6-methoxy-2H-1,5-benzodioxepin-3(4H)-one | 29177-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 6-methoxy-2H-1,5-benzodioxepin-3(4H)-one
• 英文别名: 6-methoxy-benzo[b][1,4]dioxepin-3-one；6-Methoxy-1,5-benzodioxepin-3-one
• CAS: 29177-09-1
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: DTQBLUCLKALSON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-2H-1,5-benzodioxepin-3(4H)-one 、 氰化钾 、 乙酸酐 以39%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ROONEY C. S.; STUART R. S.; WASSON B. K.; WILLIAMS H. W. R., CAN. J. CHEM. , 1975, 53, NO 15, 2279-2292

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-[(3-methoxy-1,2-phenylene)bis(oxy)]bis[acetic acid] dimethyl ester 在 potassium tert-butylate 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以0.81 g的产率得到6-methoxy-2H-1,5-benzodioxepin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过具有定性嗅觉评估的新型合成路线合成苯并二氧戊环酮类似物

  摘要：

  海洋气味剂代表香料工业中的次要但不同类的物质，其7-甲基-2 ħ -1,5-苯并二氧-3-（4 ħ） -酮（1）的商业上称为使Calone 1951 ®，合成海洋香气化学领域的第一名。为了确定哪个的特性海洋气味的程度使Calone 1951 ®对应于在该分子的苯并部分取代，各种芳族取代基分别并入benzodioxepinone结构（方案1，表3）。鉴于在将专利文献推导类似物12 – 18时遇到的困难尤其是具有吸电子取代基的那些，实施了一种替代的合成方案，用于以有利的产率构建所有类似物（方案4，表3）。通过表氯醇的环氧裂解（方案3）形成羟基保护的二卤代烷基化剂24 ，使醚化反应有利于二卤代取代和随后的分子内环封闭（26a – g）。THP脱保护，然后将醇27a – g氧化为酮12 – 18提供了苯并二氧杂戊酮产品的一般途径。取代基性质对气味活性的影响揭示了嗅觉特性的不同范围（表4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790085

文献信息

• US3944560A
  申请人：——

  公开号：US3944560A

  公开（公告）日：1976-03-16
• Synthesis of Benzodioxepinone Analoguesvia a Novel Synthetic Route with Qualitative Olfactory Evaluation
  作者：Britta Drevermann、Anthony R. Lingham、Helmut M. Hügel、Philip J. Marriott

  DOI：10.1002/hlca.200790085

  日期：2007.5

  benzodioxepinone structure (Scheme 1, Table 3). In light of the difficulty experienced in applying patented literature to deriving the analogues 12–18, particularly those with electron-withdrawing substituents, an alternative synthetic scheme was implemented for the construction of all analogues in favorable yields (Scheme 4, Table 3). Formation of the hydroxy-protected dihalo alkylating agent 24via epoxide cleavage

  海洋气味剂代表香料工业中的次要但不同类的物质，其7-甲基-2 ħ -1,5-苯并二氧-3-（4 ħ） -酮（1）的商业上称为使Calone 1951 ®，合成海洋香气化学领域的第一名。为了确定哪个的特性海洋气味的程度使Calone 1951 ®对应于在该分子的苯并部分取代，各种芳族取代基分别并入benzodioxepinone结构（方案1，表3）。鉴于在将专利文献推导类似物12 – 18时遇到的困难尤其是具有吸电子取代基的那些，实施了一种替代的合成方案，用于以有利的产率构建所有类似物（方案4，表3）。通过表氯醇的环氧裂解（方案3）形成羟基保护的二卤代烷基化剂24 ，使醚化反应有利于二卤代取代和随后的分子内环封闭（26a – g）。THP脱保护，然后将醇27a – g氧化为酮12 – 18提供了苯并二氧杂戊酮产品的一般途径。取代基性质对气味活性的影响揭示了嗅觉特性的不同范围（表4）。
• ROONEY C. S.; STUART R. S.; WASSON B. K.; WILLIAMS H. W. R., CAN. J. CHEM. <CJCH-AG>, 1975, 53, NO 15, 2279-2292
  作者：ROONEY C. S.、 STUART R. S.、 WASSON B. K.、 WILLIAMS H. W. R.

  DOI：——

  日期：——