2'-deoxypuromycin | 132370-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2'-deoxypuromycin
• 英文别名: 2',3'-dideoxy-N⁶,N⁶-dimethyl-3'-(4-O-methyl-L-tyrosylamido)adenosine；(2S)-2-amino-N-[(2S,3S,5R)-5-[6-(dimethylamino)purin-9-yl]-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]-3-(4-methoxyphenyl)propanamide
• CAS: 132370-60-6
• 化学式: C₂₂H₂₉N₇O₄
• 分子量: 455.517
• InChiKey: IMRLFGGQDJFCBN-WNRNVDISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-dimethylamino-9-<3'-(benzyloxycarbonyl-p-methoxyphenyl-L-alanylamino)-2',3'-dideoxy-β-D-ribofuranosyl>purine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以63%的产率得到2'-deoxypuromycin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antimicrobial Activity of 2′-Deoxypuromycin

  摘要：

  为了了解 2′-羟基对生物活性的影响，我们合成了 2′-脱氧嘌呤霉素（2）。酰化木糖 3 与硅烷化 6-氯嘌呤缩合，得到 β-d-氧基呋喃糖基-6-氯嘌呤衍生物 4，其 6-二甲基化、2′-脱氧和脱保护得到 2′-脱氧-β-d-氧基呋喃糖基嘌呤类似物 7。后者通过 8 个步骤转化为 2′-脱氧嘌呤霉素（2）。与嘌呤霉素（1）相比，2′-脱氧类似物 2 的抗菌活性较弱。

  DOI：

  10.1080/00021369.1990.10870451

文献信息

• 2’-Deoxypuromycin: Synthesis and Antiviral Evaluation
  作者：Mohammed S. Motawia、Morten Meldal、Mamdouh Sofan、Paul Stein、Erik B. Pedersen、Claus Nielsen

  DOI：10.1055/s-1995-3892

  日期：1995.3

  A new synthesis of 2’-deoxypuromycin (18) as well as its α-anomer 17 is described. Reaction of 1,5-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-3-phthalimido-β-D-erythro-pentofuranose (3) with silylated 6-dimethylaminopurine using trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate as catalyst afforded the α and β nucleosides 7 and 12 in 15 and 25% yield, respectively. After deblocking of both amino and hydroxy groups with methylamine in ethanol, the nucleosides were condensed with Fmoc-4-O-methyl-L-tyrosine and subsequently deprotected to give the target compounds 17 and 18. Compound 3 is converted into its glycosyl bromide 4 in quantitative yield on treatment with trimethylsilyl bromide, and reacted with the sodium salt of 6-dimethylaminopurine to give the corresponding protected N-7 and N-9 α glycosyl nucleosides 7 and 8 in 34 and 39% yield, respectively. The 2’-deoxypuromycin is inactive against HIV-1 in MT-4 cells.

  本文描述了 2'-deoxypuromycin (18) 及其 δ-anomer 17 的新合成方法。以三氟甲磺酸三甲基硅酯为催化剂，将 1,5-二-O-乙酰基-2,3-二脱氧-3-邻苯二甲酰亚氨基-δ-D-赤式戊呋喃糖 (3) 与硅烷化的 6-二甲基氨基嘌呤反应，得到了δ和δ核苷 7 和 12，产率分别为 15% 和 25%。在乙醇中用甲胺脱锁氨基和羟基后，核苷与 Fmoc-4-O-methyl-L-tyrosine 缩合，随后脱保护，得到目标化合物 17 和 18。化合物 3 经三甲硅基溴化物处理后定量转化为其糖基溴化物 4，并与 6-二甲氨基嘌呤钠盐反应，得到相应的受保护 N-7 和 N-9 δ糖基核苷 7 和 8，收率分别为 34% 和 39%。2'-deoxypuromycin 对 MT-4 细胞中的 HIV-1 无活性。
• KOIZUMI, FUMIAKI;ORITANI, TAKAYUKI;YAMASHITA, KYOHEI, AGR. AND BIOL. CHEM., 54,(1990) N2, C. 3091-3097
  作者：KOIZUMI, FUMIAKI、ORITANI, TAKAYUKI、YAMASHITA, KYOHEI

  DOI：——

  日期：——