o-[2-(pyridin-4-yl)ethynyl]aniline | 1259524-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-[2-(pyridin-4-yl)ethynyl]aniline
• 英文别名: 2-(2-Pyridin-4-ylethynyl)aniline
• CAS: 1259524-54-3
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂
• 分子量: 194.236
• InChiKey: HXQLTAPNHWYQQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-[2-(pyridin-4-yl)ethynyl]aniline 在 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到2-[3-(pyridin-4-yl)-4-(pyridin-4-ylmethyl)quinolin-2-yl]aniline
  参考文献：
  名称：

  Sequential Hydration-Condensation-Double Cyclization of Pyridine-Substituted 2-Alkynylanilines: An Efficient Approach to Quinoline-Based Heterocycles

  摘要：

  描述了一种环境友好且原子经济的方法，通过顺序水合-缩合-双环化反应构建独特的基于喹啉的四环支架。该反应从容易获得的吡啶取代的邻炔基苯胺和β-酮酯开始，通过一锅中的乙醇中的对甲苯磺酸促进。在没有β-酮酯的情况下，多取代喹啉以双分子形式以合理的产率形成。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260001
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯乙炔 、 4-溴吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 o-[2-(pyridin-4-yl)ethynyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  Sequential Hydration-Condensation-Double Cyclization of Pyridine-Substituted 2-Alkynylanilines: An Efficient Approach to Quinoline-Based Heterocycles

  摘要：

  描述了一种环境友好且原子经济的方法，通过顺序水合-缩合-双环化反应构建独特的基于喹啉的四环支架。该反应从容易获得的吡啶取代的邻炔基苯胺和β-酮酯开始，通过一锅中的乙醇中的对甲苯磺酸促进。在没有β-酮酯的情况下，多取代喹啉以双分子形式以合理的产率形成。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260001

文献信息

• Structure−Activity Relationships of Substituted 1-Pyridyl-2-phenyl-1,2-ethanediones: Potent, Selective Carboxylesterase Inhibitors
  作者：Brandon M. Young、Janice L. Hyatt、David C. Bouck、Taosheng Chen、Parimala Hanumesh、Jeanine Price、Vincent A. Boyd、Philip M. Potter、Thomas R. Webb

  DOI：10.1021/jm101101q

  日期：2010.12.23

  Inhibition of intestinal carboxylesterases may allow modification of the pharmacokinetics/pharmacodynamic profile of existing drugs by altering half-life or toxicity. Since previously identified diarylethane-1,2-dione inhibitors are decidedly hydrophobic, a modified dione scaffold was designed and elaborated into a > 300 member library, which was subsequently screened to establish the SAR for esterase inhibition. This allowed the identification of single digit nanomolar hiCE inhibitors that showed improvement in selectivity and measured solubility.
• 10.1039/d4cc01592d
  作者：Jiang, Qinfang、Bao, Hanyang、Peng, Yun、Zhou, Yan、Chen, Lang、Liu, Yunkui

  DOI：10.1039/d4cc01592d

  日期：——
• Sequential Hydration-Condensation-Double Cyclization of Pyridine-Substituted 2-Alkynylanilines: An Efficient Approach to Quinoline-Based Heterocycles
  作者：Ke Ding、Qiang Zhu、Lijie Peng、Honggen Wang、Changlan Peng

  DOI：10.1055/s-0030-1260001

  日期：2011.6

  An environmentally benign and atom-economical process to construct a unique quinoline-based tetracyclic scaffold, through sequential hydration-condensation-double cyclization reactions, has been described. The reaction starts with readily available pyridine-substituted o-alkynylanilines and β-keto esters, promoted by p-toluenesulfonic acid in ethanol in one pot. In the absence of β-keto esters, multisubstituted quinolines are formed bimolecularly in reasonable yields.

  描述了一种环境友好且原子经济的方法，通过顺序水合-缩合-双环化反应构建独特的基于喹啉的四环支架。该反应从容易获得的吡啶取代的邻炔基苯胺和β-酮酯开始，通过一锅中的乙醇中的对甲苯磺酸促进。在没有β-酮酯的情况下，多取代喹啉以双分子形式以合理的产率形成。