N-氯-N-吡啶基乙酰肼 | 1126-58-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 生物染料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: N-氯-N-吡啶基乙酰肼
• 中文别名: 氯化乙酰肼吡啶；吉腊德试剂P；吉拉尔特试剂P；吉拉德试剂；1-(2-肼基-2-氧乙基)吡啶翁氯化物；氯化吡啶乙酰肼；吉拉尔特试剂p
• 英文名称: girard's reagent P
• 英文别名: girard’s P reagent；Girard reagent P；Girard P reagent；1-(carboxymethyl)pyridinium chloride hydrazide；girard P；(1Z)-2-pyridin-1-ium-1-ylethanehydrazonate;hydrochloride
• CAS: 1126-58-5
• 化学式: C₇H₁₀N₃O*Cl
• mdl: MFCD00011992
• 分子量: 187.629
• InChiKey: NDXLVXDHVHWYFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201-203 °C (dec.)(lit.)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少量加热）、甲醇（轻微）
• 稳定性/保质期：
  1. 如果遵照规格使用和储存则不会分解，未有已知危险反应，避免与氧化物接触。 2. 在200℃下熔融前会分解，水溶性较小，不易吸潮。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.81
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25,S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38,R36/38
• 海关编码：
  2933990090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  请将贮藏器密封保存在阴凉干燥处，并确保工作环境有良好的通风或排气设施。

SDS

吉拉德试剂 P 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Girard's Reagent P
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 吉拉德试剂 P
百分比： >95.0%(T)
CAS编码： 1126-58-5
俗名： 1-(Hydrazinocarbonylmethyl)pyridinium Chloride , (1-
Pyridinio)acetohydrazide Chloride
吉拉德试剂 P 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C7H10ClN3O

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
易湿, 气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
吉拉德试剂 P 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-浅红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 203°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 溶于
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
吉拉德试剂 P 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
白色或带粉红色针状结晶，熔点为200℃（分解）。易溶于水，微溶于醇，不溶于油。具有吸湿性。

用途
主要用于从脂肪或油类中分离醛类和酮类、浸取生物激素以及在生物化学中分离酮-甾族化合物。

生产方法
将干燥的吡啶与氯乙酸乙酯及无水乙醇一起回流3小时，制成N-氯-N-吡啶和无水乙醇的混合物。反应剧烈放热，立即析出产品。过滤后用乙醇洗涤，可得到吉腊德试剂P，收率约为90%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  斑蝥黄 、 N-氯-N-吡啶基乙酰肼 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 以34%的产率得到(GRP)2-canthaxanthin
  参考文献：
  名称：

  Structural Requirements for Efficient Cellular Photoprotection by Carotenoid Derivatives¶†

  摘要：

  We have synthesized five carotenoid derivatives: (1) Girard's reagent P (GRP)-retinal from GRP and retinal; (2) GRP-carotenal from GRP and beta-apo-8'-carotenal; (3) Girard's reagent T (GRT)-carotenal from GRT and beta-apo-8'-carotenal; (4) (GRP)2-canthaxanthin from 2 mol of GRP and 1 mot of canthaxanthin; and (5) dansyl hydrazine (DH)-carotenal from DH and beta-apo-8'-carotenal. The first three derivatives are cations, whereas the fourth is a dication and the fifth is a weak base. Using K562 cells, we compared the subcellular distribution of the synthetic carotenoid derivatives with two uncharged natural carotenoids, beta-carotene and beta-apo-8'-carotenal. The two natural carotenoids were present mainly within the cell membranes. The synthetic carotenoid derivatives were more broadly distributed among the cell organelles. The positively charged derivatives had relatively high concentrations in mitochondria, whereas DH-carotenal had a relatively high concentration in lysosomes. We also measured the amount of photoprotection provided by the synthetic and natural carotenoids for K562 cells labeled with a photosensitizer (hypericin, protoporphyrin IX or cis-di[4-sulfonatophenyl]diphenylporphine). In this model system, only carotenoid derivatives with a permanent positive charge provided significant photoprotection. Neither the two natural carotenoids nor DH-carotenal were effective photoprotectors.

  DOI：

  10.1562/2003-12-02-ra-017.1
• 作为产物：
  描述：

  1-[benz-(E)-ylidenehydrazinecarbonylmethyl]pyridinium chloride 在 水 作用下， 以 phosphate buffer 、 乙醇 为溶剂， 生成 N-氯-N-吡啶基乙酰肼
  参考文献：
  名称：

  从可逆Hy形成生成的动态混合物中控制释放挥发性醛和酮

  摘要：

  在H 2 O中由肼衍生物（见图1）和羰基化合物可逆形成而生成的传递系统有效地提高了各种香料应用中挥发性醛和酮（R 1 R 2 CO）的持久性。通常以（E）构型在亚胺双键（NHNC）上获得，对于脂族酰基hydr R'CONHNCR 1 R 2（R'=烷基），相对于酰胺而言，其为顺式和反式构象异构体键（CONHN）。平均自由能垒约为。通过可变温度的1 H-NMR测量确定了78 kJ / mol的酰胺键旋转（图2）。在H 2 O存在下，的形成是完全可逆的，达到了由肼衍生物，羰基化合物和相应的composed组成的平衡。通过UV / VIS光谱进行的动力学测量表明，that的形成和水解达到了相同的平衡。速率常数强烈依赖于pH值，并且随着pH值的降低而增加（表1）。肼结构对速率常数的影响不如pH效应那么明显，表面活性剂的存在降低了平衡速率（表1和表2）。3）。formation形成的完全可逆性允许通

  DOI：

  10.1002/hlca.200790237
• 作为试剂：
  描述：

  (1RS,2S,3S)-3-benzoyloxy-1-cyano-1-hydroxy-2-methyl-2-(prop-2-inyl)cyclopentane 在 氢氧化钾 、 sodium methylate 、 N-氯-N-吡啶基乙酰肼 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 (1S,2R)-1-(α-ethoxy)ethoxy-3-<(RS)-3-(α-ethoxy)ethoxy-3-methyl-oct-(E)-enyl>-2-methyl(prop-2-inyl)cyclopent-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Schwarz, S.; Weber, G.; Schick, H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1983, vol. 325, # 4, p. 657 - 664

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Spectroscopic studies of some thiosemicarbazide compounds derived from Girard's T and P
  作者：M.M. Mostafa

  DOI：10.1016/j.saa.2006.02.063

  日期：2007.2

  in the isolated solid organic compounds have been determined using IR spectra. Also, the main functional groups in the skeleton of these compounds have been characterized using 1H NMR spectra. Moreover, a comparative studies between the three thiosemicarbazide derivatives have been carried out. The role of the existence of ethyl-, allyl-, phenyl-, [(CH3)3N+-] and [C5H5N+-] on the position of the functional

  从乙基，烯丙基和苯基异硫氰酸酯与吉拉德的T [（羧甲基）三甲基氯化铵]和P [1-（羧甲基）氯化吡啶鎓]的反应中分离出了三种新的硫代氨基脲衍生物。分析，电导率，光谱（IR，1H NMR）和分子量测量。分离的固体有机化合物中官能团的最重要分配已使用红外光谱确定。同样，这些化合物的骨架中的主要官能团已使用1H NMR光谱进行了表征。此外，已经对三种硫代氨基脲衍生物进行了比较研究。存在乙基，烯丙基，苯基，研究了官能团位置上的[（CH3）3N +-]和[C5H5N +-]。最后，根据熔点，IR和1H NMR光谱数据以及分子量测量的数据，对这些化合物中不存在任何类型的氢键（键间和/或键内）进行了讨论。
• Synthesis of some novel CoII and CoIII complexes by tribochemical reactions using KI with some derivatives of thiosemicarbazide complexes derived from Girard's T and P
  作者：S.M. Al-Ashqar、M.M. Mostafa

  DOI：10.1016/j.saa.2008.04.003

  日期：2008.12

  a tetrahedral geometry for all CoII complexes prepared by conventional chemical methods. The diamagnetic nature for three of the five iodide complexes, prepared by tribochemical reactions, suggests the oxidation of CoII to CoIII ion and the existence of low spin-octahedral geometry around the CoIII ion. Finally, the results of the rest of the iodide CoII complexes suggest either tetrahedral and/or high-spin

  通式为[Co（L1）2] Cl4.4H2O，[Co（L1）Cl2] Cl（L1 = N-（[（烯丙基氨基）硫代甲基]肼基羰基甲基）三甲基氯化铵的起始Co（II）配合物），[Co（L2）Cl] Cl.2H2O。（1/2）EtOH（L2 = N-（[[（乙胺）硫代甲基]肼基羰基甲基）三甲基氯化铵; ETHTC）和[Co（L3）Cl2] Cl.2EtOH（通过常规化学方法合成L 3 ＝ N-（[（（苯氨基甲基）硫代甲基]肼基羰基甲基）吡啶鎓氯化物； PTHPC）。通过用KI的化学方法获得的上述CoII配合物的摩擦化学反应提供了具有通式[Co（L1'）I3。（1/2）EtOH] I，[Co2（L1'）I4] I的新型CoII和CoIII配合物。 .EtOH，[Co（L2'）I2。（3/2）EtOH] I，[Co2（L2'）I4（OEt）2（H2O）2] I.（1/2）EtOH和[Co（L3' ）I2
• Isatin derivatives bearing a fluorine atom. Part 1: Synthesis, hemotoxicity and antimicrobial activity evaluation of fluoro-benzylated water-soluble pyridinium isatin-3-acylhydrazones
  作者：Andrei V. Bogdanov、Ilyuza F. Zaripova、Alexandra D. Voloshina、Anastasia S. Sapunova、Natalia V. Kulik、Irina V. Tsivunina、Alexey B. Dobrynin、Vladimir F. Mironov

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2019.109345

  日期：2019.11

  The biological evaluation of novel hydrazones showed a significant dependence of their antimicrobial activity on the position of fluorine atom in benzyl substituent. The best activity showed compounds containing a 2-fluoro-6-chlorobenzyl fragment with selective action against S. aureus. The absence of hemotoxicity of both fluorine-containing products and their some non-fluorinated analogues was shown

  获得了一系列基于它们的1-氟苄基化的靛红和水溶性吡啶鎓靛红-三酰基atin。新型的生物学评估表明，其抗菌活性对苄基取代基中氟原子的位置有很大的依赖性。最佳活性显示出含有2-氟-6-氯苄基片段的化合物对金黄色葡萄球菌具有选择性作用。结果表明，两种含氟产品及其某些非氟化类似物均无血液毒性。
• Comparison of CID versus ETD-based MS/MS fragmentation for the analysis of doubly derivatized steroids
  作者：Yu-Min Juang、Tzu-Fang She、Hui-Yi Chen、Chien-Chen Lai

  DOI：10.1002/jms.3300

  日期：2013.12

  Electrospray ionization coupled with collision-induced dissociation (CID) and tandem mass spectrometry (MS/MS) is a commonly used technique to analyze the chemical composition of steroids. However, steroids are structurally similar compounds, making it difficult to interpret their product-ion spectra. Electron transfer dissociation (ETD), a relatively new technique for protein and peptide fragmentation, has been shown to provide more detailed structural information. In this study, we compared the ability of CID with that of ETD to differentiate between eight 3,20-dioxosteroids that had been derivatizated with a quaternary ammonium salt, Girard reagent P (GirP), at room temperature or after exposure to microwave irradiation to generate doubly charged ions. We found that the derivatization of steroid with GirP hydrazine occurred in less than 10 min when the reaction was carried out in the presence of microwave irradiation compared to 30 min when the reaction was carried out at room temperature. According to the MS/MS spectra, CID provided rich, structurally informative ions; however, the spectra were complex, thereby complicating the peak assignment. In contrast, ETD generated simpler spectra, making it easier to recognize individual peaks. Remarkably, both CID and ETD were allowed to differentiate of steroid isomers, 17α-hydroxyprogesterone (17OHP) and deoxycorticosterone (DOC), but the signature ions obtained from CID were less intense than those generated by ETD, which generated much clearer spectra. These results indicate that ETD in conjunction with CID can provide more structural information for precise characterization of steroids. Copyright © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.

  电喷雾电离结合碰撞诱导解离（CID）和串联质谱（MS/MS）是一种常用的分析类固醇化学成分的技术。然而，类固醇是结构相似的化合物，这使得其产物离子谱的解释变得困难。电子转移解离（ETD）是一种相对较新的蛋白质和肽的裂解技术，已显示出能够提供更详细的结构信息。在本研究中，我们比较了CID与ETD区分八种在常温或经微波辐射处理以生成双带电离子的3,20-二氧类固醇，与四级铵盐Girard试剂P（GirP）衍生化的能力。我们发现，当反应在微波辐射下进行时，类固醇与GirP肼的衍生化在不到10分钟内完成，而在常温下进行时则需要30分钟。根据MS/MS谱图，CID提供了丰富的、具有结构信息的离子；然而，谱图复杂，这使得峰的分配变得困难。相反，ETD生成了更简单的谱图，使得识别单个峰变得更加容易。值得注意的是，CID和ETD均能够区分类固醇异构体17α-羟孕酮（17OHP）和脱氧皮质醇（DOC），但来自CID的特征离子强度低于ETD生成的离子，后者生成了更清晰的谱图。这些结果表明，ETD与CID结合能够为类固醇的精确表征提供更多的结构信息。版权 © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.
• Generation of dynamic combinatorial libraries and assessment thereof by deconvolution
  申请人：Therascope AG

  公开号：EP1184359A1

  公开（公告）日：2002-03-06

  The present invention deals with a method for the generation of a dynamic combinatorial library of ligands for a given target, capable of binding at least two functionalities, which method comprises the following steps: (v)selecting a plurality of functionalities which may bind to the target; (vi)selecting a set of n molecules carrying said functionalities, which molecules are capable of reversibly associating with each other under formation of an entity, n being an integer ≥ 1; (vii)mixing together said set of said n molecules; (viii)subjecting the mixture to conditions allowing a reversible bond formation and cleavage under formation of entities carrying different combinations of functionalities, until equilibrium is reached; (v)optionally transforming the said entities into ligands; (vi)repeating steps (ii) to (v) n-times, each time a different molecule of said set of n molecules being omitted; (vii)assessing the ability of each of the mixtures obtained to bind to a given target.

  本发明涉及一种用于生成针对特定目标的动态组合配体库的方法，该方法能够结合至少两种功能，包括以下步骤：(v)选择可能与目标结合的多种功能性；(vi)选择一组携带所述功能性的n分子，这些分子能够在形成实体时可逆地相互结合，其中n是大于等于1的整数；(vii)将所述n分子组合在一起；(viii)将混合物置于条件下，允许可逆键合和解离，形成携带不同功能性组合的实体，直至达到平衡；(ix)可选择将所述实体转化为配体；(x)重复步骤(ii)至(v) n次，每次省略所述n分子组中的不同分子；(xi)评估获得的每个混合物结合到给定目标的能力。

表征谱图