2-(4-methoxyphenyl)-N,N-dimethylquinolin-4-amine | 1099705-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-N,N-dimethylquinolin-4-amine
• CAS: 1099705-55-1
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O
• 分子量: 278.354
• InChiKey: HAJSODCMXAQOOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  25.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯乙炔 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-N,N-dimethylquinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  通过将亲核试剂共轭添加到β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮中来改进4-硝基-，4-磺酰基-和4-氨基喹啉和4-喹诺酮类的环保方法

  摘要：

  摘要 亚磺酸根和亚硝酸根阴离子向β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮的顺序加成/环化反应产生了有价值的4-磺酰基喹啉和4-硝基喹啉。后者被证明是N-未取代的4-氨基喹啉和4-喹诺酮的通用前体。β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮与DMF / NaOH的反应导致形成4-（二甲基氨基）喹啉。使用替代的无CO方法制备底物β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮允许方法学扩展到4-取代的2-烷基喹啉的合成。 亚磺酸根和亚硝酸根阴离子向β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮的顺序加成/环化反应产生了有价值的4-磺酰基喹啉和4-硝基喹啉。后者被证明是N-未取代的4-氨基喹啉和4-喹诺酮的通用前体。β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮与DMF / NaOH的反应导致形成4-（二甲基氨基）喹啉。使用替代的无CO方法制备底物β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮允许方法学扩展到4-取代的2-烷基喹啉的合成。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588147

文献信息

• Investigation of amination in 4-chloro-2-phenylquinoline derivatives with amide solvents
  作者：Jui-Ying Tsai、Chih-Shiang Chang、Yi-Fan Huang、Hua-Shin Chen、Shao-Kai Lin、Fung Fuh Wong、Li-Jiau Huang、Sheng-Chu Kuo

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.100

  日期：2008.12

  Novel 4-amino-2-phenylquinoline derivatives were synthesized by reacting various 4-chloro-2-aryl-quinoline compounds having activated chloro group with the corresponding imide solvents at reflux for overnight. The activity of amination by the amide solvents depended on the competition between the steric and electronic effect of the N-substituents on the amino group. Their activities were shown as N,N-dimethylformamide>N,N-diethylformamide>N-methylformamide>formamide>N,N-dimethylacetamide> N,N-dimethylpropionamide. The yields for the amination products seemed proportional to the ease of the dissociation of the amides. (C) 2008 Published by Elsevier Ltd.
• An Improved Environmentally Friendly Approach to 4-Nitro-, 4-Sulfonyl-, and 4-Aminoquinolines and 4-Quinolones through Conjugate Addition of Nucleophiles to β-(2-Aminophenyl)-α,β-ynones
  作者：Navnath Rode、Antonio Arcadi、Marco Chiarini、Fabio Marinelli

  DOI：10.1055/s-0036-1588147

  日期：2017.6

  led to valuable 4-sulfonylquinolines and 4-nitroquinolines. The latter proved to be versatile precursors of N-unsubstituted 4-aminoquinolines and 4-quinolones. Reaction of β-(2-aminophenyl)-α,β-ynones with DMF/NaOH resulted in the formation of 4-(dimethylamino)quinolines. The use of an alternative CO-free procedure for the preparation of substrates β-(2-aminophenyl)-α,β-ynones allowed extension of the

  摘要 亚磺酸根和亚硝酸根阴离子向β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮的顺序加成/环化反应产生了有价值的4-磺酰基喹啉和4-硝基喹啉。后者被证明是N-未取代的4-氨基喹啉和4-喹诺酮的通用前体。β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮与DMF / NaOH的反应导致形成4-（二甲基氨基）喹啉。使用替代的无CO方法制备底物β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮允许方法学扩展到4-取代的2-烷基喹啉的合成。 亚磺酸根和亚硝酸根阴离子向β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮的顺序加成/环化反应产生了有价值的4-磺酰基喹啉和4-硝基喹啉。后者被证明是N-未取代的4-氨基喹啉和4-喹诺酮的通用前体。β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮与DMF / NaOH的反应导致形成4-（二甲基氨基）喹啉。使用替代的无CO方法制备底物β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮允许方法学扩展到4-取代的2-烷基喹啉的合成。