(E)-3-methoxycarbonyl-2-propenylidenetriphenylphosphorane | 65866-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-methoxycarbonyl-2-propenylidenetriphenylphosphorane
• 英文别名: [3-carbomethoxy-2-propen-1-ylidene]-triphenyl-phosphorane；methyl (E)-3-(methoxycarbonyl)-2-propenylidene-triphenylphosphorane；3-methoxycarbonyl-2-propenylidene triphenyl phosphonate；methyl (2E)-4-(triphenylphosphoranylidene)but-2-enoate；(3-methoxycarbonyl-2-propylidene)triphenylphosphorane；(E)-methyl 4-(triphenylphosphoranylidene)but-2-enoate；(E)-methyl-4-(triphenylphosphoranylidene)but-2-enoate；methyl (E)-4-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)but-2-enoate
• CAS: 65866-00-4
• 化学式: C₂₃H₂₁O₂P
• 分子量: 360.392
• InChiKey: CEXRFAVACANSIF-WOJGMQOQSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-180.5 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  510.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-methoxycarbonyl-2-propenylidenetriphenylphosphorane 在 聚合甲醛 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 methyl (2E)-penta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  天然除虫菊酯酮醇的合成

  摘要：

  描述了（±）-顺式-吡咯烷酮的立体有择的五阶段合成，涉及顺式-octa-1,3-dien-7-one作为关键中间体。该酮的乙缩醛是通过Wittig反应在无盐条件下与汽化的丙烯醛反应制得的。合成的总产率为21％，并且它首次提供了高纯度的（pm；）-顺式-吡咯烷酮。该物质与自然（+）-吡咯烷酮样品在光谱上相同。

  DOI：

  10.1039/j39690001016
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-丁烯酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 生成 (E)-3-methoxycarbonyl-2-propenylidenetriphenylphosphorane
  参考文献：
  名称：

  KM-01，一种油菜素内酯抑制剂，由两种真菌Drechslera avenae和Pycnoporus coccineus产生，分离和结构。

  摘要：

  从两个真菌物种Drechslera avenae和Pycnoporus coccineus的培养滤液中分离出了一种新的油菜素内酯抑制剂KM-01，并通过分光光度法阐明了具有绝对立体化学的结构，为一种天青石倍半萜烯双脂肪酸酯的脂肪酸酯分析，化学降解和脂肪酸的合成。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00088-1

文献信息

• Fast and efficient one step synthesis of dienamides
  作者：Jennifer E. Mathieson、James J. Crawford、Marc Schmidtmann、Rodolfo Marquez

  DOI：10.1039/b901797f

  日期：——

  A fast and efficient one-step approach to the synthesis of dienamides is reported. This concise methodology relies on the use of imides as reactive intermediates and allows for the preferential formation of Z,E-dienamides in good yields.

  报告了一种快速高效的一步合成二烯酰胺的方法。该简明的方法依赖于酰亚胺作为反应中间体，并允许优先形成Z,E-二烯酰胺，产率良好。
• Highly selective inhibitors of thromboxane synthetase. 1. Imidazole derivatives
  作者：Kinji Iizuka、Kenji Akahane、Denichi Momose、Masayuki Nakazawa、Tadao Tanouchi、Masanori Kawamura、Isao Ohyama、Ikuo Kajiwara、Yohichi Iguchi

  DOI：10.1021/jm00142a005

  日期：1981.10

  structure--activity relationships of imidazole derivatives as inhibitors of thromboxane (TX) synthetase were investigated. Introduction of various substituents (e.g., one or two methyl groups, a halogen atom, a methylidene group, unsaturated bonds, or a phenylene group) into the alpha position or other positions in the carboxy-bearing side chain of 1-(7-carboxyheptyl)imidazole (15) was found to increase the

  研究了咪唑衍生物作为血栓烷（TX）合成酶抑制剂的构效关系。将各种取代基（例如一个或两个甲基，卤原子，亚甲基，不饱和键或亚苯基）引入1-（7-羧基庚基）的含羧基侧链的α位或其他位置发现咪唑（15）增强了抑制效力。带有亚苯基的侧链的长度对于在8.5-9.0 A范围内对TX合成酶的抑制效力而言是最佳的。在测试的咪唑衍生物中，1-（7-羧基-7-甲基-2-辛基）咪唑（47），4- [3-（1-咪唑基）-丙基]苯甲酸（50），
• Total Synthesis of Phorboxazole A via <i>de Novo</i> Oxazole Formation: Strategy and Component Assembly
  作者：Bo Wang、T. Matthew Hansen、Ting Wang、Dimao Wu、Lynn Weyer、Lu Ying、Mary M. Engler、Melissa Sanville、Christopher Leitheiser、Mathias Christmann、Yingtao Lu、Jiehao Chen、Nicholas Zunker、Russell D. Cink、Feryan Ahmed、Chi-Sing Lee、Craig J. Forsyth

  DOI：10.1021/ja108906e

  日期：2011.2.9

  The phorboxazole natural products are among the most potent inhibitors of cancer cell division, but they are essentially unavailable from natural sources at present. Laboratory syntheses based upon tri-component fragment coupling strategies have been developed that provide phorboxazole A and analogues in a reliable manner and with unprecedented efficiency. This has been orchestrated to occur via the

  佛盒唑天然产物是癌细胞分裂最有效的抑制剂之一，但目前基本上无法从天然来源获得。已经开发了基于三组分片段偶联策略的实验室合成，以可靠的方式和前所未有的效率提供佛盒唑 A 和类似物。这是通过从两个丝氨酸衍生的酰胺依次或同时形成天然产物的两个恶唑部分来进行的，包括氧化-环化脱水。已经开发了代表碳 3-17、18-30 和 31-46 的三种预组装组件的优化制备。本文详细介绍了这三个基本构建块的设计和综合。
• Efficient Process for Preparing Steroids and Vitamin D Derivatives With the Unnatural Configuration at C20 (20 Alpha-Methyl) from Pregnenolone
  申请人：Bridges Alexander James

  公开号：US20080171728A1

  公开（公告）日：2008-07-17

  Disclosed herein are methods for preparing steroids and Vitamin D derivatives having the unnatural beta (usually S) configuration at C20, the methods comprising the use of compounds of the formula: wherein R is as defined herein. Also disclosed are steroids and Vitamin D derivatives made using the methods disclosed herein and pharmaceutical compositions comprising said steroids and Vitamin D derivatives.

  本文披露了一种制备具有不寻常的β（通常为S）构型的C20处的类固醇和维生素D衍生物的方法，该方法包括使用以下式的化合物：其中R如本文所定义。还披露了使用本文披露的方法制备的类固醇和维生素D衍生物，以及包含该类固醇和维生素D衍生物的药物组合物。
• Enantioselective Iridium-Catalyzed Allylic Cyclizations
  作者：Michael A. Schafroth、Stephan M. Rummelt、David Sarlah、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01346

  日期：2017.6.16

  systems enabled through the combination of Lewis acid activation and iridium-catalyzed allylic substitution is described. The reaction proceeds with branched, allylic alcohols and carbon nucleophiles as well as heteronucleophiles to give a diverse set of ring systems in good yields and with high enantioselectivities. The utility of the method is highlighted by the asymmetric syntheses of erythrococcamides

  描述了通过路易斯酸活化和铱催化的烯丙基取代的组合实现的碳和杂环系统的对映选择性合成的方法。该反应与支链的烯丙基醇和碳亲核试剂以及杂亲核试剂一起进行，以高收率和高对映选择性提供了各种不同的环系统。该方法的实用性由赤藓糖甲酰胺A和B的不对称合成突出显示。