3-Ethyl-1-hydroxy-2,3,6,7,12,12b-hexahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizin-4-one | 123475-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-Ethyl-1-hydroxy-2,3,6,7,12,12b-hexahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizin-4-one
• CAS: 123475-53-6
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₂
• 分子量: 284.358
• InChiKey: FVDXMBXCYDYBQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  56.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Ethyl-1-hydroxy-2,3,6,7,12,12b-hexahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizin-4-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 hexahydro-2,3,4,6,7,12 ethyl-3 indolo (2,3-a) quinolizidine
  参考文献：
  名称：

  叶立德前体氧化为邻位三羰基。在长春胺生物碱合成中的应用。

  摘要：

  乙氧羰基烷基残基与α，β-二酮酯的连接提供了适用于长春胺生物碱，金枪鱼碱和他卡莫宁合成的介电物质。通过用臭氧或单线态氧氧化合适的叶立德前体形成所需的邻位三羰基聚集体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88248-x
• 作为产物：
  描述：

  ditert-butyl 5-ethyl-3-oxo-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)hexanedioate 在 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-Ethyl-1-hydroxy-2,3,6,7,12,12b-hexahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizin-4-one
  参考文献：
  名称：

  叶立德前体氧化为邻位三羰基。在长春胺生物碱合成中的应用。

  摘要：

  乙氧羰基烷基残基与α，β-二酮酯的连接提供了适用于长春胺生物碱，金枪鱼碱和他卡莫宁合成的介电物质。通过用臭氧或单线态氧氧化合适的叶立德前体形成所需的邻位三羰基聚集体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88248-x

文献信息

• The chemistry of vicinal tricarbonyl compounds. Applications in the synthesis of vincamine-related alkaloids
  作者：Harry H. Wasserman、Gee-Hong Kuo

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80640-7

  日期：——

  A vicinal tricarbonyl system attached to a suitable ester residue has been used as a key unit in the synthesis of the indole alkaloids, eburnamonine and tacamonine.

  连接到合适的酯残基上的邻位三羰基系统已被用作合成吲哚生物碱，金枪鱼碱和他卡莫宁的关键单元。
• WASSERMAN, HARRY H.;KUO, GEE-HONG, TETRAHEDRON. LETT., 30,(1989) N, C. 873-876
  作者：WASSERMAN, HARRY H.、KUO, GEE-HONG

  DOI：——

  日期：——