trans-3-<1-(4-Methoxyphenyl)-1,2,3-triazol-4-yl>acrolein | 4597-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: trans-3-<1-(4-Methoxyphenyl)-1,2,3-triazol-4-yl>acrolein
• 英文别名: 3-[1-(4-methoxy-phenyl)-1H-[1,2,3]triazol-4-yl]-propenal；(E)-3-[1-(4-methoxyphenyl)triazol-4-yl]prop-2-enal
• CAS: 4597-67-5
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₂
• 分子量: 229.238
• InChiKey: ICLOADUPSDHAMF-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-methoxycarbonyl-2-propenylidenetriphenylphosphorane 、 trans-3-<1-(4-Methoxyphenyl)-1,2,3-triazol-4-yl>acrolein 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到methyl 6-[1-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]cyclohexa-1,3-diene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  偶氮基丙烯醛的新型环境反应性

  摘要：

  发现偶氮烯丙基丙烯醛与带有共轭双键的磷烷的反应在维蒂希反应中产生偶氮烯丙基，或环化成含唑取代基的二氢苯。用氮杂-维蒂希试剂转化得到四唑基吡啶。发现周围的反应性取决于磷烷的取代基，这是通过对反应中心原子电荷的从头算（DFT）计算来合理化的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.098
• 作为产物：
  描述：

  N-[(4-methoxyphenyl)diazenyl]pyridin-3-amine 在 sodium hydroxide 、 silica gel 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 trans-3-<1-(4-Methoxyphenyl)-1,2,3-triazol-4-yl>acrolein
  参考文献：
  名称：

  Formation of triazole and isoxazole derivatives from .BETA.-substituted pyridinium salts.

  摘要：

  将1-甲基-3-(3-苯基-1-三氮烯基)吡啶碘化物（2a-e）与碱反应，得到三唑衍生物（3和4），伴随吡啶环的排除。类似地，1-甲基-3-苯甲酰吡啶肟碘化物（10a-c）与碱的反应生成了异恶唑衍生物。讨论了这些反应产物形成的可能机制。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2083

文献信息

• Formation of triazole and isoxazole derivatives from .BETA.-substituted pyridinium salts.
  作者：SHIGERU TANAKA、KAZUYUKI WACHI、ATSUSUKE TERADA

  DOI：10.1248/cpb.28.2083

  日期：——

  Treatment of 1-methyl-3-(3-phenyl-1-triazenyl) pyridinium iodide (2a-e) with base gave triazole derivatives (3 and 4) with expulsion of the pyridine ring. Similarly, the reaction of 1-methyl-3-benzoylpyridinium oxime iodide (10a-c) with base afforded isoxazole derivatives. A possible mechanism for the formation of these reaction products is discussed.

  将1-甲基-3-(3-苯基-1-三氮烯基)吡啶碘化物（2a-e）与碱反应，得到三唑衍生物（3和4），伴随吡啶环的排除。类似地，1-甲基-3-苯甲酰吡啶肟碘化物（10a-c）与碱的反应生成了异恶唑衍生物。讨论了这些反应产物形成的可能机制。
• A novel ambident reactivity of azolylacroleins
  作者：Ildikó Nagy、György Hajós、Zsuzsanna Riedl、Orsolya Egyed、Imre Pápai

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.098

  日期：2007.5

  either azolyltrienes in a Wittig reaction, or to undergo cyclization to a dihydrobenzene containing the azole substituent. Transformation with an aza-Wittig reagent gave tetrazolylpyridines. The ambident reactivity was found to be dependent on the substituent of the phosphorane, which was rationalized by ab initio (DFT) calculation of the atomic charges of the reaction centres.

  发现偶氮烯丙基丙烯醛与带有共轭双键的磷烷的反应在维蒂希反应中产生偶氮烯丙基，或环化成含唑取代基的二氢苯。用氮杂-维蒂希试剂转化得到四唑基吡啶。发现周围的反应性取决于磷烷的取代基，这是通过对反应中心原子电荷的从头算（DFT）计算来合理化的。