1-(4-fluorophenyl)-6,7,8-trimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline | 1204357-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-6,7,8-trimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline
• CAS: 1204357-65-2
• 化学式: C₁₈H₁₈FNO₃
• 分子量: 315.344
• InChiKey: YNFXNDWBDICMDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  40
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-6,7,8-trimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以92.3%的产率得到1-(4-fluorophenyl)-6,7,8-trimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  作为微管蛋白聚合抑制剂的 1-苯基-1,2,3,4-二氢异喹啉化合物的合成和生物学评价

  摘要：

  合成了一系列1-苯基-3,4-二氢异喹啉衍生物和几种1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉、1-苯基-异喹啉类似物，并评价了它们的细胞毒性和微管蛋白聚合抑制活性。发现 1-苯基-3,4-二氢异喹啉化合物是潜在的微管蛋白聚合抑制剂。带有 3'OH 和 4'OCH3 取代的 1-苯基 B 环的化合物 5n 被证明具有最佳的生物活性。通过X射线衍射进一步确定了5n的单晶结构，通过分子对接获得了5n与微管蛋白的结合模式，可以解释构效关系。这里介绍的研究为开发新型抗肿瘤药物提供了一种新的结构类型。

  DOI：

  10.1002/ardp.201100169
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧苯乙胺盐酸盐 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1-(4-fluorophenyl)-6,7,8-trimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  作为微管蛋白聚合抑制剂的 1-苯基-1,2,3,4-二氢异喹啉化合物的合成和生物学评价

  摘要：

  合成了一系列1-苯基-3,4-二氢异喹啉衍生物和几种1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉、1-苯基-异喹啉类似物，并评价了它们的细胞毒性和微管蛋白聚合抑制活性。发现 1-苯基-3,4-二氢异喹啉化合物是潜在的微管蛋白聚合抑制剂。带有 3'OH 和 4'OCH3 取代的 1-苯基 B 环的化合物 5n 被证明具有最佳的生物活性。通过X射线衍射进一步确定了5n的单晶结构，通过分子对接获得了5n与微管蛋白的结合模式，可以解释构效关系。这里介绍的研究为开发新型抗肿瘤药物提供了一种新的结构类型。

  DOI：

  10.1002/ardp.201100169

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of 1-Phenyl-1,2,3,4-dihydroisoquinoline Compounds as Tubulin Polymerization Inhibitors
  作者：Can-Hui Zheng、Jun Chen、Jia Liu、Xiao-Tian Zhou、Na Liu、Duo Shi、Jing-Jing Huang、Jia-Guo Lv、Ju Zhu、You-Jun Zhou

  DOI：10.1002/ardp.201100169

  日期：2012.6

  1‐phenyl‐1,2,3,4‐tetrahydroisoquinoline, 1‐phenyl‐isoquinoline analogues were synthesized, and their cytotoxicity and tubulin polymerization inhibitory activity were evaluated. The 1‐phenyl‐3,4‐dihydroisoquinoline compounds were found to be potential tubulin polymerization inhibitors. Compound 5n, bearing a 3′OH and 4′OCH3 substituted 1‐phenyl B‐ring, was shown to confer optimal bioactivity. The single‐crystal

  合成了一系列1-苯基-3,4-二氢异喹啉衍生物和几种1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉、1-苯基-异喹啉类似物，并评价了它们的细胞毒性和微管蛋白聚合抑制活性。发现 1-苯基-3,4-二氢异喹啉化合物是潜在的微管蛋白聚合抑制剂。带有 3'OH 和 4'OCH3 取代的 1-苯基 B 环的化合物 5n 被证明具有最佳的生物活性。通过X射线衍射进一步确定了5n的单晶结构，通过分子对接获得了5n与微管蛋白的结合模式，可以解释构效关系。这里介绍的研究为开发新型抗肿瘤药物提供了一种新的结构类型。