N-allyl-4-bromo-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide | 1379536-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-4-bromo-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-bromo-N-(2-phenylethynyl)-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
• CAS: 1379536-79-4
• 化学式: C₁₇H₁₄BrNO₂S
• 分子量: 376.274
• InChiKey: DZRQWIHUEKKQJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-4-bromo-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide 在 8-甲基喹啉1-氧化物 、 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到3-((4-bromophenyl)sulfonyl)-1-phenyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的烯炔氧化/环丙烷化：环丙烷的发散和对映选择性合成

  摘要：

  描述了用于环丙烷衍生物的模块合成的有效的铜（I）催化的烯炔氧化/环丙烷化，其代表了通过原位生成的α-氧代羰基铜进行的第一非贵金属催化的炔烃氧化/环丙烷化。该方案使得有价值的环丙烷-γ-内酰胺的组装通常具有良好的非对映选择性，且产率通常良好。更重要的是，已经公开了手性铜催化剂的烯炔氧化/环丙烷化的对映选择性形式。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04268
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯磺酰胺 在 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-allyl-4-bromo-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的烯炔氧化/环丙烷化：环丙烷的发散和对映选择性合成

  摘要：

  描述了用于环丙烷衍生物的模块合成的有效的铜（I）催化的烯炔氧化/环丙烷化，其代表了通过原位生成的α-氧代羰基铜进行的第一非贵金属催化的炔烃氧化/环丙烷化。该方案使得有价值的环丙烷-γ-内酰胺的组装通常具有良好的非对映选择性，且产率通常良好。更重要的是，已经公开了手性铜催化剂的烯炔氧化/环丙烷化的对映选择性形式。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04268

文献信息

• Synthesis of 3-Aza-bicyclo[3.1.0]hexan-2-one Derivatives via Gold-Catalyzed Oxidative Cyclopropanation of <i>N</i>-Allylynamides
  作者：Kai-Bing Wang、Rui-Qiao Ran、Shi-Dong Xiu、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1021/ol4007629

  日期：2013.5.17

  N-Allylynamides with various functional groups and different substitution patterns can be converted into 3-aza-bicyclo[3.1.0]hexan-2-one derivatives in moderate to high yield using IMesAuCl/AgBF4 as the catalyst and pyridine N-oxide as the oxidant. A noncarbene mediated approach is proposed as the mechanism.

  使用IMesAuCl / AgBF 4作为催化剂，吡啶N-氧化物作为溶剂，可以将具有各种官能团和不同取代方式的N-烯丙基炔酰胺以中等至高产率转化为3-氮杂双环[3.1.0]己-2-酮衍生物。氧化剂。提出了非卡宾介导的方法作为机理。
• Gold-Catalyzed Nitrene Transfer from Benzofuroxans to <i>N</i>-Allylynamides: Synthesis of 3-Azabicyclo[3.1.0]hexanes
  作者：Nikolay V. Shcherbakov、Dmitry V. Dar’in、Vadim Yu. Kukushkin、Alexey Yu. Dubovtsev

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01654

  日期：2021.9.17

  The gold-catalyzed reaction between benzofuroxans, functioning as nitrene transfer reagents, and N-allylynamides leads to 3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-imines. This highly selective annulation proceeds smoothly under mild conditions (5 mol % Ph3PAuNTf2, PhCl, 60 °C) and exhibits high functional group tolerance (21 examples, ≤96% yields). The obtained cyclopropanated products represent a useful synthetic

  用作氮烯转移试剂的苯并呋喃与N-烯丙基酰胺之间的金催化反应生成 3-氮杂双环 [3.1.0] 己-2-亚胺。这种高选择性环化在温和条件下（5 mol% Ph 3 PAuNTf 2，PhCl，60 °C）顺利进行，并表现出高官能团耐受性（21 个例子，≤96% 的产率）。获得的环丙烷化产物代表了一个有用的合成平台，具有易于调节的取代模式，如它们的后修饰所示。金α-亚氨基卡宾中间体的分子内环丙烷化被认为是催化循环的关键步骤。
• Copper(I)-Catalyzed Enyne Oxidation/Cyclopropanation: Divergent and Enantioselective Synthesis of Cyclopropanes
  作者：Wen-Bo Shen、Xiang-Ting Tang、Ting-Ting Zhang、Dong-Can Lv、Dan Zhao、Tong-Fu Su、Lei Meng

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04268

  日期：2021.2.19

  oxidation/cyclopropanation by the in situ generated α-oxo copper carbenes. This protocol allows the assembly of valuable cyclopropane-γ-lactams in generally good to excellent yields with excellent diastereoselectivity. More significantly, the enantioselective version of enyne oxidation/cyclopropanation has been disclosed with chiral copper catalysts.

  描述了用于环丙烷衍生物的模块合成的有效的铜（I）催化的烯炔氧化/环丙烷化，其代表了通过原位生成的α-氧代羰基铜进行的第一非贵金属催化的炔烃氧化/环丙烷化。该方案使得有价值的环丙烷-γ-内酰胺的组装通常具有良好的非对映选择性，且产率通常良好。更重要的是，已经公开了手性铜催化剂的烯炔氧化/环丙烷化的对映选择性形式。