1,3-diphenyl-2-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosil)-imidazolidine | 85735-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1,3-diphenyl-2-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosil)-imidazolidine
• 英文别名: [(3aS,4S,6R,6aR)-4-(1,3-diphenylimidazolidin-2-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methanol
• CAS: 85735-13-3
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₄
• 分子量: 396.486
• InChiKey: QNVYIAYXSOJRAR-XRXFAXGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diphenyl-2-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosil)-imidazolidine 在 palladium on activated charcoal 叠氮化锂 、 ANGC(H+) resin 、 氨 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丁酮 为溶剂， 80.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 79.0h， 生成 methyl 3,6-anhydro-2-azido-2,7-dideoxy-D-glycero-D-allo-heptonamide
  参考文献：
  名称：

  Chiral transformations of D-ribose to 2(S)-amino-2-[2,5-dihydro-5(R)-methylfuran-2(R)-yl]ethanoic acid, a diastereomer of the antibiotic (+)-furanomycin

  摘要：

  使用已知的D-核糖序列，制备了链延长的2-(2,3-O-异丙基亚甲基-β-D-核糖呋喃苷基)-1,3-二苯基咪唑啉衍生物(3a)。通过对3a的一级醇功能进行苄基化，去保护掩蔽的醛基，使用改良的Strecker型合成进行链延长，对产生的外消旋2-羟基基团进行乙酰化，得到适当阻滞的七碳3,6-去水化合物(5a, b)。去保护一级醇基，然后通过甲磺酰化、碘化物取代和氢解除去。去保护2-羟基基团，进行甲磺酰化并取代为叠氮化物。对酰胺和异丙基亚甲基基团进行甲醇解，得到α-叠氮酯二醇(13a, b)。将13a与硫代双咪唑处理，然后使用三甲基膦酸三甲酯的Corey–Winter反应，同时还原叠氮基团并还原消除环状硫代碳酸酯基团。对酯中间体进行皂化，得到目标α-氨基酸，2(S)-氨基-2-[2,5-二氢-5(R)-甲基呋喃-2(R)-基]乙酸(1)。将1和(+)-呋喃霉素的性质进行比较，确认修订抗生素的立体化学是必要的。

  DOI：

  10.1139/v83-057
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-O-benzoyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-1,3-diphenylimidazolidine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到1,3-diphenyl-2-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosil)-imidazolidine
  参考文献：
  名称：

  高效高效的全合成和绝对构型确定的varitriol。

  摘要：

  描述了第一总合成和绝对构型确定的varitriol。

  DOI：

  10.1039/b603931f

文献信息

• Total synthesis of (+)-varitriol via a symmetrical furanose diol as the key intermediate
  作者：Lingaiah Nagarapu、Venkateswarlu Paparaju、Apuri Satyender、Rajashaker Bantu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.076

  日期：2011.12

  and efficient route for (+)-varitriol (1), a marine-derived natural product with potent biological activity, has been synthesized from d-ribose. In this synthetic strategy symmetrical diol (6) with mono alcohol protection, the key intermediate, was produced in eight steps with 35% overall yield and the significance of 6 as the key furanoside building block for the synthesis of novel analogues of 1 for

  已经从d-核糖合成了替代的，简单而有效的途径，用于（+）-varitriol（1），这是一种海洋生物天然产物，具有强大的生物活性。在这种合成策略中，具有关键功能的具有单醇保护作用的对称二醇（6）分八步生产，总收率35％，并且6作为重要的呋喃糖苷结构单元的重要性，可用于合成SAR研究的新型1类似物。被解释了。
• Robins, Morris J.; Parker, J. M. Robert, Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 312 - 316
  作者：Robins, Morris J.、Parker, J. M. Robert

  DOI：——

  日期：——
• An efficient total synthesis and absolute configuration determination of varitriol
  作者：Ryan T. Clemens、Michael P. Jennings

  DOI：10.1039/b603931f

  日期：——

  The first total synthesis and the absolute configuration determination of varitriol are described.

  描述了第一总合成和绝对构型确定的varitriol。
• Chiral transformations of <scp>D</scp>-ribose to 2(<i>S</i>)-amino-2-[2,5-dihydro-5(<i>R</i>)-methylfuran-2(<i>R</i>)-yl]ethanoic acid, a diastereomer of the antibiotic (+)-furanomycin
  作者：Morris J. Robins、J. M. Robert Parker

  DOI：10.1139/v83-057

  日期：1983.2.1

  The chain-extended 2-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-1,3-diphenylimidazolidine derivative (3a) was prepared by a known sequence from D-ribose. Benzylation of the primary alcohol function of 3a, deprotection of the masked aldehyde, chain extension using a modified Strecker-type synthesis, and acetylation of the resulting epimeric 2-hydroxyl groups gave the appropriately blocked seven-carbon 3,6-anhydro compounds (5a, b). The primary alcohol function was deprotected and then removed by mesylation, iodide replacement, and hydrogenolysis. The 2-hydroxyl group was deprotected, mesylated, and replaced by azide. Methanolysis of the amide and isopropylidene groups gave the α-azido ester diols (13a, b). Treatment of 13a with thiocarbonyldiimidazole followed by the Corey–Winter reaction with trimethylphosphite effected concomitant reduction of the azide function and reductive elimination of the cyclic thionocarbonate group. Saponification of the ester intermediate gave the target α-amino acid, 2(S)-amino-2-[2,5-dihydro-5(R)-methylfuran-2(R)-yl]ethanoic acid (1). Comparison of the properties of 1 and (+)-furanomycin confirmed the necessity of revision of stereochemistry for the antibiotic.

  使用已知的D-核糖序列，制备了链延长的2-(2,3-O-异丙基亚甲基-β-D-核糖呋喃苷基)-1,3-二苯基咪唑啉衍生物(3a)。通过对3a的一级醇功能进行苄基化，去保护掩蔽的醛基，使用改良的Strecker型合成进行链延长，对产生的外消旋2-羟基基团进行乙酰化，得到适当阻滞的七碳3,6-去水化合物(5a, b)。去保护一级醇基，然后通过甲磺酰化、碘化物取代和氢解除去。去保护2-羟基基团，进行甲磺酰化并取代为叠氮化物。对酰胺和异丙基亚甲基基团进行甲醇解，得到α-叠氮酯二醇(13a, b)。将13a与硫代双咪唑处理，然后使用三甲基膦酸三甲酯的Corey–Winter反应，同时还原叠氮基团并还原消除环状硫代碳酸酯基团。对酯中间体进行皂化，得到目标α-氨基酸，2(S)-氨基-2-[2,5-二氢-5(R)-甲基呋喃-2(R)-基]乙酸(1)。将1和(+)-呋喃霉素的性质进行比较，确认修订抗生素的立体化学是必要的。