(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(benzoyloxymethyl)-6-(3-benzyloxy-3',4',5'-trimethoxybiphenyl-4-yloxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate | 1204502-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(benzoyloxymethyl)-6-(3-benzyloxy-3',4',5'-trimethoxybiphenyl-4-yloxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[2-phenylmethoxy-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)phenoxy]oxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1204502-33-9
• 化学式: C₅₆H₄₈O₁₄
• 分子量: 944.989
• InChiKey: LZVOSEWWIPQDRY-GZLBPTBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.1
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(benzoyloxymethyl)-6-(3-benzyloxy-3',4',5'-trimethoxybiphenyl-4-yloxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate 在 magnesium iodide 作用下， 反应 5.0h， 以83%的产率得到(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(benzoyloxymethyl)-6-(3,4'-dihydroxy-3',5'-dimethoxybiphenyl-4-yloxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate
  参考文献：
  名称：

  无溶剂条件下碘化镁对芳基醚的选择性脱甲基和脱苄基反应及其在天然产物的全合成中的应用†

  摘要：

  一种使用芳基甲基/苄基醚的有效选择性脱甲基和脱苄基方法 碘化镁 在无溶剂条件下已开发并应用于天然的合成 黄酮和联苯糖苷。在反应条件下可以耐受包括糖苷在内的多种官能团。实验结果表明，无论它们是在羰基的间位还是对位，O-苄基的去除都比O-甲基的去除更容易。因此，对于同时带有苄氧基和甲氧基的底物可以实现选择性的脱苄基作用。

  DOI：

  10.1039/b916969e
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyloxy-3',4',5'-trimethoxybiphenyl-4-ol 、 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(benzoyloxymethyl)-6-(3-benzyloxy-3',4',5'-trimethoxybiphenyl-4-yloxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate
  参考文献：
  名称：

  无溶剂条件下碘化镁对芳基醚的选择性脱甲基和脱苄基反应及其在天然产物的全合成中的应用†

  摘要：

  一种使用芳基甲基/苄基醚的有效选择性脱甲基和脱苄基方法 碘化镁 在无溶剂条件下已开发并应用于天然的合成 黄酮和联苯糖苷。在反应条件下可以耐受包括糖苷在内的多种官能团。实验结果表明，无论它们是在羰基的间位还是对位，O-苄基的去除都比O-甲基的去除更容易。因此，对于同时带有苄氧基和甲氧基的底物可以实现选择性的脱苄基作用。

  DOI：

  10.1039/b916969e

文献信息

• Selective demethylation and debenzylation of aryl ethers by magnesium iodide under solvent-free conditions and its application to the total synthesis of natural products
  作者：Kai Bao、Aixue Fan、Yi Dai、Liang Zhang、Weige Zhang、Maosheng Cheng、Xinsheng Yao

  DOI：10.1039/b916969e

  日期：——

  An efficient selective demethylation and debenzylation method for aryl methyl/benzyl ethers using magnesium iodide under solvent-free conditions has been developed and applied to the synthesis of natural flavone and biphenyl glycosides. A variety of functional groups including glycoside were tolerated under the reaction conditions. Experimental results indicated that the removal of an O-benzyl group

  一种使用芳基甲基/苄基醚的有效选择性脱甲基和脱苄基方法 碘化镁 在无溶剂条件下已开发并应用于天然的合成 黄酮和联苯糖苷。在反应条件下可以耐受包括糖苷在内的多种官能团。实验结果表明，无论它们是在羰基的间位还是对位，O-苄基的去除都比O-甲基的去除更容易。因此，对于同时带有苄氧基和甲氧基的底物可以实现选择性的脱苄基作用。