(3aR,4R,6S,6aS)-4-(benzyloxymethyl)-2,2,6-trimethyltetrahydrofuro-[3,4-d][1,3]dioxole | 1352945-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,4R,6S,6aS)-4-(benzyloxymethyl)-2,2,6-trimethyltetrahydrofuro-[3,4-d][1,3]dioxole
• 英文别名: (3aR,4R,6S,6aS)-2,2,6-trimethyl-4-(phenylmethoxymethyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
• CAS: 1352945-24-4
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: PXBUNIPMZHLAHR-PMOUVXMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,6S,6aS)-4-(benzyloxymethyl)-2,2,6-trimethyltetrahydrofuro-[3,4-d][1,3]dioxole 在 盐酸 、 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 40.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 65.25h， 生成 (2R,3S,4R,5S)-2-(3-methoxystyryl)-5-methyltetrahydrofuran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  天然产品合成中的组合造币金属催化：（+）-山梨醇和七个类似物的全合成† •

  摘要：

  天然产物的模块化全合成 （+）-曲三醇（1）和七个类似物是通过组合造币金属催化制备的。从enynol开始13，试剂控制的引入手性中心，高效的经由中心到轴到中心的手性转移α-hydroxyallene 5，得到（+）-曲三醇 10步产率为6.4％。

  DOI：

  10.1039/c2ob25069a
• 作为产物：
  描述：

  1,3-diphenyl-2-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosil)-imidazolidine 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (3aR,4R,6S,6aS)-4-(benzyloxymethyl)-2,2,6-trimethyltetrahydrofuro-[3,4-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  通过对称的呋喃糖二醇作为关键中间体的全合成（+）-varitriol

  摘要：

  已经从d-核糖合成了替代的，简单而有效的途径，用于（+）-varitriol（1），这是一种海洋生物天然产物，具有强大的生物活性。在这种合成策略中，具有关键功能的具有单醇保护作用的对称二醇（6）分八步生产，总收率35％，并且6作为重要的呋喃糖苷结构单元的重要性，可用于合成SAR研究的新型1类似物。被解释了。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.076

文献信息

• The strategic marriage of method and motif. Total synthesis of varitriol
  作者：Matthew Brichacek、Lindsay A. Batory、Nicholas A. McGrath、Jon T. Njardarson

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.038

  日期：2010.6

  Detailed in this report are several new efficient synthetic approaches toward the natural product anti cancer agent varitriol, culminating in a concise total synthesis. A common theme for these routes is that they employ a new catalytic stereoselective vinyl oxirane ring expansion reaction, which provides rapid access to the common cis-2,5-tetrahydrofuran core. The combination of careful synthetic

  详述本报告中是几个新的有效的合成向天然产物接近抗癌剂varitriol，以简明的全合成最终。这些路线的共同主题是，它们采用了新的催化立体选择性乙烯基环氧乙烷环膨胀反应，该反应可快速进入常见的顺式-2,5-四氢呋喃核。仔细的合成设计和适当的起始材料选择相结合，使这种新方法（乙烯基环氧乙烷环扩环）与母题（varitriol）完美地结合在一起。
• Total synthesis of (+)-varitriol via a symmetrical furanose diol as the key intermediate
  作者：Lingaiah Nagarapu、Venkateswarlu Paparaju、Apuri Satyender、Rajashaker Bantu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.076

  日期：2011.12

  and efficient route for (+)-varitriol (1), a marine-derived natural product with potent biological activity, has been synthesized from d-ribose. In this synthetic strategy symmetrical diol (6) with mono alcohol protection, the key intermediate, was produced in eight steps with 35% overall yield and the significance of 6 as the key furanoside building block for the synthesis of novel analogues of 1 for

  已经从d-核糖合成了替代的，简单而有效的途径，用于（+）-varitriol（1），这是一种海洋生物天然产物，具有强大的生物活性。在这种合成策略中，具有关键功能的具有单醇保护作用的对称二醇（6）分八步生产，总收率35％，并且6作为重要的呋喃糖苷结构单元的重要性，可用于合成SAR研究的新型1类似物。被解释了。
• Combined coinage metal catalysis in natural product synthesis: total synthesis of (+)-varitriol and seven analogs
  作者：Tao Sun、Carl Deutsch、Norbert Krause

  DOI：10.1039/c2ob25069a

  日期：——

  A modular total synthesis of the natural product (+)-varitriol (1) and seven analogs was achieved by using combined coinage metal catalysis. Starting from enynol 13, reagent-controlled introduction of stereogenic centers and efficient center-to-axis-to-center chirality transfer via α-hydroxyallene 5 afforded (+)-varitriol with 6.4% yield over 10 steps.

  天然产物的模块化全合成 （+）-曲三醇（1）和七个类似物是通过组合造币金属催化制备的。从enynol开始13，试剂控制的引入手性中心，高效的经由中心到轴到中心的手性转移α-hydroxyallene 5，得到（+）-曲三醇 10步产率为6.4％。