3-(2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl)-3,4-dihydroquinoxalin-2-(1H)-one | 1008987-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl)-3,4-dihydroquinoxalin-2-(1H)-one
• 英文别名: 3-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl]-3,4-dihydro-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 1008987-79-8
• 化学式: C₁₆H₁₃BrN₂O₂
• 分子量: 345.195
• InChiKey: NMKVFVAWFPBKQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl)-3,4-dihydroquinoxalin-2-(1H)-one 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 反应 3.0h， 以72%的产率得到3-(2-(4-bromophenyl)-2-(hydroxyimino)ethyl)-3,4-dihydroquinoxalin-(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  由4-（4-溴苯基）-4-氧代丁-2-烯酸合成具有预期抗菌活性的新型杂环化合物

  摘要：

  这项研究描述了4-（4-溴苯基）-4-氧代丁-2-烯酸作为制备一系列新的芳酰基丙烯酸，哒嗪酮和呋喃酮衍生物的关键原料的实用性。这些杂环化合物是通过4-（4-溴苯基）-4-氧代丁-2-烯酸与苯并咪唑，甘氨酸乙酯盐酸盐，邻氨基苯甲酸和邻氨基苯甲酸反应而合成的苯二胺在Aza-Michael加成条件下。允许每个Aza-Michael加合物与水合hay嗪和乙酸酐反应，分别形成哒嗪酮和呋喃酮衍生物。在进一步的步骤中，使一些哒嗪酮与乙酰乙酸乙酯，乙酰丙酮，乙酰氯和芳族醛反应形成新的杂环。最后，研究了这些化合物的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.2182
• 作为产物：
  描述：

  β-(4-bromobenzoyl)acrylic acid 、 邻苯二胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl)-3,4-dihydroquinoxalin-2-(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-(2-aryl-2-oxoethyl)-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-ones 系列的重排

  摘要：

  摘要4-乙酰基-和4-琥珀酰-3-(2-芳基-2-氧乙基)-3,4-二氢喹喔啉-2(1H)-酮重排为(Z)-2-(3-芳基喹喔啉-2-亚基）乙酸伴随着酰基的消除。3-(2-oxo-2-phenylethyl)-3,4-dihydro-quinoxalin-2(1H)-one 硝化得到 5-nitro-和 7-nitro-2-carboxymethylidenequinoxalines。quinoxalin-2-ones 在 AcOH 中的溴化得到 3-aryl-2-carboxymethylidenequinoxalines 和相应的 7-bromo 衍生物，其中前产物占主导地位。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0133-0