3-(2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl)-3,4-dihydroquinoxalin-2-(1H)-one | 1008987-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl)-3,4-dihydroquinoxalin-2-(1H)-one
• 英文别名: 3-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl]-3,4-dihydro-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 1008987-79-8
• 化学式: C₁₆H₁₃BrN₂O₂
• 分子量: 345.195
• InChiKey: NMKVFVAWFPBKQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl)-3,4-dihydroquinoxalin-2-(1H)-one 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 反应 3.0h， 以72%的产率得到3-(2-(4-bromophenyl)-2-(hydroxyimino)ethyl)-3,4-dihydroquinoxalin-(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  由4-（4-溴苯基）-4-氧代丁-2-烯酸合成具有预期抗菌活性的新型杂环化合物

  摘要：

  这项研究描述了4-（4-溴苯基）-4-氧代丁-2-烯酸作为制备一系列新的芳酰基丙烯酸，哒嗪酮和呋喃酮衍生物的关键原料的实用性。这些杂环化合物是通过4-（4-溴苯基）-4-氧代丁-2-烯酸与苯并咪唑，甘氨酸乙酯盐酸盐，邻氨基苯甲酸和邻氨基苯甲酸反应而合成的苯二胺在Aza-Michael加成条件下。允许每个Aza-Michael加合物与水合hay嗪和乙酸酐反应，分别形成哒嗪酮和呋喃酮衍生物。在进一步的步骤中，使一些哒嗪酮与乙酰乙酸乙酯，乙酰丙酮，乙酰氯和芳族醛反应形成新的杂环。最后，研究了这些化合物的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.2182
• 作为产物：
  描述：

  β-(4-bromobenzoyl)acrylic acid 、 邻苯二胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl)-3,4-dihydroquinoxalin-2-(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-(2-aryl-2-oxoethyl)-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-ones 系列的重排

  摘要：

  摘要4-乙酰基-和4-琥珀酰-3-(2-芳基-2-氧乙基)-3,4-二氢喹喔啉-2(1H)-酮重排为(Z)-2-(3-芳基喹喔啉-2-亚基）乙酸伴随着酰基的消除。3-(2-oxo-2-phenylethyl)-3,4-dihydro-quinoxalin-2(1H)-one 硝化得到 5-nitro-和 7-nitro-2-carboxymethylidenequinoxalines。quinoxalin-2-ones 在 AcOH 中的溴化得到 3-aryl-2-carboxymethylidenequinoxalines 和相应的 7-bromo 衍生物，其中前产物占主导地位。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0133-0

文献信息

• Rearrangement in the series of 3-(2-aryl-2-oxoethyl)-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-ones
  作者：N. N. Kolos、L. Yu. Kovalenko、A. Yu. Kulikov

  DOI：10.1007/s11172-009-0133-0

  日期：2009.5

  ylidene)acetic acids accompanied by the elimination of the acyl groups. The nitration of 3-(2-oxo-2-phenylethyl)-3,4-dihydro-quinoxalin-2(1H)-one affords 5-nitro- and 7-nitro-2-carboxymethylidenequinoxalines. The bromination of quinoxalin-2-ones in AcOH gives 3-aryl-2-carboxymethylidenequinoxalines and the corresponding 7-bromo derivatives, with the former products predominating.

  摘要4-乙酰基-和4-琥珀酰-3-(2-芳基-2-氧乙基)-3,4-二氢喹喔啉-2(1H)-酮重排为(Z)-2-(3-芳基喹喔啉-2-亚基）乙酸伴随着酰基的消除。3-(2-oxo-2-phenylethyl)-3,4-dihydro-quinoxalin-2(1H)-one 硝化得到 5-nitro-和 7-nitro-2-carboxymethylidenequinoxalines。quinoxalin-2-ones 在 AcOH 中的溴化得到 3-aryl-2-carboxymethylidenequinoxalines 和相应的 7-bromo 衍生物，其中前产物占主导地位。
• Synthesis of Novel Heterocyclic Compounds with Expected Antibacterial Activities from 4-(4-Bromophenyl)-4-oxobut-2-enoic Acid
  作者：Maher A. El-Hashash、Ahmed Y. Soliman、Hadeer M. Bakeer、Fatehia K. Mohammed、Haitham Hassan

  DOI：10.1002/jhet.2182

  日期：2015.5

  furanones derivatives. These heterocyclic compounds were synthesized by reaction of 4‐(4‐bromophenyl)‐4‐oxobut‐2‐enoic acid with benzimidazole, ethyl glycinate hydrochloride, anthranilic acid and o‐phenylenediamine under Aza–Michael addition conditions. Every Aza–Michael adduct was allowed to react with haydrazine hydrate and acetic anhydride to form pyridazinones and furanones derivatives, respectively

  这项研究描述了4-（4-溴苯基）-4-氧代丁-2-烯酸作为制备一系列新的芳酰基丙烯酸，哒嗪酮和呋喃酮衍生物的关键原料的实用性。这些杂环化合物是通过4-（4-溴苯基）-4-氧代丁-2-烯酸与苯并咪唑，甘氨酸乙酯盐酸盐，邻氨基苯甲酸和邻氨基苯甲酸反应而合成的苯二胺在Aza-Michael加成条件下。允许每个Aza-Michael加合物与水合hay嗪和乙酸酐反应，分别形成哒嗪酮和呋喃酮衍生物。在进一步的步骤中，使一些哒嗪酮与乙酰乙酸乙酯，乙酰丙酮，乙酰氯和芳族醛反应形成新的杂环。最后，研究了这些化合物的抗菌活性。