(2R,3R)-2-methoxy-3-(methoxycarbonylamino)-3-(p-methoxyphenyl)propan-1-ol | 865565-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2R,3R)-2-methoxy-3-(methoxycarbonylamino)-3-(p-methoxyphenyl)propan-1-ol
• 英文别名: methyl N-[(1R,2R)-3-hydroxy-2-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)propyl]carbamate
• CAS: 865565-65-7
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₅
• 分子量: 269.298
• InChiKey: YQLRTQLOPMYRAE-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-methoxy-3-(methoxycarbonylamino)-3-(p-methoxyphenyl)propan-1-ol 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到(2R,3R)-3-(methoxycarbonylamino)-3-(p-methoxyphenyl)propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  使用氯磺酰基异氰酸酯的区域选择性和非对映选择性胺化：（-）-cytoxazone的短而有效的合成。

  摘要：

  （-）-cytoxazone 1的总合成由对茴香醛按六个线性步骤（总收率34％）完成。该途径中的关键步骤是使用抗1,2-二甲醚3的CSI反应，对N-保护的胺基进行区域选择性和立体选择性的引入，以及随后对N-保护的氨基二醇13的区域选择性环化反应。给出（-）-cytoxazone 1的2-恶唑烷酮单元。

  DOI：

  10.1021/ol0515255
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-1,2-dimethoxy-1-(p-methoxyphenyl)but-3-ene 在 sodium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2R,3R)-2-methoxy-3-(methoxycarbonylamino)-3-(p-methoxyphenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  氯磺酰基异氰酸酯的简明合成（-）-cytoxazone和（-）-4- epi- cytoxazone

  摘要：

  （-）-cytoxazone及其立体异构体（-）-4- Epi- cytoxazone（新型细胞因子调节剂）的简明合成已由易于获得的对-茴香醛以良好的非对映选择性在六个步骤中完成。合成的关键步骤包括用异磺酰氯磺化抗-和顺-1,2-二甲基醚的区域选择性和非对映选择性胺化，以及随后二醇的区域选择性环化反应，以构建恶唑烷-2-酮核。Cieplak电子模型通过S N 1机理和邻近基团效应解释了使用CSI进行胺化反应的非对映选择性，从而保留了构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.073

文献信息

• Regioselective and Diastereoselective Amination with Use of Chlorosulfonyl Isocyanate:  A Short and Efficient Synthesis of (−)-Cytoxazone
  作者：Ji Duck Kim、In Su Kim、Cheng Hua Jin、Ok Pyo Zee、Young Hoon Jung

  DOI：10.1021/ol0515255

  日期：2005.9.1

  total synthesis of (-)-cytoxazone 1 was achieved in six linear steps (34% overall yield) from p-anisaldehyde. The key steps in this route are the regioselective and stereoselective introduction of a N-protected amine group, using the CSI reaction of the anti-1,2-dimethyl ether 3, and the subsequent regioselective cyclization of the N-protected amino diol 13 to give the 2-oxazolidinone unit of (-)-cytoxazone

  （-）-cytoxazone 1的总合成由对茴香醛按六个线性步骤（总收率34％）完成。该途径中的关键步骤是使用抗1,2-二甲醚3的CSI反应，对N-保护的胺基进行区域选择性和立体选择性的引入，以及随后对N-保护的氨基二醇13的区域选择性环化反应。给出（-）-cytoxazone 1的2-恶唑烷酮单元。
• A concise synthesis of (−)-cytoxazone and (−)-4-epi-cytoxazone using chlorosulfonyl isocyanate
  作者：In Su Kim、Ji Duck Kim、Chae Baek Ryu、Ok Pyo Zee、Young Hoon Jung

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.073

  日期：2006.10

  A concise synthesis of (−)-cytoxazone and its stereoisomer (−)-4-epi-cytoxazone, novel cytokine modulators, has been accomplished each in six steps from readily available p-anisaldehyde with good diastereoselectivity. Key steps in the synthesis include the regioselective and diastereoselective amination of anti- and syn-1,2-dimethyl ethers with chlorosulfonyl isocyanate and the subsequent regioselective

  （-）-cytoxazone及其立体异构体（-）-4- Epi- cytoxazone（新型细胞因子调节剂）的简明合成已由易于获得的对-茴香醛以良好的非对映选择性在六个步骤中完成。合成的关键步骤包括用异磺酰氯磺化抗-和顺-1,2-二甲基醚的区域选择性和非对映选择性胺化，以及随后二醇的区域选择性环化反应，以构建恶唑烷-2-酮核。Cieplak电子模型通过S N 1机理和邻近基团效应解释了使用CSI进行胺化反应的非对映选择性，从而保留了构型。