N-环丙基-2-甲氧基苯胺 | 348579-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: N-环丙基-2-甲氧基苯胺
• 英文名称: N-cyclopropyl-2-methoxyaniline
• 英文别名: N-Cyclopropyl-2-methoxybenzenamine
• CAS: 348579-13-5
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: AJDAJYVDCSBIQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-环丙基-2-甲氧基苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-azido-N-cyclopropyl-N-(2-methoxyphenyl)-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  α-叠氮基-N-苯基酰胺的铁催化苯扩环

  摘要：

  Nitrenoid 介导的 C-H 插入和环加成反应在现代有机合成中越来越重要。然而，氮烯介导的苯环扩张是破坏苯环的有效工具，但很少有人探索合成目的。在这里，我们报告了通过铁催化可以在分子内实现与苯环的氮烯环加成。以FeCl 2和N-杂环卡宾SIPr·HCl为催化剂，α-叠氮基-N-苯基酰胺可以转化为1,3-二氢-2 H-azepin-2-ones 通过新的骨架重排获得良好的产量。重排具有级联的氮烯环加成、C-N 裂解、水加成和电环开环。在N-苯环的间位或对位被甲氧基取代的情况下，也可以得到azepin-2-one-稠合咪唑啉酮类。本反应为苯环扩展以及azepin-2-one化合物的制备提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1055/a-1915-7916
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲醚 、 环丙胺 在 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-环丙基-2-甲氧基苯胺
  参考文献：
  名称：

  α-叠氮基-N-苯基酰胺的铁催化苯扩环

  摘要：

  Nitrenoid 介导的 C-H 插入和环加成反应在现代有机合成中越来越重要。然而，氮烯介导的苯环扩张是破坏苯环的有效工具，但很少有人探索合成目的。在这里，我们报告了通过铁催化可以在分子内实现与苯环的氮烯环加成。以FeCl 2和N-杂环卡宾SIPr·HCl为催化剂，α-叠氮基-N-苯基酰胺可以转化为1,3-二氢-2 H-azepin-2-ones 通过新的骨架重排获得良好的产量。重排具有级联的氮烯环加成、C-N 裂解、水加成和电环开环。在N-苯环的间位或对位被甲氧基取代的情况下，也可以得到azepin-2-one-稠合咪唑啉酮类。本反应为苯环扩展以及azepin-2-one化合物的制备提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1055/a-1915-7916

文献信息

• The synthesis of N -arylcyclopropylamines via palladium-catalyzed C–N bond formation
  作者：Wenge Cui、Richard N Loeppky

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00118-1

  日期：2001.4

  A variety of N-arylcyclopropylamines has been prepared in one step, by the Pd2(dba)3/BINAP/NaOtBu-catalyzed amination of an aryl bromide with cyclopropylamine. Compounds bearing the N-aryl substitutent (phenyl, 4-methylphenyl, 2-methoxyphenyl, 3-methoxyphenyl, 4-chlorophenyl, 1-napthyl, 9-anthryl, 9-phenanthryl, and 3-pyridyl) were prepared in isolated yields ranging from 43 to 99%. Overall, this chemistry

  通过Pd 2（dba）3 / BINAP / NaO t Bu催化的芳基溴化物与环丙胺的胺化反应，一步制得了各种N-芳基环丙胺。制备具有N-芳基取代基的化合物（苯基，4-甲基苯基，2-甲氧基苯基，3-甲氧基苯基，4-氯苯基，1-萘基，9-蒽基，9-菲基和3-吡啶基），分离的产率为43至99％。总的来说，这种化学方法比以前的合成这类化合物的多步骤方法有了很大的改进。
• [EN] 5-AMINOINDENO(1,2-C)PYRAZOL-4-ONES AS ANTI-CANCER AND ANTI-PROLIFERATIVE AGENTS<br/>[FR] 5-AMINOINDENO(1,2-C)-PYRAZOL-4-ONES AGENTS ANTICANCEREUX ET ANTIPROLIFERATIFS
  申请人：DU PONT PHARMACEUTICALS COMPANY

  公开号：WO1999054308A1

  公开（公告）日：1999-10-28

  (EN) The present invention relates to the synthesis of a new class of indeno [1,2-c]pyrazol-4-ones of formula (I), that are potent inhibitors of the class of enzymes known as cyclin dependent kinases, which relate to the catalytic subunits cdk1-7 and their regulatory subunits known as cyclines A-G. This invention also provides a novel method of treating cancer or other proliferative diseases by administering a therapeutically effective amount of one of these compounds or a pharmaceutically acceptable salt form thereof. Alternatively, one can treat cancer or other proliferative diseases by administering a therapeutically effective combination of one of the compounds of the present invention and one or more other known anti-cancer or anti-proliferative agents.(FR) L'invention porte sur la synthèse d'une nouvelle classe d'indéno(1,2-c)-pyrazol-4-ones de formule (I) s'avérant de puissants inhibiteurs d'enzymes dites kinases à dépendance cycline se rapportant aux sous-unités catalytiques cdk1-7 et à leurs sous-unités régulatrices dites cyclines A-G. L'invention porte également sur un nouveau procédé de traitement du cancer et autres maladies proliférantes par administration de doses à effet thérapeutique de ces composés ou de leurs sels pharmacocompatibles. On peut par ailleurs traiter le cancer et d'autres maladies proliférantes par administration d'une combinaison à effet thérapeutique de l'un des composés de l'invention et d'un ou plusieurs agents anticancéreux ou antiprolifératifs connus.

  本发明涉及合成一种新的indeno [1,2-c] pyrazol-4-ones类化合物，其化学式为(I)，这些化合物是cyclin dependent kinases酶类的有效抑制剂，与催化亚单位cdk1-7及其调节亚单位cyclines A-G有关。本发明还提供了一种治疗癌症或其他增生性疾病的新方法，即通过给予这些化合物或其药学上可接受的盐形式的治疗有效剂量。另外，可以通过给予本发明化合物之一和一个或多个其他已知的抗癌或抗增生药物的治疗有效组合来治疗癌症或其他增生性疾病。
• GONADOTROPIN-RELEASING HORMONE RECEPTOR ANTAGONISTS AND METHODS RELATING THERETO
  申请人：Beaton Graham

  公开号：US20100152207A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  GnRH receptor antagonists are disclosed which have utility in the treatment of a variety of sex-hormone related conditions in both men and women. The compounds of this invention have the structure, wherein R 1a , R 1b , R 1c , R 1d , R 2 , R 2a , and A are as defined herein, including stereoisomers, esters, solvates and pharmaceutically acceptable salts thereof. Also disclosed are compositions containing a compound of this invention in combination with a pharmaceutically acceptable carrier, as well as methods relating to the use thereof for antagonizing gonadotropin-releasing hormone in a subject in need thereof.

  本发明揭示了GnRH受体拮抗剂，其在治疗男性和女性的多种性激素相关疾病中具有实用性。本发明的化合物具有以下结构，其中R1a，R1b，R1c，R1d，R2，R2a和A的定义如本文所述，包括立体异构体，酯类，溶剂合物和其药学上可接受的盐。本发明还揭示了含有本发明化合物与药学上可接受的载体的组合物，以及与其相关的方法，用于在需要的受试者中对抗促性腺激素释放激素。
• <i>P</i>/<i>N</i>-Heteroleptic Cu(I)-Photosensitizer-Catalyzed [3 + 2] Regiospecific Annulation of Aminocyclopropanes and Functionalized Alkynes
  作者：Lailin Chen、Ya Li、Mingfeng Han、Yun Peng、Xiahe Chen、Siwei Xiang、Hong Gao、Tianhao Lu、Shu-Ping Luo、Bingwei Zhou、Huayue Wu、Yun-Fang Yang、Yunkui Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02138

  日期：2022.11.18

  We report here a regiospecific [3 + 2] annulation between aminocyclopropanes and various functionalized alkynes enabled by a P/N-heteroleptic Cu(I) photosensitizer under photoredox catalysis conditions. Thus, a divergent construction of 3-aminocyclopentene derivatives including methylsulfonyl-, arylsulfonyl-, chloro-, ester-, and trifluoromethyl-functionalized aminocyclopentenes could be achieved with

  我们在这里报告了在光氧化还原催化条件下，由P / N -杂配 Cu(I) 光敏剂实现的氨基环丙烷和各种功能化炔烃之间的区域特异性 [3 + 2] 环化。因此，可以实现 3-氨基环戊烯衍生物的发散结构，包括甲基磺酰基-、芳基磺酰基-、氯-、酯-和三氟甲基-官能化的氨基环戊烯，具有高区域选择性、广泛的底物相容性以及温和和环境友好的反应条件等优点。
• Stereocontrolled Pericyclic and Radical Cycloaddition Reactions of Readily Accessible Chiral Alkenyl Diazaborolidines
  作者：Mingkai Zhang、Peilin Xu、Alex J. Vendola、Christophe Allais、Anne‐Marie Dechert Schmitt、Robert A. Singer、James P. Morken

  DOI：10.1002/anie.202205454

  日期：2022.7.25

  Chiral diazaborolidines that are easily prepared, inexpensive, stable, and provide excellent stereoselection across a number of reaction classes are described. These versatile compounds can be used in four different classes of cycloaddition reactions, offering good yield and stereoselectivity.

  描述了易于制备、廉价、稳定并且在许多反应类别中提供优异的立体选择的手性二氮杂硼烷。这些多功能化合物可用于四种不同类型的环加成反应，提供良好的产率和立体选择性。