tert-butyl (1S,4S)-5-(2-acetyl-5-fluorophenyl)-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate | 1196958-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl (1S,4S)-5-(2-acetyl-5-fluorophenyl)-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate
• CAS: 1196958-87-8
• 化学式: C₁₈H₂₃FN₂O₃
• 分子量: 334.391
• InChiKey: UURNBLHLFBZRMM-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2',4'-二氟苯乙酮 、 (1S,4S)-2-Boc-2,5-二氮双环[2.2.1]庚烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以86%的产率得到tert-butyl (1S,4S)-5-(2-acetyl-5-fluorophenyl)-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  溶剂氢键碱性对缺电子多氟芳烃的S N Ar反应区域化学的戏剧性影响

  摘要：

  发现溶剂氢键碱性（SHBB）显着影响仲胺和活化的多氟芳烃之间的S N Ar反应的区域化学。涉及六元过渡态的合理机制被用于形成邻位取代的异构体，该异构体很可能是由氢键组成的。提供了该假设的证据，并且已经开发了活化的多氟芳烃的区域选择性胺化反应。

  DOI：

  10.1021/ol902353t

文献信息

• Dramatic Effect of Solvent Hydrogen Bond Basicity on the Regiochemistry of S_NAr Reactions of Electron-Deficient Polyfluoroarenes
  作者：Xiaolun Wang、Edward J. Salaski、Dan M. Berger、Dennis Powell

  DOI：10.1021/ol902353t

  日期：2009.12.17

  It was found that solvent hydrogen bond basicity (SHBB) significantly affects the regiochemistry of the SNAr reaction between secondary amines and activated polyfluoroarenes. A plausible mechanism involving a six-membered transition state is invoked for the formation of an ortho-substituted isomer, which is likely organized by a hydrogen bond. Evidence for this hypothesis is presented, and a regioselective

  发现溶剂氢键碱性（SHBB）显着影响仲胺和活化的多氟芳烃之间的S N Ar反应的区域化学。涉及六元过渡态的合理机制被用于形成邻位取代的异构体，该异构体很可能是由氢键组成的。提供了该假设的证据，并且已经开发了活化的多氟芳烃的区域选择性胺化反应。