5-(2-Chlorobenzylidene)-6-methyl-(4H)-pyridazin-3-on | 90060-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(2-Chlorobenzylidene)-6-methyl-(4H)-pyridazin-3-on
• 英文别名: (4E)-4-[(2-chlorophenyl)methylidene]-3-methyl-1H-pyridazin-6-one
• CAS: 90060-93-8
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂O
• 分子量: 234.685
• InChiKey: KIYWWNLABPLPTP-UXBLZVDNSA-N

物化性质

• 熔点：
  210 °C
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-Chlorobenzylidene)-6-methyl-(4H)-pyridazin-3-on 在 tetraphosphorus decasulfide 、 sodium ethanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 {5-[1-(2-Chloro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-6-methyl-4,5-dihydro-pyridazin-3-ylsulfanyl}-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Coudert; Rubat; Duroux, Il Farmaco, 1992, vol. 47, # 1, p. 37 - 46

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S,5-dihydr opyridazin-3(2H)-one 生成 5-(2-Chlorobenzylidene)-6-methyl-(4H)-pyridazin-3-on
  参考文献：
  名称：

  CHIBRET, H.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Anticonvulsant activity of 3-oxo-5-substituted benzylidene-6-methyl-(4H)-2-pyridazinylacetamides and 2-pyridazinylacetylhydrazides.
  作者：Catherine RUBAT、Pascal COUDERT、Bernard REFOUVELET、Pierre TRONCHE、Pierre BASTIDE、Jeanine BASTIDE

  DOI：10.1248/cpb.38.3009

  日期：——

  A series of 3-oxo-5-substituted-benzylidene-6-methyl-(4H)-2-pyridazinylacetamides and 2-pyridazynylacetylhydrazides were synthesized and evaluated for anticonvulsant activity against electrically and chemically induced seizures.In the maximal electroshock-induced seizures test, most of the derivatives showed an anticonvulsant effect better than that of sodium valproate, a commonly used anticonvulsant drug.At 100 mg/kg orally, compounds 5a and 5b respectively protected 50 and 60% of the mice against pentylentetrazole-induced seizures. In addition, these two derivatives showed significant anticonvulsant properties at doses that did not produce ataxia or sedation. The title compounds were also tested for their ability to antagonize convulsions induced by bicuculline and strychnine. Their effect on tremors induced by oxotremorine in mice was also evaluated.

  本研究合成了一系列 3-氧代-5-取代-亚苄基-6-甲基-(4H)-2-哒嗪基乙酰胺和 2-吡啶炔基乙酰肼，并评估了这些衍生物对电和化学诱导的癫痫发作的抗惊厥活性。在最大电休克诱导癫痫发作试验中，大多数衍生物的抗惊厥效果优于常用抗惊厥药物丙戊酸钠。口服 100 毫克/千克的化合物 5a 和 5b 可分别保护 50% 和 60% 的小鼠免受戊四唑诱导的癫痫发作。此外，在不产生共济失调或镇静的剂量下，这两种衍生物显示出显著的抗惊厥特性。我们还测试了标题化合物拮抗双谷氨酸和马钱子碱诱发的惊厥的能力。此外，还评估了标题化合物对氧化苦参碱诱发的小鼠震颤的影响。
• RUBAT, C.;COUDERT, P.;COUQUELET, J.;BASTIDE, P.;BASTIDE, J., FARMACO ED. SCI., 43,(1988) N2, C. 1035-1044
  作者：RUBAT, C.、COUDERT, P.、COUQUELET, J.、BASTIDE, P.、BASTIDE, J.

  DOI：——

  日期：——
• RUBAT, CATHERINE;COUDERT, PASCAL;REFOUVELET, BERNARD;TRONCHE, PIERRE;BAST+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N1, C. 3009-3013
  作者：RUBAT, CATHERINE、COUDERT, PASCAL、REFOUVELET, BERNARD、TRONCHE, PIERRE、BAST+

  DOI：——

  日期：——
• TAOUFIK, J.;COUQUELET, J. M.;COUQUELET, J. D.;TRONCHE, P., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 6, 1615-1619
  作者：TAOUFIK, J.、COUQUELET, J. M.、COUQUELET, J. D.、TRONCHE, P.

  DOI：——

  日期：——
• RUBAT, CATHERINE;COUDERT, PASCAL;COUQUELET, JACQUES;BASTIDE, PIERRE;BESTI+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 4, 1558-1561
  作者：RUBAT, CATHERINE、COUDERT, PASCAL、COUQUELET, JACQUES、BASTIDE, PIERRE、BESTI+

  DOI：——

  日期：——