N-烯丙基-4-溴苯磺酰胺 | 830-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-烯丙基-4-溴苯磺酰胺
• 英文名称: N-allyl-4-bromobenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-bromo-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
• CAS: 830-41-1
• 化学式: C₉H₁₀BrNO₂S
• mdl: MFCD00748250
• 分子量: 276.154
• InChiKey: ZJJKFCZKLGCVNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-烯丙基-4-溴苯磺酰胺 在 氢氟酸 、 五氟化锑 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 6-Bromo-2,4-dimethyl-3,4-dihydro-1lambda6,2-benzothiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  用超强酸化学合成的新型苯磺酰胺的碳酸酐酶抑制作用。

  摘要：

  在简单的N-烯丙基衍生物中，在超强酸HF / SbF（5）中合成了一系列苯并合的阿马磺酸和氟化苯磺酰胺。几乎所有这些原始化合物都显示出对碳酸酐酶I和II的微摩尔抑制活性。氟化衍生物更好地抑制了肿瘤相关的同工型IX和XII，其中一种被测化合物在纳摩尔范围内显示出抑制作用。

  DOI：

  10.3109/14756366.2011.638921
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯磺酰胺 、 丙烯胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到N-烯丙基-4-溴苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  芳基卤化物中的铜催化卤素交换：芳族芬克尔斯坦反应

  摘要：

  使用包含 5 mol% CuI 和 10 mol% 1,2-或1,3-二胺配体的催化剂体系，开发了一种用于将芳基、杂芳基和乙烯基溴化物转化为相应碘化物的温和且通用的方法。可耐受多种极性官能团，甚至含 NH 的底物如磺酰胺、酰胺和吲哚也与反应条件相容。芳基溴的反应速率和平衡转化率取决于卤化物盐和溶剂的选择。最好的结果是使用 NaI 作为卤化物盐和二恶烷、正丁醇或正戊醇作为溶剂。

  DOI：

  10.1021/ja028865v

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING PERFLUOROALKYLATED COMPOUND
  申请人：RIKEN

  公开号：US20200277243A1

  公开（公告）日：2020-09-03

  Provided is a method for producing a perfluoroalkylated compound at low cost, safely and with high efficiency. A method for producing a perfluoroalkylated compound, comprising reacting a bis(perfluoroalkanoyl) peroxide with a compound having a carbon-carbon unsaturated bond and/or an aromatic ring having a hydrogen atom bonded thereto in the presence of a copper catalyst.

  提供了一种以低成本、安全且高效的方式生产全氟烷基化合物的方法。一种生产全氟烷基化合物的方法，包括在铜催化剂存在下，将双(全氟脂肪酰)过氧化物与含有碳-碳不饱和键和/或芳香环且其中有氢原子与之键合的化合物反应。
• [2+2] Cycloaddition of 1,3-Dienes by Visible Light Photocatalysis
  作者：Anna E. Hurtley、Zhan Lu、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1002/anie.201405359

  日期：2014.8.18

  [2+2] Photocycloadditions of 1,3‐dienes represent a powerful yet synthetically underutilized class of reactions. We report that visible light absorbing transition metal complexes enable the [2+2] cycloaddition of a diverse range of 1,3‐dienes. The ability to use long‐wavelength visible light is attractive because these reaction conditions tolerate the presence of sensitive functional groups that might

  [2+2] 1,3-二烯的光环加成反应是一类强大但未充分利用的反应。我们报告说，吸收可见光的过渡金属配合物能够实现各种 1,3-二烯的 [2+2] 环加成。使用长波长可见光的能力很有吸引力，因为这些反应条件允许敏感官能团的存在，这些官能团可能很容易被 1,3-二烯直接光激发所需的高能 UVC 辐射分解。由此产生的乙烯基环丁烷产品有望用于各种进一步的多样化反应，因此预计该方法将有力地促进复杂有机目标的合成。
• Superacid mediated reactions applied to 4-aminobenzofused sultams and fluorinated 4-aminobenzene sulfonamides synthesis
  作者：Fei Liu、Neil Y. Musadji、Frédéric Lecornué、Marie-Paule Jouannetaud、Sébastien Thibaudeau

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.095

  日期：2010.8

  A novel series of 4-aminobenzofused sultams was prepared using an efficient synthetic procedure based on superacid mediated reactions followed either by copper-catalyzed coupling or SNAr reactions. The synthetic potential of the method toward the divergent synthesis of novel potent bioactive (fluorinated) aminobenzofused sultams and fluorinated 4-aminobenzene sulfonamides was shown, making it a new

  使用基于超酸介导的反应的有效合成方法，然后进行铜催化的偶联反应或S N Ar反应，制备了一系列新型的4-氨基苯并合的阿马酸。显示了该方法对新型有效的生物活性（氟化）氨基苯并融合的阿马苏丹胺和氟化的4-氨基苯磺酰胺的合成潜力，使其成为合成生物活性4-氨基苯磺酰胺家族中大量化合物的新有价值的工艺。
• Twofold Radical-Based Synthesis of <i>N</i>,<i>C</i>-Difunctionalized Bicyclo[1.1.1]pentanes
  作者：Helena D. Pickford、Jeremy Nugent、Benjamin Owen、James. J. Mousseau、Russell C. Smith、Edward A. Anderson

  DOI：10.1021/jacs.1c04180

  日期：2021.7.7

  Bicyclo[1.1.1]pentylamines (BCPAs) are of growing importance to the pharmaceutical industry as sp3-rich bioisosteres of anilines and N-tert-butyl groups. Here we report a facile synthesis of 1,3-disubstituted BCPAs using a twofold radical functionalization strategy. Sulfonamidyl radicals, generated through fragmentation of α-iodoaziridines, undergo initial addition to [1.1.1]propellane to afford iodo-BCPAs;

  双环[1.1.1] pentylamines（BCPAs）是重要性日益增加，以制药业作为藻3个苯胺和富含的bioisosters ñ -叔丁基的基团。在这里，我们报告了使用双重自由基功能化策略轻松合成 1,3-二取代 BCPA。磺胺基自由基，通过 α-碘氮丙啶的碎裂产生，经过初始添加到 [1.1.1] 丙烷中，得到碘-BCPA；然后通过甲硅烷基介导的 Giese 反应将这些产物中新形成的 C-I 键功能化。这种化学反应也可以顺利转化为 1,3-二取代碘-BCP。可容纳多种自由基受体和碘-BCPA，可直接获取一系列有价值的类苯胺等排体。
• Gold(I)-Catalyzed Cascade Cyclization Reaction:  Highly Regio- and Diastereoselective Intermolecular Addition of Water and Alcohols to Epoxy Alkynes
  作者：Lun-Zhi Dai、Ming-Juan Qi、Yong-Ling Shi、Xu-Guang Liu、Min Shi

  DOI：10.1021/ol0713640

  日期：2007.8.1

  have developed a novel access to ketal skeletons through a highly regio- and diastereoselective intermolecular addition of water and alcohols to alkynyl epoxides catalyzed by gold(I). This procedure involves a domino three-membered ring-opening, 6-exo-cycloisomerization, and subsequent intra- or intermolecular nucleophilic addition to a double-bond sequence.

  我们已经开发了一种通过对金（I）催化的炔基环氧化物进行高度区域和非对映选择性分子间加水和醇的方法，从而获得了缩酮骨架的新途径。该过程涉及多米诺骨牌三元开环，6-外-环异构化，以及随后的向双键序列的分子内或分子间亲核加成。