(2S,3S,4S,5S)-2,3,4,5-tetrahydroxy-6-oxohexanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5S)-2,3,4,5-tetrahydroxy-6-oxohexanoate
• 化学式: C6H9O7-
• 分子量: 193.13
• InChiKey: IAJILQKETJEXLJ-MBMOQRBOSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-mannonate 、 nicotinamide adenine dinucleotide 生成 (2S,3S,4S,5S)-2,3,4,5-tetrahydroxy-6-oxohexanoate 、 氢(+1)阳离子 、 NADH
  参考文献：
  名称：

  Aldohexuronic Acid Catabolism by a Soil Aeromonas

  摘要：

  从自然界中分离出利用甘露醇酸作为能源的细菌。其中一种被鉴定为属于嗜水气单胞菌属的生物，能够将葡萄糖醛酸、半乳糖醛酸和甘露醛酸作为唯一的碳和能源来源。葡萄糖醛酸和半乳糖醛酸生长的休眠细胞能迅速氧化这两种醛酸，但是甘露醛酸的氧化速度较慢。生长在甘露醛酸上的细胞能迅速氧化这三种醛酸，但甘露醛酸的利用速率略低。从葡萄糖醛酸、半乳糖醛酸和甘露醛酸生长的嗜水气单胞菌C11-2B中提取的无细胞酶液含有葡萄糖醛酸和半乳糖醛酸异构酶、果糖醛酸、他加醛酸和甘露醛酸还原酶，以及甘醇酸和阿尔醇酸脱水酶，但葡萄糖醛酸生长的细胞缺乏阿尔醇酸脱水酶。因此，嗜水气单胞菌的葡萄糖醛酸和半乳糖醛酸分解途径与大肠杆菌相同。葡萄糖醛酸和半乳糖醛酸被异构化为D-果糖醛酸和D-他加醛酸，然后被还原型烟酰胺腺嘌呤二核苷酸还原为D-甘露醛酸和D-阿尔醇酸。这些己糖酸被脱水为2-酮-3-脱氧葡萄糖酸，然后被三磷酸腺苷磷酸化为2-酮-3-脱氧-6-磷酸葡萄糖酸。后者随后被分解为丙酮酸和甘油醛-3-磷酸。甘露醛酸被还原为D-甘露醛酸，由还原型烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸化。D-甘露醛酸随后像葡萄糖醛酸途径一样被进一步分解。该酶是首个将醛基六元糖酸还原为己糖酸的细菌氧化还原酶。该酶应该证明是一种有用的分析工具，用于在存在其他羧酸的情况下测定甘露醛酸。

  DOI：

  10.1128/jb.97.1.97-106.1969