(2S,3R)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-methyl-N-(quinolin-8-yl)pentanamide | 1449299-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-methyl-N-(quinolin-8-yl)pentanamide
• 英文别名: (2S,3R)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-methyl-N-quinolin-8-ylpentanamide
• CAS: 1449299-77-7
• 化学式: C₂₃H₂₁N₃O₃
• 分子量: 387.438
• InChiKey: CVABVYURORRDRZ-VLIAUNLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-phthaloyl-2-aminobutyryl chloride 在 4-氯苯磺酰胺 、 sodium isocyanate 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 (2S,3R)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-methyl-N-(quinolin-8-yl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  磺酰胺促进的钯（II）催化未活化亚甲基C（sp3）的烷基化反应？H键与烷基碘化物

  摘要：

  描述了使用Pd（OAc）2作为催化剂，将α-氨基酸底物的未活化β-亚甲基C（sp 3）H键与多种烷基碘进行烷基化。发现添加NaOCN和4-Cl-C 6 H 4 SO 2 NH 2对于该转化成功至关重要。该反应与各种各样的官能团相容，并且以非对映选择性高的方式进行。此外，通过顺序C（sp 3）制备了各种β，β-杂二烷基和β-烷基-β-芳基-α-氨基酸丙氨酸衍生底物的H功能化，从而为非天然β-二取代α-氨基酸的立体选择性合成提供了一种通用策略。

  DOI：

  10.1002/anie.201407848

文献信息

• Stereoselective Synthesis of β-Alkylated α-Amino Acids via Palladium-Catalyzed Alkylation of Unactivated Methylene C(sp³)–H Bonds with Primary Alkyl Halides
  作者：Shu-Yu Zhang、Qiong Li、Gang He、William A. Nack、Gong Chen

  DOI：10.1021/ja406484v

  日期：2013.8.14

  We report a new set of reactions based on the Pd-catalyzed alkylation of methylene C(sp(3))-H bonds of aliphatic quinolyl carboxamides with α-haloacetate and methyl iodide and applications in the stereoselective synthesis of various β-alkylated α-amino acids. These reactions represent the first generally applicable method for the catalytic alkylation of unconstrained and unactivated methylene C-H bonds

  我们报告了一系列基于 Pd 催化的脂肪族喹啉甲酰胺的亚甲基 C(sp(3))-H 键与 α-卤代乙酸酯和甲基碘的烷基化反应，以及在各种 β-烷基化 α- 的立体选择性合成中的应用。氨基酸。这些反应代表了第一个普遍适用的方法，用于催化烷基化不受约束和未活化的亚甲基 CH 键，具有高度的合成相关性。当与简单的富含同位素的试剂一起使用时，它们还提供了一种方便而强大的方法，可以将同位素位点选择性地结合到氨基酸化合物的碳支架中。
• Sulfonamide-Promoted Palladium(II)-Catalyzed Alkylation of Unactivated Methylene C(sp³)H Bonds with Alkyl Iodides
  作者：Kai Chen、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1002/anie.201407848

  日期：2014.10.27

  The alkylation of unactivated β‐methylene C(sp3)H bonds of α‐amino acid substrates with a broad range of alkyl iodides using Pd(OAc)2 as the catalyst is described. The addition of NaOCN and 4‐Cl‐C6H4SO2NH2 was found to be crucial for the success of this transformation. The reaction is compatible with a diverse array of functional groups and proceeds with high diastereoselectivity. Furthermore, various

  描述了使用Pd（OAc）2作为催化剂，将α-氨基酸底物的未活化β-亚甲基C（sp 3）H键与多种烷基碘进行烷基化。发现添加NaOCN和4-Cl-C 6 H 4 SO 2 NH 2对于该转化成功至关重要。该反应与各种各样的官能团相容，并且以非对映选择性高的方式进行。此外，通过顺序C（sp 3）制备了各种β，β-杂二烷基和β-烷基-β-芳基-α-氨基酸丙氨酸衍生底物的H功能化，从而为非天然β-二取代α-氨基酸的立体选择性合成提供了一种通用策略。