2-(4-Cyano-benzyl)-buta-2,3-dienoic acid ethyl ester | 528853-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-Cyano-benzyl)-buta-2,3-dienoic acid ethyl ester
• CAS: 528853-81-8
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: LGYGCFKPRULYSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tosylbenzaldimine 、 2-(4-Cyano-benzyl)-buta-2,3-dienoic acid ethyl ester 在 三丁基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到(2R,6R)-2-(4-Cyano-phenyl)-6-phenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,5,6-tetrahydro-pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  方便的膦催化 [4 + 2] 环化：高度官能化四氢吡啶的合成

  摘要：

  2-甲基-2,3-丁二烯酸乙酯作为 1,4-偶极合成子，在有机膦催化剂存在下与 N-甲苯磺酰亚胺发生 [4 + 2] 环化。得到的加合物 6-取代-1-(4-甲苯磺酰基)-1,2,5,6-四氢-吡啶-3-羧酸乙酯以极好的收率形成，具有完全的区域选择性。通过使用 2-(取代-甲基)-2,3-丁二烯酸乙酯生成 2,6-顺式-二取代-1-(4-甲苯磺酰基)-乙酯，这种新环化的机理推理扩大了反应范围具有高非对映选择性的 1,2,5,6-四氢吡啶-3-羧酸盐。

  DOI：

  10.1021/ja0344009
• 作为产物：
  描述：

  对氰基溴化苄 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 186.0h， 生成 2-(4-Cyano-benzyl)-buta-2,3-dienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  方便的膦催化 [4 + 2] 环化：高度官能化四氢吡啶的合成

  摘要：

  2-甲基-2,3-丁二烯酸乙酯作为 1,4-偶极合成子，在有机膦催化剂存在下与 N-甲苯磺酰亚胺发生 [4 + 2] 环化。得到的加合物 6-取代-1-(4-甲苯磺酰基)-1,2,5,6-四氢-吡啶-3-羧酸乙酯以极好的收率形成，具有完全的区域选择性。通过使用 2-(取代-甲基)-2,3-丁二烯酸乙酯生成 2,6-顺式-二取代-1-(4-甲苯磺酰基)-乙酯，这种新环化的机理推理扩大了反应范围具有高非对映选择性的 1,2,5,6-四氢吡啶-3-羧酸盐。

  DOI：

  10.1021/ja0344009

文献信息

• Thermal [3+2] Cycloaddition Reaction of N-Acyliminophenanthridinium Betaine with Allenoates: Facile Access to Phenanthridine-fused Tetracyclic Heterocycles
  作者：Zhen Li、Hao Yu、Lei Zhang、Honglei Liu、Risong Na、Qinghua Bian、Min Wang、Hongchao Guo

  DOI：10.2174/1570178610666131120003018

  日期：2014.2

  The thermal [3+2] cycloaddition reaction of N-acyliminophenanthridinium betaines with various allenoates has been investigated. The reaction was operationally simple and proceeded smoothly under mild reaction conditions, providing a variety of aromatic tetracyclic heterocycles in moderate to excellent yields.

  研究了 N-acyliminophenanthridinium betaines 与各种烯酸盐的热[3+2]环加成反应。该反应操作简单，在温和的反应条件下顺利进行，以中等到极好的收率提供了多种芳香族四环杂环。
• Multicomponent Cascade Cycloaddition Involving Tropone, Allenoate, and Isocyanide: A Rapid Access to a 7,6,5-Fused Tricyclic Skeleton
  作者：Shuanglong Jia、Shikuan Su、Chunju Li、Xueshun Jia、Jian Li

  DOI：10.1021/ol502656g

  日期：2014.11.7

  Multicomponent cascade cycloaddition of tropone, allenoate, and isocyanide has been disclosed. This method allows for the rapid construction of a highly unusual tricyclic skeleton in an efficient manner. The proposed transformation proceeds through [8 + 2 + 1] cycloaddition, [1,5]-H shift, and cyclization followed by an alkoxy group migration process.
• An Expedient Phosphine-Catalyzed [4 + 2] Annulation:  Synthesis of Highly Functionalized Tetrahydropyridines
  作者：Xue-Feng Zhu、Jie Lan、Ohyun Kwon

  DOI：10.1021/ja0344009

  日期：2003.4.1

  3-butadienoate acts as a 1,4-dipole synthon and undergoes [4 + 2] annulation with N-tosylimines in the presence of an organic phosphine catalyst. The resulting adducts, ethyl 6-substituted-1-(4-tosyl)-1,2,5,6-tetrahydro-pyridine-3-carboxylates, are formed in excellent yields with complete regioselectivity. Mechanistic reasoning for this new annulation has led to an expansion of the reaction scope by employing

  2-甲基-2,3-丁二烯酸乙酯作为 1,4-偶极合成子，在有机膦催化剂存在下与 N-甲苯磺酰亚胺发生 [4 + 2] 环化。得到的加合物 6-取代-1-(4-甲苯磺酰基)-1,2,5,6-四氢-吡啶-3-羧酸乙酯以极好的收率形成，具有完全的区域选择性。通过使用 2-(取代-甲基)-2,3-丁二烯酸乙酯生成 2,6-顺式-二取代-1-(4-甲苯磺酰基)-乙酯，这种新环化的机理推理扩大了反应范围具有高非对映选择性的 1,2,5,6-四氢吡啶-3-羧酸盐。