂，将α-氨基酸底物的未活化β-亚甲基C（sp 3）H键与多种烷基碘进行烷基化。发现添加NaOCN和4-Cl-C 6 H 4 SO 2 NH 2对于该转化成功至关重要。该反应与各种各样的官能团相容，并且以非对映选择性高的方式进行。此外，通过顺序C（sp 3）制备了各种β，β-杂二烷基和β-烷基-β-芳基-α-氨基酸丙氨酸衍生底物的H功能化，从而为非天然β-二取代α-氨基酸的立体选择性合成提供了一种通用策略。

  DOI：

  10.1002/anie.201407848

文献信息

• Stereoselective Synthesis of β-Alkylated α-Amino Acids via Palladium-Catalyzed Alkylation of Unactivated Methylene C(sp³)–H Bonds with Primary Alkyl Halides
  作者：Shu-Yu Zhang、Qiong Li、Gang He、William A. Nack、Gong Chen

  DOI：10.1021/ja406484v

  日期：2013.8.14

  We report a new set of reactions based on the Pd-catalyzed alkylation of methylene C(sp(3))-H bonds of aliphatic quinolyl carboxamides with α-haloacetate and methyl iodide and applications in the stereoselective synthesis of various β-alkylated α-amino acids. These reactions represent the first generally applicable method for the catalytic alkylation of unconstrained and unactivated methylene C-H bonds

  我们报告了一系列基于 Pd 催化的脂肪族喹啉甲酰胺的亚甲基 C(sp(3))-H 键与 α-卤代乙酸酯和甲基碘的烷基化反应，以及在各种 β-烷基化 α- 的立体选择性合成中的应用。氨基酸。这些反应代表了第一个普遍适用的方法，用于催化烷基化不受约束和未活化的亚甲基 CH 键，具有高度的合成相关性。当与简单的富含同位素的试剂一起使用时，它们还提供了一种方便而强大的方法，可以将同位素位点选择性地结合到氨基酸化合物的碳支架中。