N-氧代-4-硝基-2，2’联吡啶 | 14163-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: N-氧代-4-硝基-2，2’联吡啶
• 中文别名: N-氧代-4-硝基-2,2'联吡啶
• 英文名称: 4-nitro-2,2'-bipyridine N-oxide
• 英文别名: 4-nitro-2,2'-bipyridine 1-oxide；4-nitro-2, 2’-bipyridine-1-oxide；4-nitro-2,2′-bipyridine N-oxide；4-Nitro-2,2'-bipyridine-N-oxide；4-nitro-1-oxido-2-pyridin-2-ylpyridin-1-ium
• CAS: 14163-00-9
• 化学式: C₁₀H₇N₃O₃
• 分子量: 217.184
• InChiKey: TXORGAZSDCKPSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-184℃
• 沸点：
  507.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-氧代-4-硝基-2，2’联吡啶 在 乙酰溴 、 三溴化磷 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-溴-2,2'-联吡啶
  参考文献：
  名称：

  使用 Suzuki 交叉偶联反应合成和表征新型双位联吡啶-三联吡啶桥连配体

  摘要：

  合成了一种新的桥连配体 4ʹ-{4-[(2,2ʹ-bipyridin)-4-yl]-苯基}-2,2ʹ:6ʹ-2ʹʹ-三联吡啶 (I)。进行了铃木交叉偶联反应以在 4ʹ-(4-溴苯基)-2,2ʹ:6ʹ-2ʹʹ-三联吡啶和2,2ʹ-联吡啶-4-硼酸或4ʹ之间的两种不同路线中制备这种配体。 -(4-硼基苯基)2,2ʹ:6ʹ,2ʹʹ-三联吡啶和4-溴-2,2ʹ-联吡啶。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p011.044
• 作为产物：
  描述：

  2,2′-二吡啶基 N-氧化物 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 5.0h， 以40%的产率得到N-氧代-4-硝基-2，2’联吡啶
  参考文献：
  名称：

  Efficient electron transfer through a triazole link in ruthenium(ii) polypyridine type complexes

  摘要：

  点击化学构建的光活性系统的光谱学、电化学和理论表征表明，通过三唑键实现了高效的电荷双向转移。

  DOI：

  10.1039/c1cc13683f

文献信息

• Synthesis of Unsymmetrically Substituted Bipyridines by Palladium-Catalyzed Direct C−H Arylation of Pyridine <i>N</i>-Oxides
  作者：Sasa Duric、C. Christoph Tzschucke

  DOI：10.1021/ol200565u

  日期：2011.5.6

  Substituted bipyridines were efficiently prepared by direct coupling between pyridine N-oxides and halopyridines using a palladium catalyst. Pyridine N-oxides with electron-withdrawing substitutents gave the best yields. This method allows the convenient preparation of 2,2′-, 2,3′-, and 2,4′-bipyridines which are useful as functionalized ligands for metal complexes or as building blocks for supramolecular

  通过使用钯催化剂在吡啶的N-氧化物和卤代吡啶之间直接偶联，可以有效地制备取代的联吡啶。带有吸电子取代基的吡啶N-氧化物的收率最高。该方法允许方便地制备2,2'-，2,3'-和2,4'-联吡啶，其可用作金属配合物的官能化配体或用作超分子结构的结构单元。
• Synthesis of Asymmetrically Substituted Terpyridines by Palladium‐Catalyzed Direct CH Arylation of Pyridine <i>N</i> ‐Oxides
  作者：Sasa Duric、Fanni D. Sypaseuth、Santina Hoof、Emma Svensson、C. Christoph Tzschucke

  DOI：10.1002/chem.201302118

  日期：2013.12.16

  The synthesis of asymmetrically substituted 2,2′:6′,2′′‐terpyridines is reported. First, palladium‐catalyzed CH arylation of pyridine N‐oxides with substituted bromopyridines gave 2,2′‐bipyridine N‐oxides, which were further arylated in a second step to form 2,2′:6′,2′′‐terpyridine N‐oxides. Yields of up to 77 % were obtained with N‐oxides bearing an electron‐withdrawing ethoxycarbonyl substituent

  报道了不对称取代的2,2'：6'，2''-叔吡啶的合成。首先，钯催化的C ^  ħ吡啶芳基化Ñ -oxides与取代的溴吡啶，得到2,2'-联吡啶Ñ -oxides，其中在第二步骤中进一步芳基化以形成2,2'：6'，2'' -特吡啶N-氧化物。使用在4位带有吸电子乙氧基羰基取代基的N氧化物，收率高达77％。带有P（t Bu）3或P（邻甲苯基）3的Pd（OAc）2被用作催化剂。衍生自Pd（OAc）2的环金属配合物这些膦也有效。以K 3 PO 4为碱比K 2 CO 3可获得更好的结果。随后用H 2和Pd / C作为催化剂进行脱氧，得到了接近定量收率的不对称取代的2,2'：6'，2''-吡啶。与已知的交叉偶联方法相比，该反应序列显着减少了所需的步骤数，因此可以方便且可扩展地使用取代的吡啶。
• Pyridinylurea N-oxide compounds and agricultural uses
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US04808722A1

  公开（公告）日：1989-02-28

  Pyridinylurea N-oxides of the formula ##STR1## and acid addition salts thereof; wherein R is cycloalkyl (C.sub.3 -C.sub.8), alkenyl (C.sub.3 -C.sub.8), or an alkyl (C.sub.1 -C.sub.6) group optionally substituted with halogen, hydroxy, cycloalkyl (C.sub.3 -C.sub.8) alkoxy (C.sub.1 -C.sub.6), dialkyl (C.sub.1 -C.sub.6)amino or phenyl; R.sup.1 is hydrogen or alkyl (C.sub.1 -C.sub.6); R and R.sup.1 together with the nitrogen atom of the NRR.sup.1 group optionally define a nonaromatic heterocycle containing 4 to 6 ring carbon atoms; each X independently is halogen, alkyl (C.sub.1 -C.sub.6), haloalkyl (C.sub.1 -C.sub.6), alkoxy (C.sub.1 -C.sub.6), hydroxy, 2-pyridinyl, alkyl(C.sub.1 -C.sub.6)thio or alkyl (C.sub.1 -C.sub.6)sulfonyl; A is 1 to 4; and wherein the NHCONRR.sup.1 group is bonded to the pyridinyl ring in the 3- or 4-position. The compounds are useful in agriculture as plant growth regulators.

  吡啶基脲N-氧化物的化学式为##STR1##及其酸盐；其中R为环烷基（C.sub.3 -C.sub.8）、烯基（C.sub.3 -C.sub.8）或烷基（C.sub.1 -C.sub.6）基团，可选择地取代为卤素、羟基、环烷基（C.sub.3 -C.sub.8）氧基（C.sub.1 -C.sub.6）、二烷基（C.sub.1 -C.sub.6）氨基或苯基；R.sup.1为氢或烷基（C.sub.1 -C.sub.6）；R和R.sup.1与NRR.sup.1基团的氮原子一起可选择地定义含有4至6个环碳原子的非芳香杂环；每个X独立地为卤素、烷基（C.sub.1 -C.sub.6）、卤代烷基（C.sub.1 -C.sub.6）、氧烷基（C.sub.1 -C.sub.6）、羟基、2-吡啶基、烷基（C.sub.1 -C.sub.6）硫或烷基（C.sub.1 -C.sub.6）磺酰基；A为1至4；其中NHCONRR.sup.1基团与吡啶环中的3-或4-位置结合。这些化合物在农业中作为植物生长调节剂具有用途。
• NOVEL CHEMICAL COMPOUNDS CAPABLE OF COMPLEXING AT LEAST ONE METAL ELEMENT AND A COORDINATION COMPLEX BASED ON THESE COMPOUNDS
  申请人：Leibl Winfried

  公开号：US20120283442A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  The invention relates to compounds fitting the following formula (I): A-T-Z   (I) wherein: A is a group capable of being complexing at least one metal element, selected from pyridine, bipyridine, phenanthroline or phthalocyanine groups; T is a triazole group directly bound to group A; Z is a halogen atom, a nitro group, a cyano group, an alkyl group, an aryl group, a heterocyclic group, a group of formula —NR 1 R 2 , a group of formula —SR 1 , a group of formula —S(═O) 2 (OR 1 ), a group of formula —O—S(═O) 2 (OR 1 ), a group of formula —O—S(═O) 2 (R 1 ), a group of formula —S(═O) (OR 1 ), a group of formula —S(═O) (R 1 ), a group of formula —S(═O) 2 R 1 , a group of formula —PR 1 R 2 , a group of formula —P(═O) (OR 1 ) (OR 2 ) , a group of formula —O—P (═O) (OR 1 ) (OR 2 ), a group of formula —O—P(═O) (OR 1 ) (R 2 ), a group of formula —OR 1 or a group of formula —CO—R 1 , and R 2 , independently represent a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group, said alkyl or aryl groups being optionally substituted. Application of these compounds for forming coordination complexes with metal elements.

  该发明涉及符合以下式（I）的化合物：A-T-Z  （I） 其中： A是能够与至少一种金属元素形成络合物的基团，所选自吡啶、联吡啶、菲啰啉或酞菁基团； T是直接与基团A结合的三唑基团； Z是卤素原子、硝基基团、氰基团、烷基、芳基、杂环基团、式—NR1R2的基团、式—SR1的基团、式—S(═O)2(OR1)的基团、式—O—S(═O)2(OR1)的基团、式—O—S(═O)2(R1)的基团、式—S(═O)(OR1)的基团、式—S(═O)(R1)的基团、式—S(═O)2R1的基团、式—PR1R2的基团、式—P(═O)(OR1)(OR2)的基团、式—O—P(═O)(OR1)(OR2)的基团、式—O—P(═O)(OR1)(R2)的基团、式—OR1的基团或式—CO—R1的基团，其中R1和R2独立地代表氢原子、烷基或芳基，所述的烷基或芳基可以选择性地被取代。这些化合物的应用是用于与金属元素形成配位络合物。
• [EN] BIPYRIDINE SULFONAMIDE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES OR CONDITIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BIPYRIDINE-SULFONAMIDE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES ET D'AFFECTIONS NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：NOSCIRA SA

  公开号：WO2012069428A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  The present invention relates to novel bipyridine sulfonamide derivatives of formula (I) and their use for the treatment and/or prophylaxis of a neurodegenerative disease or condition, particularly Alzheimers disease (AD), a cardiovascular disease or a pathology involving ischemia.. Additionally, processes for preparing such derivatives5 and pharmaceutical compositions comprising them are provided.

  本发明涉及公式（I）的新型双吡啶磺胺衍生物及其用于治疗和/或预防神经退行性疾病或症状，特别是阿尔茨海默病（AD）、心血管疾病或涉及缺血的病理的用途。此外，还提供了制备这种衍生物的方法和包含它们的药物组合物。