p-Nitrophenyl 3-O-methoxycarbonylmethyl-β-L-fucoside | 183878-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-Nitrophenyl 3-O-methoxycarbonylmethyl-β-L-fucoside
• 英文别名: p-Nitrophenyl 3-O-methoxycarbonylmethyl-β-L-fucopyranoside；methyl 2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,5-dihydroxy-2-methyl-6-(4-nitrophenoxy)oxan-4-yl]oxyacetate
• CAS: 183878-52-6
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₉
• 分子量: 357.317
• InChiKey: ZSAJVZNDLUOYBS-PFMPLYMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Nitrophenyl 3-O-methoxycarbonylmethyl-β-L-fucoside 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 p-Nitrophenyl 3-O-hydroxyethyl-β-L-fucoside
  参考文献：
  名称：

  Lectin-Mediated Drug Targeting: Discrimination of Carbohydrate-Mediated Cellular Uptake between Tumor and Liver Cells with Neoglycoconjugates Carrying Fucose Epitopes Regioselectively Modified in the 3-Position

  摘要：

  The circumvention of efficient "carbohydrate traps" in the liver is required for targeting glycoconjugates on tumor cells. As shown in the model system of bovine serum albumin (BSA) conjugates, the nature of R(1)-R(3) of the fucose epitope plays an important role in the discrimination of cellular uptake between tumor and liver cells as well as in the cytotoxic activity.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19991216)38:24<3680::aid-anie3680>3.0.co;2-9
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯--Β-吡喃半乳糖苷 、 溴乙酸甲酯 在 四丁基碘化铵 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 生成 p-Nitrophenyl 3-O-methoxycarbonylmethyl-β-L-fucoside
  参考文献：
  名称：

  Sugar-modified cytostatics

  摘要：

  这项发明涉及通过与糖类改性的细胞毒药物，这些药物具有肿瘤特异性。合适的间隔物确保血清稳定性，同时也保证细胞内作用。

  公开号：

  US06271342B1

文献信息

• Glycoconjugates from modified camptothecin derivatives (20-O-linkage)
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US06492335B1

  公开（公告）日：2002-12-10

  The present invention relates to glycoconjugates of camptothecin derivatives in which at least one carbohydrate component is linked via suitable spacers with the 20-hydroxyl group of a camptothecin derivative. The invention furthermore relates to processes for preparing the compounds according to the invention and to their use as medicaments, in particular in connection with cancer.

  本发明涉及康柏霉素衍生物的糖偶联物，其中至少一个糖组分通过适当的间隔物与康柏霉素衍生物的20-羟基基团连接。本发明还涉及制备本发明化合物的方法以及它们作为药物的用途，特别是与癌症有关。
• US6156754
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• KOHLENHYDRATMODIFIZIERTE CYTOSTATIKA
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0819135B1

  公开（公告）日：1999-11-17
• GLYCOKONJUGATE VON MODIFIZIERTEN CAMPTOTHECIN-DERIVATEN (20-O-VERKNÜPFUNG)
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0934329B1

  公开（公告）日：2001-12-12
• GLYCOKONJUGATE VON MODIFIZIERTEN CAMPTOTHECIN-DERIVATEN(A- ODER B-RING-VERKNÜPFUNG)
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0939765B1

  公开（公告）日：2001-12-05