2,7(1H,3H)-Naphthalenedione, hexahydro-, cis- | 20917-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,7(1H,3H)-Naphthalenedione, hexahydro-, cis-
• 英文别名: 2,7-Dioxo-cis-decalin；cis-decalin-2,7-dione
• CAS: 20917-92-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: DOMMDPHTJGBKEL-OCAPTIKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7(1H,3H)-Naphthalenedione, hexahydro-, cis- 在 Rhodotorula rubra 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 Acetic acid (2S,4aS,8aR)-7-oxo-decahydro-naphthalen-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Reduction of Symmetrical Diketones with Biological Methods. Microbial Reduction ofcis-2,7-Decalindione

  摘要：

  顺式-2,7-癸二酮中的两个对映羰基的亲S基团优先被红酵母（Rhodotorula rubra）还原，得到高光学纯度的（-）-（7S,9R,10S）-7-羟基顺式-2-癸内酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.2663
• 作为产物：
  描述：

  2,7-Decahydronaphthalenediol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以3.2 g的产率得到2,7(1H,3H)-Naphthalenedione, hexahydro-, cis-
  参考文献：
  名称：

  螺环一氧化氮双自由基：合成和评估作为动态核极化剂。

  摘要：

  报道了一种在自由基中心之间具有不同空间取向的刚性氮氧化物双自由基的合成方法。将二酮用作锡胺规程（SnAP）试剂的底物，以提供母体螺环二胺。过氧酸氧化可提供相应的氮氧化物双自由基。使用该方法合成了一组四个不同的双基，这些基具有不同的电子间距和基面之间的扭转角。通过X射线晶体学确定确切的几何形状，并通过EPR光谱研究双自由基，并评估其动态核极化（DNP）性能。1个在14.1特斯拉（600 MHz光谱仪）下，H-DNP增强了1.2-2.1。这种合成方法为使用具有各种扭转角和自由基间距的氮氧化物双自由基开辟了一个有希望的替代方法。

  DOI：

  10.1002/hlca.202000179

文献信息

• Selective and stereospecific enzyme-catalysed reductions of cis-and trans-decalindiones to enantiomerically pure hydroxy-ketones; an efficient access to (+)-4-twistanone
  作者：David R. Dodds、J. Bryan Jones

  DOI：10.1039/c39820001080

  日期：——

  preparative-scale horse liver alcohol dehydrogenase-catalysed reductions of highly symmetrical cis-and trans-decalindiones are effected regio-and stereo-specifically on only one of the two carbonyl groups to give enantiomerically pure hydroxy-ketones of predictable configurations and of broad values as chiral synthons, as exemplified by the synthesis of (+)-(4R)-twistanone from cis-decalin-2,7-dione

  制备规模的马肝酒精脱氢酶催化的高度对称的顺式和反式十氢吲哚还原反应仅在两个羰基基团中的一个区域上进行立体和立体定向，从而得到对映体纯的羟基酮，具有可预测的构型和广泛的应用价值手性合成子，例如由顺式十氢化萘-2,7-二酮以51％的总产率合成（+）-（4R）-twistanone 。
• HORSE LIVER ALCOHOL DEHYDROGENASE (HLADH) MEDIATED CHEMICOENZYMATIC ASYMMETRIC SYNTHESIS OF (+)-TWISTANE FROM<i>cis</i>-DECALIN-2,7-DIONE
  作者：Masao Nakazaki、Hiroaki Chikamatsu、Masatoshi Taniguchi

  DOI：10.1246/cl.1982.1761

  日期：1982.11.5

  HLADH mediated reduction differentiated between the enantiotopic carbonyl groups in cis-decalin-2,7-dione (1) provide (−)-(7S,9S,10R)-7-hydroxy-cis-decalin-2-one (3) which was converted, via (+)-4, and (+)-6, into (+)-twistane (8) of high optical purity.

  HLADH 介导的还原在 cis-decalin-2,7-dione (1) 中的对映体羰基之间进行区分，提供 (-)-(7S,9S,10R)-7-hydroxy-cis-decalin-2-one (3)通过 (+)-4 和 (+)-6 转化为高光学纯度的 (+)-捻线烷 (8)。
• Syntheses of 8-acetoxy-4-twistanone, twistane, 1-twistanol, 1-twistylamine, and 1-twistane carboxylic acid
  作者：A. Bélanger、Y. Lambert、P. Deslongchamps

  DOI：10.1139/v69-128

  日期：1969.3.1

  8-Acetoxy-4-twistanone (8) has been obtained in one-step from decalin dione 4 and a rigorous chemical proof has been obtained by chemical conversion of 8 into 4-twistanone (6). Twistane (1), 1-twistanol (15), 1-twistane carboxylic acid (17), and 1-twistylamine (20) have also been synthesized from compound 8 and chemical proofs are included.

  8-乙酰氧基-4-扭烷酮（8）已经从二环己二酮4经过一步反应制备而成，并通过将8化学转化为4-扭烷酮（6）获得了严格的化学证明。扭烷（1）、1-扭烷醇（15）、1-扭烷羧酸（17）和1-扭基胺（20）也已经从化合物8合成，并包括化学证明。
• Jones, J. Bryan; Dodds, David R., Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 2397 - 2404
  作者：Jones, J. Bryan、Dodds, David R.

  DOI：——

  日期：——
• Enzymes in organic synthesis. 38. Preparations of enantiomerically pure chiral hydroxydecalones via stereospecific horse liver alcohol dehydrogenase catalyzed reductions of decalindiones
  作者：David R. Dodds、J. Bryan. Jones

  DOI：10.1021/ja00210a044

  日期：1988.1