5,5-dibromo-6,7-dihydrobenzo[b]thiophen-4(5H)-one | 25074-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5-dibromo-6,7-dihydrobenzo[b]thiophen-4(5H)-one
• 英文别名: 5,5-Dibromo-6,7-dihydro5H-benzo[b]thiophen-4-one；5,5-dibromo-6,7-dihydro-1-benzothiophen-4-one
• CAS: 25074-27-5
• 化学式: C₈H₆Br₂OS
• 分子量: 310.009
• InChiKey: IQFUZHCHKQSSOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dibromo-6,7-dihydrobenzo[b]thiophen-4(5H)-one 在 lithium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90.3%的产率得到5-溴-苯并[b]噻吩-4-醇
  参考文献：
  名称：

  发现新型三环肟 Sampangine 衍生物作为治疗隐球菌病和念珠菌病的有效抗真菌剂

  摘要：

  新型隐球菌（ C. neoformans ）和白色念珠菌（ C. albicans ）被列为致病真菌中的重点群体，凸显了开发更有效的抗真菌疗法的迫切需要。在抗真菌天然产物sampangine的基础上，设计了一系列三环肟和肟醚衍生物。其中，化合物WZ-2对新型念珠菌表现出优异的抑制活性（MIC 80 = 0.016 μg/mL），并与氟康唑协同治疗耐药白色念珠菌（FICI = 0.078）。有趣的是，化合物WZ-2有效抑制毒力因子（例如荚膜、生物膜和酵母菌向菌丝的形态转变），表明其具有克服耐药性的潜力。在隐球菌性脑膜炎小鼠模型中，化合物WZ-2 （5mg/kg）有效降低了大脑新型隐球菌H99的负担。此外，化合物WZ-2单独使用以及与氟康唑联用也显着降低了白色念珠菌耐药株（0304103）和敏感株（SC5314）的肾脏负担。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c02331
• 作为产物：
  描述：

  4,5,6,7-四氢-4-苯并噻吩 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以97%的产率得到5,5-dibromo-6,7-dihydrobenzo[b]thiophen-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  发现新型三环肟 Sampangine 衍生物作为治疗隐球菌病和念珠菌病的有效抗真菌剂

  摘要：

  新型隐球菌（ C. neoformans ）和白色念珠菌（ C. albicans ）被列为致病真菌中的重点群体，凸显了开发更有效的抗真菌疗法的迫切需要。在抗真菌天然产物sampangine的基础上，设计了一系列三环肟和肟醚衍生物。其中，化合物WZ-2对新型念珠菌表现出优异的抑制活性（MIC 80 = 0.016 μg/mL），并与氟康唑协同治疗耐药白色念珠菌（FICI = 0.078）。有趣的是，化合物WZ-2有效抑制毒力因子（例如荚膜、生物膜和酵母菌向菌丝的形态转变），表明其具有克服耐药性的潜力。在隐球菌性脑膜炎小鼠模型中，化合物WZ-2 （5mg/kg）有效降低了大脑新型隐球菌H99的负担。此外，化合物WZ-2单独使用以及与氟康唑联用也显着降低了白色念珠菌耐药株（0304103）和敏感株（SC5314）的肾脏负担。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c02331

文献信息

• 取代噻吩并苯醌并异噁唑类化合物及其制备 方法与应用
  申请人：中国人民解放军第二军医大学

  公开号：CN105001235B

  公开（公告）日：2017-05-17

  本发明涉及医药技术领域。本发明提供了一种取代噻吩并苯醌并异噁唑类化合物及其药学上可接受的盐，所述的取代芳香四环类化合物，其结构通式如下：本发明还提供上述化合物的制备方法，以及在制备抗真菌药物中的应用。
• 取代芳香四环类抗真菌化合物及其制备方法与 应用
  申请人：中国人民解放军第二军医大学

  公开号：CN103254191B

  公开（公告）日：2016-01-27

  本发明涉及医药技术领域。本发明提供了一种取代芳香四环类化合物及其药学上可接受的盐，所述的取代芳香四环类化合物，其结构通式如下：，本发明还提供上述化合物的制备方法，以及在制备抗真菌药物中的应用。
• 三环异恶唑类化合物及其制备方法与应用
  申请人：中国人民解放军第二军医大学

  公开号：CN109438471B

  公开（公告）日：2021-09-17

  本发明公开了一种三环异恶唑类化合物及其药学上可接受的盐，结构如通式I所示：其中，A为噻吩基、呋喃基、苯基、吡啶基；R1为氢、卤素、胺基、取代氨基、硝基、酰胺基、取代酰胺基、氰基、低级烷基、烷氧基；R2为烷基、烷氧基、烷氧基烷基、取代或未取代的芳香基、取代或未取代的杂环基；R3为羰基或羟基；X为碳原子或氧原子；X为碳原子时，上面连接取代基R4，R4为羰基或羟基。本发明还提供了三环异恶唑类化合物的制备方法和用途，即可以作为抗真菌小分子抑制剂。体外抗真菌活性实验结果显示，本发明的通式I所示化合物的大部分表现出良好的抗真菌活性，尤其是对新生隐球菌的抗真菌活性要明显优于阳性药氟康唑，可以用于制备抗真菌药物。
• [EN] SUBSTITUTED PYRIDAZINE PHENOL DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDAZINE PHÉNOL SUBSTITUÉS<br/>[ZH] 取代的哒嗪苯酚类衍生物
  申请人：MEDSHINE DISCOVERY INC

  公开号：WO2022166890A1

  公开（公告）日：2022-08-11

  一种取代的哒嗪苯酚类衍生物及其制备方法，具体涉及式(VI)所示化合物及其药学上可接受的盐，可用作NLRP3抑制剂。
• [EN] NLRP3 INFLAMMASOME INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'INFLAMMASOME NLRP3
  申请人：HANGZHOU HIGHLIGHTLL PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2023186020A1

  公开（公告）日：2023-10-05

  Provided are compounds of Formula (I): wherein all of the variables are as defined herein, which inhibit NOD-like receptor protein 3 (NLRP3) inflammasome activity. Disclosed are the processes for their preparation, pharmaceutical compositions and medicaments containing them, and their use in the treatment of disease and disorders mediated by NLRP3.

  提供了式(I)化合物：其中所有变量均如本文所定义，该化合物可抑制NOD样受体蛋白3（NLRP3）炎性体的活性。公开了它们的制备工艺、药物组合物和含有它们的药物，以及它们在治疗由 NLRP3 介导的疾病和失调中的用途。