(2S,3S,6R)-3-Amino-6-[4-(4-tert-butyl-benzoylamino)-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 755011-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,6R)-3-Amino-6-[4-(4-tert-butyl-benzoylamino)-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3S,6R)-3-amino-6-[4-[(4-tert-butylbenzoyl)amino]-2-oxopyrimidin-1-yl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylate
• CAS: 755011-71-3
• 化学式: C₂₂H₂₆N₄O₅
• 分子量: 426.472
• InChiKey: DEUJGHAMBKQVFX-JQHSSLGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,6R)-3-Amino-6-[4-(4-tert-butyl-benzoylamino)-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （+）-杀稻瘟素的全合成。

  摘要：

  肽基核苷抗生素杀菌素S（1）的第一个全合成方法是通过胞嘧啶（3）和杀菌素（2）的偶联反应实现的。胞嘧啶（3）合成中的关键步骤是烯丙基氰酸酯24的σ重排。该反应提供了对2，3-二脱氧-4-氨基-D-hex-2-enopyranose（26 a）的有效和立体选择性的途径。使用Vorbruggen条件进行甲硅烷基Hilbert-Johnson反应的26 a进一步精制，得到26--2-烯吡喃甲基丙烯酸29，胞嘧啶N-糖基化为31，从而从11-步骤中获得了差异保护的胞嘧啶（32），由2-乙酰氧基-D-葡萄糖（14）（4.0％总产率）。由Weinreb'从手性羧酸35（总收率23％）开始，分9步合成Boc保护的硫代地酸47。

  DOI：

  10.1002/chem.200305358
• 作为产物：
  描述：

  4-(1,1-Dimethylethyl)-N-[1,2-dihydro-2-oxo-4-pyrimidinyl]benzamide 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 Cd/Pb 作用下， 以 四氢呋喃 、 acetate buffer 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2S,3S,6R)-3-Amino-6-[4-(4-tert-butyl-benzoylamino)-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-杀稻瘟素的全合成。

  摘要：

  肽基核苷抗生素杀菌素S（1）的第一个全合成方法是通过胞嘧啶（3）和杀菌素（2）的偶联反应实现的。胞嘧啶（3）合成中的关键步骤是烯丙基氰酸酯24的σ重排。该反应提供了对2，3-二脱氧-4-氨基-D-hex-2-enopyranose（26 a）的有效和立体选择性的途径。使用Vorbruggen条件进行甲硅烷基Hilbert-Johnson反应的26 a进一步精制，得到26--2-烯吡喃甲基丙烯酸29，胞嘧啶N-糖基化为31，从而从11-步骤中获得了差异保护的胞嘧啶（32），由2-乙酰氧基-D-葡萄糖（14）（4.0％总产率）。由Weinreb'从手性羧酸35（总收率23％）开始，分9步合成Boc保护的硫代地酸47。

  DOI：

  10.1002/chem.200305358