(R)-3-methyl-3-(2-methoxyphenyl)-1,4,5-hexatriene | 1353901-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-3-methyl-3-(2-methoxyphenyl)-1,4,5-hexatriene
• CAS: 1353901-54-8
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: CNEWTCWMFVMANG-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-methyl-3-(2-methoxyphenyl)-1,4,5-hexatriene 、 联硼酸频那醇酯 在 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.5h， 以83%的产率得到(R)-4-methyl-4-(2-methoxyphenyl)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,5-hexadiene
  参考文献：
  名称：

  NHC–Cu-Catalyzed Protoboration of Monosubstituted Allenes. Ligand-Controlled Site Selectivity, Application to Synthesis and Mechanism

  摘要：

  Two types of NHC-Cu complexes catalyze protoborations of terminal allenes to afford valuable 1,1- or trisubstituted vinylboron species with high site selectivity and stereoselectivity. The scope of the method, application to natural product synthesis, and mechanistic basis for the observed selectivity trends are presented.

  DOI：

  10.1021/ol4004178
• 作为产物：
  描述：

  (E)-diethyl (3-(2-methoxyphenyl)but-2-en-1-yl) phosphate 、 2-丙二烯基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷 在 (C₆H₅)2C₃N₂H₃((CH₃)3C₆H₂)C₆H₄SO₃ 、 sodium methylate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到(R)-3-methyl-3-(2-methoxyphenyl)-1,4,5-hexatriene
  参考文献：
  名称：

  通过 NHC-Cu 催化烯丙基取代位点和对映选择性形成含丙二烯的三级或四级碳立构中心

  摘要：

  催化对映选择性烯丙基取代，导致添加丙二烯基（<2 id=24>98% S(N)2' 选择性和 99:1 对映体比率 (er)。位点选择性 NHC-Cu 催化的对映体硼氢化反应富集丙二烯并转化为相应的β-乙烯基酮证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/ja211269w