(Z)-ethyl 3-(4-chlorobenzamido)acrylate | 1402150-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-ethyl 3-(4-chlorobenzamido)acrylate
• 英文别名: ethyl (Z)-3-[(4-chlorobenzoyl)amino]prop-2-enoate
• CAS: 1402150-51-9
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNO₃
• 分子量: 253.685
• InChiKey: KKBVOQAAZVUJGD-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 3-(4-chlorobenzamido)acrylate 、 联硼酸频那醇酯 在 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 、 (S)-(-)-5,5-双(二苯膦基)-4,4-双-1,3-苯并间二氧杂环戊烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以68%的产率得到ethyl (R)-3-(4-chlorobenzamido)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化β-硼β-氨基酯的对映选择性合成

  摘要：

  在该报告中，公开了β-酰胺基丙烯酸酯的对映选择性的铜催化的硼酸酯化。已经使用廉价的铜催化剂和可商购的手性配体制备了具有一致高水平对映体控制的多种生物学上重要的生物学重要的α-氨基硼酸酯。该方法可用于合成新型的含硼二肽和半硼酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02784
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酰胺 、 丙炔酸乙酯 在 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (Z)-ethyl 3-(4-chlorobenzamido)acrylate
  参考文献：
  名称：

  铜催化β-硼β-氨基酯的对映选择性合成

  摘要：

  在该报告中，公开了β-酰胺基丙烯酸酯的对映选择性的铜催化的硼酸酯化。已经使用廉价的铜催化剂和可商购的手性配体制备了具有一致高水平对映体控制的多种生物学上重要的生物学重要的α-氨基硼酸酯。该方法可用于合成新型的含硼二肽和半硼酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02784

文献信息

• Magnetically recyclable palladium nanoparticles (Fe ₃ O ₄ ‐Pd) for oxidative coupling between amides and olefins at room temperature
  作者：Chandan Kumar Pal、Swagatika Sahu、Ranjan Kumar Sahu、Rajesh Kumar Singh、Ashis Kumar Jena

  DOI：10.1002/aoc.4985

  日期：2019.8

  for the synthesis of magnetically recyclable palladium nanoparticles (Fe3O4‐Pd) is described. The catalytic application of the Fe3O4‐Pd nanoparticles was explored for the first time in oxidative coupling between amides and olefins. p‐Toluenesulfonic acid plays a significant role in the oxidative amidation reaction. The reaction proceeds at room temperature, resulting in (Z)‐enamides under ambient air

  描述了一种方便的合成可磁回收钯纳米颗粒（Fe 3 O 4 -Pd）的方法。Fe 3 O 4 -Pd纳米颗粒的催化应用首次在酰胺和烯烃之间的氧化偶联中得到了探索。对甲苯磺酸在氧化酰胺化反应中起着重要作用。反应在室温下进行，在没有助催化剂和配体的情况下，在环境空气中生成（Z）酰胺。Fe 3 O 4的超顺磁性‐Pd有助于轻松，定量地从反应混合物中回收催化剂，并且可以重复使用多达三个连续周期，但催化活性会略有下降。
• Stereoselective Synthesis of Enamides by Pd-Catalyzed Hydroamidation of Electron Deficient Terminal Alkynes
  作者：Niranjan Panda、Raghavender Mothkuri

  DOI：10.1021/jo301772f

  日期：2012.10.19

  Hydroamidation of electron-deficient terminal alkynes by amides in presence of Pd catalyst has been exploited for the stereoselective synthesis of Z-enamides. The possible intramolecular hydrogen bonding between the amido proton and carbonyl oxygen of ester group provides the extra stability to the Z-isomer of vinyl palladium complex, which subsequently undergoes protodepalladation and leads to the Z-enamide selectively. This process is found to be mild and operationally simple with broad substrate scope.