2-acetyl-3-indolacetic acid | 91569-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-acetyl-3-indolacetic acid
• 英文别名: 2-acetylindol-3-acetic acid；2-acetylindole-3-acetic acid；2-Acetyl-indolyl-3-essigsaeure；2-Acetyl-indol-essigsaeure-3；(2-acetyl-indol-3-yl)-acetic acid；(2-acetyl-3-indolyl)acetic acid；1H-Indole-3-acetic acid, 2-acetyl-；2-(2-acetyl-1H-indol-3-yl)acetic acid
• CAS: 91569-49-2
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: FRORHXIYZWBJHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-3-indolacetic acid 在 乙酸酐 作用下， 生成 1-甲基-9H-吡喃并[3,4-b]吲哚-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Plieninger,H. et al., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 667 - 681

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-9H-吡喃并[3,4-b]吲哚-3-酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以90%的产率得到2-acetyl-3-indolacetic acid
  参考文献：
  名称：

  1,4-dihydropyrano[3,4-b]indol-3-ones as Precursors to indole-2,3-quinodimethanes

  摘要：

  The 1,4-dihydropyrano[3,4-b]indolones 7/8 lose CO2 on heating to generate the corresponding indole-2,3-quinodimethanes, which can be intercepted in Diels-Alder reactions with a range of dienophiles.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80312-4

文献信息

• Cyclocondensation Reactions between 2-Acyl-3-indoleacetic Acid Derivatives and Phenylglycinol: Enantioselective Synthesis of 1-Substituted Tetrahydro-β-carboline Alkaloids
  作者：Mercedes Amat、Fabiana Subrizi、Viviane Elias、Núria Llor、Elies Molins、Joan Bosch

  DOI：10.1002/ejoc.201101718

  日期：2012.3

  Cyclocondensation reactions between a variety of 2-acyl-3-indoleacetic acid derivatives and (R)-phenylglycinol were studied. Successful results were obtained from N-alkyl keto acid derivatives. The resulting tetracyclic lactams provide straightforward access to enantiopure 1-substituted tetrahydro-β-carboline alkaloids.

  研究了各种 2-酰基-3-吲哚乙酸衍生物和 (R)-苯基甘氨醇之间的环缩合反应。N-烷基酮酸衍生物获得了成功的结果。由此产生的四环内酰胺提供了直接获取对映体纯 1-取代四氢-β-咔啉生物碱的途径。
• Heterocyclization of 2-acyl-3-indolylacetic acids using hydrazine. Synthesis of 2,3-dihydro-2-oxo-5-R1-1H-[1,2]diazepino[4,5-b]indoles
  作者：V. S. Tolkunov、A. B. Eresko、A. I. Khizhan、O. V. Shishkin、G. V. Palamarchuk、S. V. Tolkunov

  DOI：10.1007/s10593-009-0322-7

  日期：2009.6

  of 2-acetyl-3-indolylacetic acid hydrazones and its amides, in contrast to similar derivatives of phenylacetic acid, does not lead to 2,3-dihydro-2-oxo-5-R1-1H-[1,2]diazepino-[4,5-b]indoles but rather to 2-aminoindolo[2,3-c]pyridin-3(2H)-one or azines of 2-acetyl-3-indolyl-acetic acid. 2,3-Dihydro-2-oxo-5-R1-1H-[1,2]diazepino[4,5-b]indoles were obtained by the reaction of 1-alkylaminoacetylindolo[2

  与类似的苯乙酸衍生物相比，2-乙酰基-3-吲哚基乳酸hydr及其酰胺的杂环化不会导致2,3-二氢-2-氧代-5-R 1 -1H- [1,2 ]二氮杂-[4,5-b]吲哚，而是2-氨基吲哚[2,3- c ]吡啶-3（2H）-一或2-乙酰基-3-吲哚基-乙酸的嗪。通过1-烷基氨基乙酰基吲哚并[2,3- c ]吡咯鎓高氯酸盐与2,3-二氢-2-氧代-5-R 1 -1H- [1,2]二氮杂并[4,5- b ]吲哚的反应得到2-乙酰基-和2-丙酰基-3-吲哚基乳酸的甲酯与水合肼的混合物。
• Pindur, Ulf; Erfanian-Abdoust, H., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 1, p. 145 - 147
  作者：Pindur, Ulf、Erfanian-Abdoust, H.

  DOI：——

  日期：——
• Plieninger,H. et al., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 667 - 681
  作者：Plieninger,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• MEDIO-SIMON, MERCEDES;ERFANIAN-ABDOUST, HOUSHANG;PINDUR, ULF, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1991) N, C. 601-602
  作者：MEDIO-SIMON, MERCEDES、ERFANIAN-ABDOUST, HOUSHANG、PINDUR, ULF

  DOI：——

  日期：——