3-methyl-2-(4-methylphenylthio)-3-phenyl-3H-quinolin-4-one | 870647-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2-(4-methylphenylthio)-3-phenyl-3H-quinolin-4-one
• 英文别名: 3-Methyl-2-[(4-methylphenyl)sulfanyl]-3-phenylquinolin-4(3H)-one；3-methyl-2-(4-methylphenyl)sulfanyl-3-phenylquinolin-4-one
• CAS: 870647-83-9
• 化学式: C₂₃H₁₉NOS
• 分子量: 357.476
• InChiKey: ZOFUOMFQBFXOFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  o-azidobenzoyl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 3-methyl-2-(4-methylphenylthio)-3-phenyl-3H-quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  从酮亚胺到酮烯再到喹诺酮：两个连续的假周环事件。

  摘要：

  [反应：参见正文] N- [2-（烷基硫基或芳硫基）羰基]苯基酮亚胺在温和的热条件下进行环化反应，从而通过1生成2-烷基（芳基）硫基-3H-喹啉-4-酮。烷基（芳基）硫基从羰基碳到酮亚胺片段的中心碳原子的5-迁移，然后对所得的乙烯基亚氨基烯酮进行6-π电环化。这些1，5-迁移和电环化过程是通过过渡态发生的，这些过渡态的伪周环特性是根据其磁性能，几何形状和NBO分析建立的。

  DOI：

  10.1021/ol052189v

文献信息

• From Ketenimines to Ketenes to Quinolones:  Two Consecutive Pseudopericyclic Events
  作者：Mateo Alajarín、María-Mar Ortín、Pilar Sánchez-Andrada、Ángel Vidal、Delia Bautista

  DOI：10.1021/ol052189v

  日期：2005.11.1

  [reaction: see text] N-[2-(Alkyl- or arylthio)carbonyl]phenyl ketenimines undergo cyclization under mild thermal conditions to afford 2-alkyl(aryl)thio-3H-quinolin-4-ones by means of the 1,5-migration of the alkyl(aryl)thio group from the carbonyl carbon to the central carbon atom of the ketenimine fragment followed by the 6pi-electrocyclization of the resulting vinyliminoketene. These 1,5-migration

  [反应：参见正文] N- [2-（烷基硫基或芳硫基）羰基]苯基酮亚胺在温和的热条件下进行环化反应，从而通过1生成2-烷基（芳基）硫基-3H-喹啉-4-酮。烷基（芳基）硫基从羰基碳到酮亚胺片段的中心碳原子的5-迁移，然后对所得的乙烯基亚氨基烯酮进行6-π电环化。这些1，5-迁移和电环化过程是通过过渡态发生的，这些过渡态的伪周环特性是根据其磁性能，几何形状和NBO分析建立的。