5-[3-N-(trifluoroacetyl)aminopropyl]-5'-O-(4,4'-dimethyltrityl)-2'deoxyuridine | 96102-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5-[3-N-(trifluoroacetyl)aminopropyl]-5'-O-(4,4'-dimethyltrityl)-2'deoxyuridine
• 英文别名: 5-(3-N-(trifluoroacetyl)-aminopropyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyuridine；N-[3-[1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]propyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 96102-26-0
• 化学式: C₃₅H₃₆F₃N₃O₈
• 分子量: 683.681
• InChiKey: BUVYZKJVQMYDDO-FRXPANAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[3-N-(trifluoroacetyl)aminopropyl]-5'-O-(4,4'-dimethyltrityl)-2'deoxyuridine 在 ammonium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  极性敏感的生物正交适用的远红光发射标记，用于铜催化和无铜环加成合成后的核酸标记

  摘要：

  合成了两个新的，水溶性的，可透膜的，远红外/近红外发射的，具有较大斯托克斯位移的，基于苯并噻唑鎓的荧光标记物，可以通过叠氮化物-炔烃环加成反应，通过叠氮化物部分与炔烃修饰的生物分子偶联。我们已经使用这些带有叠氮化物的标记物通过铜催化的“喀哒”反应制备了荧光DNA结构。与染料结合后，所有染料均显示出良好或显着的荧光强度增强。我们还研究了通过刚性（乙炔基）或柔性（乙基）接头将苯并环辛炔基序并入DNA的可能性，从而实现了无铜标记方案。我们观察到，在所标记的寡核苷酸的光学性质方面，所应用的两个接头之间存在显着差异。我们还测试了这些新合成的染料在以前用环辛基化DNA转染的HeLa细胞上的体内标记潜力。共聚焦荧光图像显示，所有染料都能够穿过膜，并且适合于无背景荧光的核酸荧光标记。此外，我们已经观察到两种染料系列分别在内体颗粒或细胞核中的不同积累。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.5b00557
• 作为产物：
  描述：

  5-(3''-trifluoroacetamidopropynyl)-5'-O-dimethoxytrityl-2'-deoxyuridine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以95%的产率得到5-[3-N-(trifluoroacetyl)aminopropyl]-5'-O-(4,4'-dimethyltrityl)-2'deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺键形成用磷烷配体对单核苷酸和寡核苷酸进行功能化

  摘要：

  已经通过氨基脱氧尿苷和膦酰羧酸之间的酰胺键形成制备了七种磷烷官能化脱氧尿苷。已经获得了这些新修饰核苷中的两个的 X 射线晶体结构。相同的偶联方法已扩展到寡核苷酸。含磷烷的链已通过 MALDI-TOF 和首次 31 P NMR 光谱法纯化和表征。磷烷修饰的 15 聚体与 [PdCl(η 3 -烯丙基)] 部分的配位已通过 31 P NMR 光谱证实。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000125

文献信息

• DNA labelling in live cells <i>via</i> visible light-induced [2+2] photocycloaddition
  作者：Rita T. Michenfelder、Laura Delafresnaye、Vinh X. Truong、Christopher Barner-Kowollik、Hans-Achim Wagenknecht

  DOI：10.1039/d3cc00817g

  日期：——

  Styrylquinoxaline (SQ)-modified DNA is labelled with SQ-modified dyes in live HeLa cells via [2+2] photocycloaddition using visible light irradiation.

  使用可见光照射，通过[2+2]光环加成反应，在活体HeLa细胞中使用SQ修饰染料标记SQ修饰的DNA。
• US5596091A
  申请人：——

  公开号：US5596091A

  公开（公告）日：1997-01-21
• US6031086A
  申请人：——

  公开号：US6031086A

  公开（公告）日：2000-02-29
• Functionalization of Mono- and Oligonucleotides with Phosphane Ligands by Amide Bond Formation
  作者：Marzia Nuzzolo、Arnald Grabulosa、Alexandra M. Z. Slawin、Nico J. Meeuwenoord、Gijsbert A. van der Marel、Paul C. J. Kamer

  DOI：10.1002/ejoc.201000125

  日期：2010.6

  Seven phosphane-functionalized deoxyuridines have been prepared by amide bond formation between aminodeoxyuridines and phosphanylcarboxylic acids. X-ray crystal structures for two of these new modified nucleosides have been obtained. The same coupling method has been extended to oligonucleotides. The phosphane containing strands have been purified and characterized by MALDI-TOF and, for the first time

  已经通过氨基脱氧尿苷和膦酰羧酸之间的酰胺键形成制备了七种磷烷官能化脱氧尿苷。已经获得了这些新修饰核苷中的两个的 X 射线晶体结构。相同的偶联方法已扩展到寡核苷酸。含磷烷的链已通过 MALDI-TOF 和首次 31 P NMR 光谱法纯化和表征。磷烷修饰的 15 聚体与 [PdCl(η 3 -烯丙基)] 部分的配位已通过 31 P NMR 光谱证实。
• Polarity Sensitive Bioorthogonally Applicable Far-Red Emitting Labels for Postsynthetic Nucleic Acid Labeling by Copper-Catalyzed and Copper-Free Cycloaddition
  作者：Ádám Eördögh、Jeannine Steinmeyer、Krisana Peewasan、Ute Schepers、Hans-Achim Wagenknecht、Péter Kele

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.5b00557

  日期：2016.2.17

  benzothiazolium-based fluorescent labels with large Stokes’ shifts were synthesized that can be conjugated to alkyne-modified biomolecules through their azide moiety via azide–alkyne cycloaddition. We have used these azide bearing labels to make fluorescent DNA constructs using copper-catalyzed “click” reaction. All dyes showed good or remarkable fluorescence intensity enhancement upon conjugation to

  合成了两个新的，水溶性的，可透膜的，远红外/近红外发射的，具有较大斯托克斯位移的，基于苯并噻唑鎓的荧光标记物，可以通过叠氮化物-炔烃环加成反应，通过叠氮化物部分与炔烃修饰的生物分子偶联。我们已经使用这些带有叠氮化物的标记物通过铜催化的“喀哒”反应制备了荧光DNA结构。与染料结合后，所有染料均显示出良好或显着的荧光强度增强。我们还研究了通过刚性（乙炔基）或柔性（乙基）接头将苯并环辛炔基序并入DNA的可能性，从而实现了无铜标记方案。我们观察到，在所标记的寡核苷酸的光学性质方面，所应用的两个接头之间存在显着差异。我们还测试了这些新合成的染料在以前用环辛基化DNA转染的HeLa细胞上的体内标记潜力。共聚焦荧光图像显示，所有染料都能够穿过膜，并且适合于无背景荧光的核酸荧光标记。此外，我们已经观察到两种染料系列分别在内体颗粒或细胞核中的不同积累。