3,5-bis(phenylethynyl)isonicotinaldehyde | 1034421-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 3,5-bis(phenylethynyl)isonicotinaldehyde
• 英文别名: 3,5-Bis(2-phenylethynyl)pyridine-4-carbaldehyde
• CAS: 1034421-92-5
• 化学式: C₂₂H₁₃NO
• 分子量: 307.351
• InChiKey: DYRQZAIPLYCRGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基苯乙炔 、 3,5-bis(phenylethynyl)isonicotinaldehyde 在 In(OSO₂CF₃)3 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到5-phenyl-1-(phenylethynyl)benzo[c][2,9]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  铟（III）与炔基苯甲醛和炔基苯胺的串联反应生成杂芳族化合物

  摘要：

  从邻炔基苯甲醛和邻炔基苯胺开始，通过多米诺分子内亲核攻击/分子间环加成/脱水反应，开发了In（OTf）3催化的环稠合杂芳族化合物的合成。

  DOI：

  10.1021/jo800474c

文献信息

• Indium(III)-Catalyzed Tandem Reaction with Alkynylbenzaldehydes and Alkynylanilines to Heteroaromatic Compounds
  作者：Reiko Yanada、Kana Hashimoto、Rie Tokizane、Yoshihisa Miwa、Hideki Minami、Kazuo Yanada、Minoru Ishikura、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/jo800474c

  日期：2008.7.1

  Starting from ortho-alkynylbenzaldehydes and ortho-alkynylanilines, In(OTf)3-catalyzed synthesis of ring-condensed heteroaromatic compounds was developed via a domino intramolecular nucleophilic attack/intermolecular cycloaddition/dehydration reaction.

  从邻炔基苯甲醛和邻炔基苯胺开始，通过多米诺分子内亲核攻击/分子间环加成/脱水反应，开发了In（OTf）3催化的环稠合杂芳族化合物的合成。