ethyl (2E,4R)-2,4-dimethylheptenoate | 105311-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E,4R)-2,4-dimethylheptenoate
• 英文别名: (R,E)-ethyl 2,4-dimethylhept-2-enoate；ethyl (E,4R)-2,4-dimethylhept-2-enoate
• CAS: 105311-40-8
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: MECXNLYMXMGRSE-NCXKZPMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,4R)-2,4-dimethylheptenoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (E)-(2R,3R,6R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4,6-trimethyl-non-4-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  A systematic degradation of zincophorin: a stereoselective synthesis of the C17-C25 fragment

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00375a060
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-benzyl-3-pentanoyloxazolidin-2-one 在 锂硼氢 、 草酰氯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.33h， 生成 ethyl (2E,4R)-2,4-dimethylheptenoate
  参考文献：
  名称：

  通过三取代仲缩水甘油的非对映发散还原开环灵活合成聚丙酸酯

  摘要：

  我们的聚丙酸酯合成新方法以立体化学均匀的三取代仲缩水甘油为分支点，用于高选择性合成聚丙酸酯结构单元的所有异构体。多样化的关键步骤是通过对环氧化物叔碳原子上的非对映发散还原性开环的机制控制来完成的，这种开环通过对区域选择性和立体选择性的良好控制而发生。

  DOI：

  10.1002/anie.202317525

文献信息

• Direct Generation of Triketide Stereopolyads via Merged Redox-Construction Events: Total Synthesis of (+)-Zincophorin Methyl Ester
  作者：Zachary A. Kasun、Xin Gao、Radoslaw M. Lipinski、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/jacs.5b05296

  日期：2015.7.22

  (+)-Zincophorin methyl ester is prepared in 13 steps (longest linear sequence). A bidirectional redox-triggered double anti-crotylation of 2-methyl-1,3-propane diol directly assembles the triketide stereopolyad spanning C4-C12, significantly enhancing step economy and enabling construction of (+)-zincophorin methyl ester in nearly half the steps previously required.

  (+)-锌卟啉甲酯的制备分 13 个步骤（最长的线性序列）。2-甲基-1,3-丙二醇的双向氧化还原触发双反巴豆基化直接组装跨越C4-C12的三酮立体多聚体，显着提高了步骤经济性，并能够在近一半的步骤中构建（+）-锌卟啉甲酯以前需要。
• Total Synthesis of a Hemiacetal Polypropionate from Siphonaria australis
  作者：Troy Lister、Michael V. Perkins

  DOI：10.1071/ch04039

  日期：——

  stereocentres and alkylation of an Evans’ auxiliary to generate the remote side-chain 3R stereocentre. Furthermore, a novel, highly efficient, and selective strategy was used to generate an enol trimethylsilyl ether whose subsequent Mukaiyama aldol condensation gave the acyclic precursor to the final product. A thermodynamically controlled cyclization then gave (2S,3R,5R,6S)-6-[(1E,3R)-1,3-dimethylh

  (2S,3R,5R,6S)-6-[(1E,3R)-1,3-dimethylhex-1-enyl]-2-ethyl-2-hydroxy-3,5-dimethyltetrahydro-4H 的高度立体控制合成-pyran-4-one 已通过 13 个步骤实现，(R)-(+)-4-benzyloxazolidin-2-one 的总产率为 7.6%。这种由底物控制的不对称合成利用 Paterson 的乳酸衍生的手性酮 (2S)-2-(苯甲酰氧基) 戊-3-one 生成 5R 和 6S 立体中心，并通过 Evans 辅助剂的烷基化生成远程侧链 3R 立体中心. 此外，使用一种新颖、高效和选择性的策略来生成烯醇三甲基甲硅烷基醚，其随后的 Mukaiyama 醛醇缩合得到最终产物的无环前体。然后热力学控制的环化得到 (2S,3R,5R,6S)-6-[(1E,3R)-1,3-dimethylhex-1-e
• A systematic degradation of zincophorin: a stereoselective synthesis of the C17-C25 fragment
  作者：Robert E. Zelle、Michael P. DeNinno、Harold G. Selnick、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/jo00375a060

  日期：1986.12
• A Flexible Synthesis of Polypropionates via Diastereodivergent Reductive Ring‐Opening of Trisubstituted Secondary Glycidols
  作者：Katharina Pieper、Robin Bleith、Christian Köhler、Regine Mika、Andreas Gansäuer

  DOI：10.1002/anie.202317525

  日期：2024.2.26

  Our novel approach towards polypropionate synthesis features stereochemically uniform trisubstituted sec-glycidols as branching points for the highly selective synthesis of all isomers of polypropionate building blocks. The key-step of diversification is accomplished by mechanism-control of the diastereodivergent reductive opening at the epoxide's tertiary C-atom that occurs with excellent control of

  我们的聚丙酸酯合成新方法以立体化学均匀的三取代仲缩水甘油为分支点，用于高选择性合成聚丙酸酯结构单元的所有异构体。多样化的关键步骤是通过对环氧化物叔碳原子上的非对映发散还原性开环的机制控制来完成的，这种开环通过对区域选择性和立体选择性的良好控制而发生。