2-(β-D-glucopyranosylthio)-5,6,7,8-tetrahydrobenzothieno[2,3-d]pyrimidine-4-thione | 1246558-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(β-D-glucopyranosylthio)-5,6,7,8-tetrahydrobenzothieno[2,3-d]pyrimidine-4-thione
• 英文别名: 2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-2-yl]sulfanyl-5,6,7,8-tetrahydro-3H-benzothiopheno[2,3-d]pyrimidine-4-thione；2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]sulfanyl-5,6,7,8-tetrahydro-3H-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidine-4-thione
• CAS: 1246558-45-1
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₅S₃
• 分子量: 416.543
• InChiKey: LRCWDNBWXBOOFB-YBLVNJCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  200
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosylthio)-5,6,7,8-tetrahydrobenzothieno[2,3-d]pyrimidine-4-thione 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以58%的产率得到2-(β-D-glucopyranosylthio)-5,6,7,8-tetrahydrobenzothieno[2,3-d]pyrimidine-4-thione
  参考文献：
  名称：

  取代的噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-2,4-二硫酮及其S-糖苷类似物的合成作为潜在的抗病毒药和抗菌剂

  摘要：

  以前，我们合成并评估了几种噻吩并嘧啶衍生物，它们含有通过2至4个原子的间隔基与C-2处的嘧啶-2-硫酮核连接的杂环取代基，作为潜在的抗HIV-1和抗菌剂。同样，从文献中，S-取代的嘧啶-4-酮A和B表现出令人感兴趣的抗HIV-1活性。为了进一步研究其合成，工具和生物学活性，我们合成了几种新的衍生自噻吩并[2,3- d ]-嘧啶-2,4-二硫酮（3a，b）这些化合物被设计为包含在C-2处直接连接至噻吩并嘧啶核的杂环取代基。此外，还制备了衍生自2-硫代噻吩并嘧啶的各种相关的三唑并[4，3- a ]苯并噻吩并[2，3- d ]嘧啶作为等排物。中合成的衍生物3 - 18，化合物3a中，图8A，图10A，13A和14A分别示出了在128毫克/毫升或更少完全抑制。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.05.060

文献信息

• Synthesis of substituted thieno[2,3-d]pyrimidine-2,4-dithiones and their S-glycoside analogues as potential antiviral and antibacterial agents
  作者：Hend N. Hafez、Hoda A.R. Hussein、Abdel-Rahman B.A. El-Gazzar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.05.060

  日期：2010.9

  as potential anti-HIV-1 and antimicrobial agents. Also, from the literature, S-substituted pyrimidin-4-ones A and B exhibited interesting anti-HIV-1 activity. To further investigate the synthesis, tools and biological activities, we synthesized several new thienopyrimidine derivatives derived from thieno[2,3-d]-pyrimidine-2,4-dithione (3a,b) The compounds were designed to comprise the heterocyclic substituents

  以前，我们合成并评估了几种噻吩并嘧啶衍生物，它们含有通过2至4个原子的间隔基与C-2处的嘧啶-2-硫酮核连接的杂环取代基，作为潜在的抗HIV-1和抗菌剂。同样，从文献中，S-取代的嘧啶-4-酮A和B表现出令人感兴趣的抗HIV-1活性。为了进一步研究其合成，工具和生物学活性，我们合成了几种新的衍生自噻吩并[2,3- d ]-嘧啶-2,4-二硫酮（3a，b）这些化合物被设计为包含在C-2处直接连接至噻吩并嘧啶核的杂环取代基。此外，还制备了衍生自2-硫代噻吩并嘧啶的各种相关的三唑并[4，3- a ]苯并噻吩并[2，3- d ]嘧啶作为等排物。中合成的衍生物3 - 18，化合物3a中，图8A，图10A，13A和14A分别示出了在128毫克/毫升或更少完全抑制。