3-benzyl-2-(chloromethyl)-4-phenyl-3-tosyl-1-butene | 145350-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-benzyl-2-(chloromethyl)-4-phenyl-3-tosyl-1-butene
• 英文别名: 1-[2-benzyl-3-(chloromethyl)-1-phenylbut-3-en-2-yl]sulfonyl-4-methylbenzene
• CAS: 145350-40-9
• 化学式: C₂₅H₂₅ClO₂S
• 分子量: 424.991
• InChiKey: RAAJKGGTPIMWOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.79
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 2-(chloromethyl)-3-tosylpropene 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 作用下， 生成 3-benzyl-2-(chloromethyl)-4-phenyl-3-tosyl-1-butene 、 2-(chloromethyl)-4-phenyl-3-tosyl-1-butene
  参考文献：
  名称：

  双锂化2-（氯甲基）-3-甲苯磺酰基丙烯：有机合成中的新型γ-氯化烯丙基砜二价阴离子

  摘要：

  在DMPU存在下，于-90°C，在正丁基锂下，将2-（氯甲基）-3-甲苯磺酰基丙烯（1）与正丁基锂二甲酸酯化，生成烯丙基二价阴离子2，该二烯丙基二价阴离子与氘化氢或反应性强的烷基化剂反应生成α，α-二取代产品3或4。在α位进行单烷基化，然后与正烷基溴化物进行环丙烷化反应，以提供甲苯磺酸化的亚甲基环丙烷5。二价阴离子2与醛或亲电烯烃的反应发生在α位，然后进行相应的环合工艺，从而得到甲苯磺酸化的2,5-二氢呋喃6或环戊烯8， 分别。当使用酮作为亲电子试剂时，二价阴离子2在γ位反应生成3-（甲苯磺酰基亚甲基）四氢呋喃7。还研究了用汞齐钠或碘化sa（II）将化合物5-8还原脱磺酰化，得到相应的脱磺酰化衍生物22-26。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87028-9

文献信息

• Dilithiation of 2-(chloromethyl)-3-tosylpropene: Synthesis and reactivity of a new chlorinated allyl sulfone dianion
  作者：Carmen Nájera、José M. Sansano

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79038-1

  日期：1992.10

  Double lithiation of 2-(chloromethyl)-3-tosylpropene (4) with n-butyl-lithium at −90°C in the presence of DMPU leads to the dianion 5, which by reaction with deuterium oxide affords the corresponding 3,3-dideuteriated product 6. The alkylation reaction of dianion 5 gives mono and or 3,3-dialkylated products 11 and/or 7 or tosylated methylnecyclopropanes 8 depending on the reactivity of the alkylating

  在DMPU存在下，于-90°C在正丁基锂的条件下，将2-（氯甲基）-3-甲苯磺酰基丙烯（4）与正丁基锂双重锂化生成二价阴离子5，该二价阴离子通过与氧化氘反应得到相应的3,3-药品合格6。二价阴离子5的烷基化反应取决于烷基化剂的反应性，并通过与作为亲电子试剂的醛或酮反应，将单和/或3,3-二烷基化产物11和/或7或甲苯磺酸化的甲基环环丙烷8甲苯磺酸化2,5-二氢呋喃9分别获得3-或甲苯磺酰基-亚烷基四氢呋喃10。