5-[(Z)-3-(2,4-Dichloro-phenyl)-2-nitro-allyl]-1,2,3-trimethoxy-benzene | 107092-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 5-[(Z)-3-(2,4-Dichloro-phenyl)-2-nitro-allyl]-1,2,3-trimethoxy-benzene
• 英文别名: 5-[(Z)-3-(2,4-dichlorophenyl)-2-nitroprop-2-enyl]-1,2,3-trimethoxybenzene
• CAS: 107092-70-6
• 化学式: C₁₈H₁₇Cl₂NO₅
• 分子量: 398.243
• InChiKey: KJUOPQIHTFAMND-ZROIWOOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-trimethoxy-β-nitrostyrene 在 potassium fluoride 、 sodium tetrahydroborate 、 盐酸二甲胺 、 silica gel 作用下， 以 氯仿 、 异丙醇 、 xylene 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 5-[(Z)-3-(2,4-Dichloro-phenyl)-2-nitro-allyl]-1,2,3-trimethoxy-benzene
  参考文献：
  名称：

  A versatile synthesis of 1-aryl-2-nitro-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propenes as precursors of novel mescaline derivatives.

  摘要：

  据报道，通过 1，2，3-三甲氧基-5-(2-硝基乙基)苯 (1) 与芳香族或杂环醛的反应，可一步合成标题化合物 (3a-v)。得到的 1-芳基-2-硝基-3-(3, 4, 5-三甲氧基苯基)丙烯可以很容易地还原成新的麦司卡林衍生物。例如，我们制备了 1-(3-吲哚基)-2-氨基-3-(3, 4, 5-三甲氧基苯基)丙烷 (4)，它在同一分子中同时包含了麦司卡林和色胺的结构特征。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1628

文献信息

• A versatile synthesis of 1-aryl-2-nitro-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propenes as precursors of novel mescaline derivatives.
  作者：DANIEL DAUZONNE、RENE ROYER

  DOI：10.1248/cpb.34.1628

  日期：——

  A convenient one-step procedure to synthesize the title compounds (3a-v) by the reaction between 1, 2, 3-trimethoxy-5-(2-nitroethyl)benzene (1) and aromatic or heterocyclic aldehydes is reported. The obtained 1-aryl-2-nitro-3-(3, 4, 5-trimethoxyphenyl)propenes can easily be reduced to provide new mescaline derivatives. As an example, 1-(3-indolyl)-2-amino-3-(3, 4, 5-trimethoxyphenyl)propane (4), which contains in the same molecule the structural features of both mescaline and tryptamine, has been prepared.

  据报道，通过 1，2，3-三甲氧基-5-(2-硝基乙基)苯 (1) 与芳香族或杂环醛的反应，可一步合成标题化合物 (3a-v)。得到的 1-芳基-2-硝基-3-(3, 4, 5-三甲氧基苯基)丙烯可以很容易地还原成新的麦司卡林衍生物。例如，我们制备了 1-(3-吲哚基)-2-氨基-3-(3, 4, 5-三甲氧基苯基)丙烷 (4)，它在同一分子中同时包含了麦司卡林和色胺的结构特征。