4-Carbomethoxy-5-methoxy-2-methyloxazole | 64686-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-Carbomethoxy-5-methoxy-2-methyloxazole
• 英文别名: 5-methoxy-4-(methoxycarbonyl)-2-methyloxazole；5-methoxy-2-methyl-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester；Methyl 5-methoxy-2-methyl-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 64686-64-2
• 化学式: C₇H₉NO₄
• 分子量: 171.153
• InChiKey: QOOUMQUNLISJAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Carbomethoxy-5-methoxy-2-methyloxazole 在 三乙烯二胺 、 氧气 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 5-methyl-[1,2,4]dioxazole-3,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3H-1,2,4-Dioxazoles from 1,3-Oxazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1977-24482
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮丙二酸二甲酯 、 乙腈 在 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 4-Carbomethoxy-5-methoxy-2-methyloxazole
  参考文献：
  名称：

  BF3 催化分解丁腈中的重氮羰基化合物：合成恶唑

  摘要：

  BF3 催化腈中重氮羰基化合物的分解以高产率提供相应的恶唑。该方法适用于重氮羰基化合物，如间位和对位取代的重氮苯乙酮、重氮乙酸乙酯、azibenzil、二苯甲酰重氮甲烷、重氮丙二酸二甲酯和7-重氮-8-苊酮。

  DOI：

  10.1246/cl.1978.1129

文献信息

• I–-Catalyzed Reaction of 5-Methoxyoxazoles with Organic Iodides – An Efficient Synthesis of Azalactones
  作者：Lianghua Lu、Ping Lu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/ejoc.200600637

  日期：2007.2

  An I–-catalyzed methoxy carbon–oxygen bond cleavage in 5-methoxyoxazoles leading to the synthesis of azalactones, precursors of quaternary amino acids, has been developed. A series of 4-substituted azalactones were obtained through the variation of the alkyl iodides and differently substituted 5-methoxyoxazoles. Further study indicated that azalactone 3aa may be easily converted to benzoyl-protected

  已开发出一种 I-催化的 5-甲氧基恶唑中的甲氧基碳-氧键断裂，从而合成季氨基酸前体氮杂内酯。通过烷基碘和不同取代的5-甲氧基恶唑的变化，得到了一系列4-取代的氮杂内酯。进一步的研究表明，氮杂内酯 3aa 可以很容易地转化为苯甲酰保护的季铵酸 4aa。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Rhodium-catalyzed heterocycloaddition route to 1,3-oxazoles as building blocks in natural products synthesis
  作者：Richard D. Connell、Mark Tebbe、Anthony R. Gangloff、Paul Helquist、Björn Åkermark

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87261-6

  日期：——

  Rhodium(II) acetate serves as a catalyst for the heterocycloaddition reaction of diazodicarbonyl compounds with nitriles to give functionalized 1,3-oxazole derivatives in a simple one-step procedure. In particular, dimethyl diazomalonate undergoes this reaction to give 2-aryl-, 2-alkenyl-, or 2-alkyl-4-carbomethoxy-5-methoxy-1,3-oxazoles, and ethyl formyldiazoacetate (diazomalonate half-ester half-aldehyde)

  乙酸铑（II）用作重氮二羰基化合物与腈的杂环加成反应的催化剂，可通过简单的一步过程即可得到官能化的1,3-恶唑衍生物。特别地，重氮丙二酸二甲酯经历该反应以产生2-芳基-，2-烯基-或2-烷基-4-羰基甲氧基-5-甲氧基-1,3-恶唑和甲酰基重氮乙酸乙酯（重氮丙二酸酯半酯半醛）得到2-芳基-，2-烯基-或2-烷基-4-羰基乙氧基-1,3-恶唑。这些产物作为重要的中间体，在合成几种含恶唑的天然产物和其他杂环系统中具有潜在的重要性。
• Functionalized oxazoles from rhodiumi-catalyzed reaction of dimethyl diazomalonate with nitriles
  作者：Richard Connell、Frank Scavo、Paul Helquist、Björn Åkermark

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85265-x

  日期：1986.1

  Rhodium(II) acetate catalyzes the reaction of dimethyl diazomalonate with nitriles to give 4-carbomethoxy-5-methoxy-1,3-oxazo1es. Oxazole formation exceeds cyclopropane formation even in cases of conjugated and non-conjugated unsaturated nitriles.

  乙酸铑（II）催化重氮丙二酸二甲酯与腈的反应，生成4-羰基甲氧基-5-甲氧基-1,3-恶唑基。即使在共轭和非共轭不饱和腈的情况下，恶唑的生成也超过环丙烷的生成。
• THE BF₃CATALYZED DECOMPOSITION OF DIAZOCARBONYL COMPOUNDS IN NITRILES: SYNTHESIS OF OXAZOLES
  作者：Toshikazu Ibata、Ryohei Sato

  DOI：10.1246/cl.1978.1129

  日期：1978.10.5

  The BF3 catalyzed decomposition of diazocarbonyl compounds in nitriles afforded the corresponding oxazoles in high yield. This method is applicable to diazocarbonyl compounds such as m- and p-substituted diazoacetophenones, ethyl diazoacetate, azibenzil, dibenzoyldiazomethane, dimethyl diazomalonate, and 7-diazo-8-acenaphthenone.

  BF3 催化腈中重氮羰基化合物的分解以高产率提供相应的恶唑。该方法适用于重氮羰基化合物，如间位和对位取代的重氮苯乙酮、重氮乙酸乙酯、azibenzil、二苯甲酰重氮甲烷、重氮丙二酸二甲酯和7-重氮-8-苊酮。
• RhII-catalyzed cycloadditions of carbomethoxy iodonium ylides
  作者：Christina Batsila、George Kostakis、Lazaros P Hadjiarapoglou

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01260-1

  日期：2002.8

  Carbomethoxy iodonium ylides, generated from methyl acetoacetate and methyl malonate, respectively, are exploited in synthesis of cyclopropanes, cyclopropenes as well as various heterocycles. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.