N-烯丙基-4-溴苯甲酰胺 | 39887-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-烯丙基-4-溴苯甲酰胺
• 英文名称: N-allyl-4-bromobenzamide
• 英文别名: 4-bromo-N-prop-2-enylbenzamide
• CAS: 39887-27-9
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO
• mdl: MFCD00465196
• 分子量: 240.099
• InChiKey: XOHUAIMGZRBRAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-烯丙基-4-溴苯甲酰胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以1.07 g的产率得到5-(bromomethyl)-2-(4-bromophenyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  铬催化的卤代甲基恶唑与吲哚的不对称脱芳香化反应

  摘要：

  摘要 在咔唑基双恶唑啉CrCl 2络合物的存在下，卤代甲基恶唑和卤代甲基吲哚与醛的不对称脱芳香化加成反应可提供相应的对映体富集的羟基化的恶唑啉和二氢吲哚产物。观察到的优异的化学，区域，非对映和对映选择性是该方案的显着优势。这项研究中建立的策略有望在具有生物学意义和有用功能的氮杂杂环的合成中找到应用。 在咔唑基双恶唑啉CrCl 2络合物的存在下，卤代甲基恶唑和卤代甲基吲哚与醛的不对称脱芳香化加成反应可提供相应的对映体富集的羟基化的恶唑啉和二氢吲哚产物。观察到的优异的化学，区域，非对映和对映选择性是该方案的显着优势。这项研究中建立的策略有望在具有生物学意义和有用功能的氮杂杂环的合成中找到应用。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609753
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酸 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N-烯丙基-4-溴苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  铜催化发散的三氟甲基化/未活化烯烃的环化

  摘要：

  大多数未活化烯烃的先例铜催化的三氟甲基化反应的涉及末端烯烃，并且这些方法在消除或亲核加成，或重排semipinacol或C端的 H键的官能化步骤。在这项研究中，我们开发了一种针对未活化的末端烯烃和内部烯烃的三氟甲基化方法，以实现发散的后期自由基环化并实现高分子复杂性。这些环化与鲍德温规则完全一致。此外，进行了动力学同位素效应（KIE）的研究和控制反应，并提出了可能的机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500965

文献信息

• Visible-Light-Induced Trifluoromethylation of Unactivated Alkenes with Tri(9-anthryl)borane as an Organophotocatalyst
  作者：Jisu Moon、Yu Kyung Moon、Do Dam Park、Sukyung Choi、Youngmin You、Eun Jin Cho

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01624

  日期：2019.10.18

  applied as an organophotocatalyst for the visible-light-induced trifluoromethylation of unactivated alkenes with CF3I. The mild reaction conditions tolerated a variety of functional groups, and the reaction could be extended to perfluoroalkylations with C3F7I and C4F9I. Mechanistic studies revealed that the photoredox catalysis involves an oxidative quenching pathway.

  三（9-蒽）硼烷已成功地用作有机光催化剂，用于可见光诱导的未活化烯烃与CF3I的三氟甲基化反应。温和的反应条件可以耐受各种官能团，并且该反应可以扩展到使用C3F7I和C4F9I进行全氟烷基化。机理研究表明，光氧化还原催化涉及氧化猝灭途径。
• Silver-Promoted Synthesis of 5-[(Pentafluorosulfanyl)methyl]-2-oxazolines
  作者：Audrey Gilbert、Xavier Bertrand、Jean-François Paquin

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03170

  日期：2018.11.16

  The synthesis of 5-[(pentafluorosulfanyl)methyl]-2-oxazolines is reported. The use of a silver promoter allows the intramolecular cyclization of N-[2-chloro-3-(pentafluorosulfanyl)propyl]amide to occur without elimination of the chlorine atom, a reaction pathway typically observed for β-chloro-SF5-alkyl compounds. The products, potentially valuable SF5-containing heterocycles, are obtained in up to

  报道了5-[（五氟硫烷基）甲基] -2-恶唑啉的合成。使用银助催化剂可在不消除氯原子的情况下发生N- [2-氯-3-（五氟硫烷基）丙基]酰胺的分子内环化反应，该反应途径通常是针对β-氯-SF 5-烷基化合物观察到的反应途径。以高达97％的产率获得了产物，其为潜在有价值的含SF 5的杂环。
• Hydrochlorofluoromethylation of unactivated alkenes with chlorofluoroacetic acid
  作者：Claudio F. Meyer、Sandrine M. Hell、Jeroen B.I. Sap、Antonio Misale、Aldo Peschiulli、Daniel Oehlrich、Andrés A. Trabanco、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130679

  日期：2019.11

  An operationally simple method enabling hydrochlorofluoromethylation of unactivated alkenes under visible light activation is reported. The procedure has various benefits. It uses commercially available and inexpensive chlorofluoroacetic acid and phenyliodine(III) diacetate for the generation of the required chlorofluoromethyl radical, it converts feedstock olefins into attractive 1-chloro-1-fluoroalkanes

  据报道，一种操作简单的方法能够在可见光活化下使未活化的烯烃进行氢氯氟甲基化。该程序具有多种好处。它使用可商购和廉价的氯氟乙酸和二乙酸苯碘（III）生成所需的氯氟甲基基团，将原料烯烃转化为有吸引力的1-氯-1-氟烷烃，并且可以耐受多种官能团。氯氟甲基具有与亲核二氟甲基相似的对烯烃的反应性。
• Electrochemical oxidative cyclization of olefinic carbonyls with diselenides
  作者：Zhipeng Guan、Yunkun Wang、Huamin Wang、Yange Huang、Siyuan Wang、Hongding Tang、Heng Zhang、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c9gc02665g

  日期：——

  The tandem cyclization of olefinic carbonyls with easily accessible diselenides facilitated by electrochemical oxidation has been successfully developed, which provides an environmentally friendly method for the construction of C–Se and C–O bonds simultaneously. A series of seleno dihydrofurans and seleno oxazolines, bearing fragile heterocycles, subtle C–I bonds and supernumerary vinyl groups, were

  已经成功地开发了通过电化学氧化促进具有容易获得的二硒化物的烯烃羰基的串联环化反应，这为同时构建C-Se和C-O键提供了一种环境友好的方法。使用这种优雅的螯合策略，可以伪造一系列带有易碎杂环，微妙的C–I键和大量乙烯基的硒代二氢呋喃和硒代恶唑啉。既不需要金属催化剂也不需要外部化学氧化剂来促进这种转变。
• Hydrodifluoromethylation of Alkenes with Difluoroacetic Acid
  作者：Claudio F. Meyer、Sandrine M. Hell、Antonio Misale、Andrés A. Trabanco、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1002/anie.201903801

  日期：2019.6.24

  hydrodifluoromethylation of alkenes is reported using difluoroacetic acid and phenyliodine(III) diacetate in tetrahydrofuran under visible‐light activation. This metal‐free approach stands out as it uses inexpensive reagents, does not require a photocatalyst, and displays broad functional group tolerance. The procedure is also operationally simple and scalable, and provides access in one step to high‐value

  据报道，在可见光下，在四氢呋喃中使用二氟乙酸和二乙酸苯碘（III），是一种用于烯烃的区域选择性氢二氟甲基化的简便方法。这种无金属方法因其使用廉价的试剂，不需要光催化剂且具有宽泛的官能团耐受性而脱颖而出。该程序在操作上也很简单且可扩展，并且一步一步即可提供用于药物化学的高价值构建基块。