<<(2-azido-1-hydroxymethyl)ethoxy>methyl>thymine | 124691-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: <<(2-azido-1-hydroxymethyl)ethoxy>methyl>thymine
• 英文别名: (R,S)-1-<(1-azido-3-hydroxy-2-propoxy)methyl>thymine；1-((2-Azido-1-(hydroxymethyl)ethoxy)methyl)thymine；1-[(1-azido-3-hydroxypropan-2-yl)oxymethyl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 124691-89-0
• 化学式: C₉H₁₃N₅O₄
• 分子量: 255.233
• InChiKey: QHHGZUNIBSYYTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <<(2-azido-1-hydroxymethyl)ethoxy>methyl>thymine 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 (R,S)-1-<(1-cyanoamino-3-hydroxy-2-propoxy)methyl>thymine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiviral Study of Acyclic Analogs of 3′-Azido, 3′-Amino, and 3′-Fluoro-3′-deoxythymidine, and of HEPT analogs

  摘要：

  几种新的无环核苷酸已从外消旋氯氢醇或外消旋氟氢醇中合成。该过程涉及环氧化物的开环，然后与碘甲基苯硫醚进行链延伸，接着将苯硫乙缩醛与胸腺嘧啶偶联。去保护后得到标题化合物6、8和18，而在C-6位置引入苯硫基团则生成了三种HEPT类似物，13、19和24。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25609
• 作为产物：
  描述：

  {[(1-acetoxymethyl-2-azido)ethoxy]methyl}thymine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到<<(2-azido-1-hydroxymethyl)ethoxy>methyl>thymine
  参考文献：
  名称：

  Lazrek, Hassan B.; Taourirte, Moha; Barascut, Jean-L., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1997, vol. 106, # 1, p. 19 - 24

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Solid-phase synthesis and evaluation of TAR RNA targeted β-carboline–nucleoside conjugates
  作者：Peng Zhao、Hong-Wei Jin、Zhen-Jun Yang、Liang-Ren Zhang、Li-He Zhang

  DOI：10.1039/b809598a

  日期：——

  Four types of β-carboline–nucleoside conjugates were synthesized. The binding affinities of these β-carboline–nucleoside conjugates 4–11, 13 and 15 to TAR RNA were evaluated by affinity capillary electrophoresis. The data of binding affinities to TAR RNA show that conjugates 9 and 13 are stronger binders than the parent compound MC3. Computer modeling indicates that the β-carboline–nucleoside conjugate 13 can fit to the UCU three-nucleotide bulge region of TAR RNA.

  我们合成了四种δ-咔啉核苷共轭物。亲和毛细管电泳分析了这些δ-咔啉核苷共轭物 4â11、13 和 15 与 TAR RNA 的结合亲和力。与 TAR RNA 的结合亲和力数据显示，轭合物 9 和 13 的结合力强于母体化合物 MC3。计算机建模表明，δ-咔啉核苷共轭物 13 能与 TAR RNA 的 UCU 三核苷酸隆起区吻合。
• OGAWA, TAKASHI;TAKAKU, HIROSHI;YAMAMOTO, NAOKI, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N, C. 499-504
  作者：OGAWA, TAKASHI、TAKAKU, HIROSHI、YAMAMOTO, NAOKI

  DOI：——

  日期：——
• LAZREK, H. B.;TAOURIRTE, M.;BARASCUT, J. -L.;IMBACH, J. -L., NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N-6, C. 1093-1095
  作者：LAZREK, H. B.、TAOURIRTE, M.、BARASCUT, J. -L.、IMBACH, J. -L.

  DOI：——

  日期：——
• JPH029870A
  申请人：——

  公开号：JPH029870A

  公开（公告）日：1990-01-12
• Lazrek, Hassan B.; Taourirte, Moha; Barascut, Jean-L., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1997, vol. 106, # 1, p. 19 - 24
  作者：Lazrek, Hassan B.、Taourirte, Moha、Barascut, Jean-L.、Imbach, Jean-L.

  DOI：——

  日期：——