7-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-4-oxo-4H-chromene | 65332-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-4-oxo-4H-chromene
• 英文别名: 7-Hydroxy-4'-methoxy-5-methyl-flavon；5-Methyl-7-hydroxy-4'-methoxyflavon；7-hydroxy-2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-chromen-4-one；7-Hydroxy-2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-chromen-4-on；5-methyl-7-hydroxy-4'-methoxy-flavone；7-Hydroxy-5-methyl-4'-methoxyflavone；7-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-5-methylchromen-4-one
• CAS: 65332-00-5
• 化学式: C₁₇H₁₄O₄
• 分子量: 282.296
• InChiKey: MXUWRDXGCPTUKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-4-oxo-4H-chromene 生成 7-acetoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Pillon, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1954, p. 9,21

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4-二羟基-6-甲基苯基)乙酮 在 四氢吡咯 、 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 7-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-4-oxo-4H-chromene
  参考文献：
  名称：

  芸香黄酮类化合物及其衍生物的首次合成及其抗乳腺癌活性†

  摘要：

  芸苔黄酮类化合物是从植物中分离出来的次级代谢产物，在五个简单的步骤中从涉及多米诺羟醛-迈克尔-氧化反应的可商购的3,5-二羟基苯甲酸中合成了玫瑰果。这是关于合成总黄酮类化合物（6a）的首次报道。还合成了其一系列衍生物，表征并评估了其对乳腺癌MCF-7和正常NIH3T3细胞系的细胞毒性。黄酮类黄酮的合成衍生物在细胞系和化合物6d，6e和6f中表现出相当的活性。被发现对MCF-7细胞系有细胞毒性，但对5μM浓度的NIH3T3细胞无毒。为了探索最佳活性化合物的作用方式，考虑到EGFR在大多数肿瘤中过表达，对接在EGFR（1M17）的ATP结合位点上。发现6f和标准槲皮素的对接得分（Gscore）分别为-8.608和-8.310。

  DOI：

  10.1039/c7ra04971d

文献信息

• FLAVONOIDE-TYPE COMPOUNDS BEARING AN O-RHAMNOSYL RESIDUE
  申请人：Universitaet Hamburg

  公开号：US20190100549A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  The present invention relates to compounds of formula (II) useful in the treatment of many diseases such as a skin disease, an allergy, an autoimmune disease, a cardiovascular disease, a lung disease, asthma, a bacterial, viral or parasitic disease, metabolic syndrome, cancer, Alzheimer's disease or diabetes and are furthermore useful in the preparation of cosmetics and for use in food and animal feed.
• First synthesis of rugosaflavonoid and its derivatives and their activity against breast cancer
  作者：Ninad V. Puranik、Pratibha Srivastava

  DOI：10.1039/c7ra04971d

  日期：——

  5-dihydroxy benzoic acid involving domino aldol-Michael-oxidation reaction. This is the first report of the synthesis of rugosaflavonoid (6a). A series of its derivatives were also synthesized, characterized and evaluated for the cytotoxicity against the breast cancer MCF-7 and normal NIH3T3 cell lines. The synthetic derivatives of rugosaflavonoid showed comparable activity in both the cell lines and compounds

  芸苔黄酮类化合物是从植物中分离出来的次级代谢产物，在五个简单的步骤中从涉及多米诺羟醛-迈克尔-氧化反应的可商购的3,5-二羟基苯甲酸中合成了玫瑰果。这是关于合成总黄酮类化合物（6a）的首次报道。还合成了其一系列衍生物，表征并评估了其对乳腺癌MCF-7和正常NIH3T3细胞系的细胞毒性。黄酮类黄酮的合成衍生物在细胞系和化合物6d，6e和6f中表现出相当的活性。被发现对MCF-7细胞系有细胞毒性，但对5μM浓度的NIH3T3细胞无毒。为了探索最佳活性化合物的作用方式，考虑到EGFR在大多数肿瘤中过表达，对接在EGFR（1M17）的ATP结合位点上。发现6f和标准槲皮素的对接得分（Gscore）分别为-8.608和-8.310。
• Pillon, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1954, p. 9,21
  作者：Pillon

  DOI：——

  日期：——