3-Ethyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-indolo[2,3-a]quinolizin-1-ol | 123475-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-Ethyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-indolo[2,3-a]quinolizin-1-ol
• 英文别名: 3-ethyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizin-1-ol
• CAS: 123475-54-7
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O
• 分子量: 270.374
• InChiKey: JIIJHMYOKNCQHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  39.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Ethyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-indolo[2,3-a]quinolizin-1-ol 在 氢溴酸 作用下， 反应 18.0h， 以68%的产率得到hexahydro-2,3,4,6,7,12 ethyl-3 indolo (2,3-a) quinolizidine
  参考文献：
  名称：

  邻位三羰基化合物的化学性质。在长春胺相关生物碱的合成中的应用

  摘要：

  连接到合适的酯残基上的邻位三羰基系统已被用作合成吲哚生物碱，金枪鱼碱和他卡莫宁的关键单元。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80640-7
• 作为产物：
  描述：

  ditert-butyl 5-ethyl-3-oxo-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)hexanedioate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 3-Ethyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-indolo[2,3-a]quinolizin-1-ol
  参考文献：
  名称：

  叶立德前体氧化为邻位三羰基。在长春胺生物碱合成中的应用。

  摘要：

  乙氧羰基烷基残基与α，β-二酮酯的连接提供了适用于长春胺生物碱，金枪鱼碱和他卡莫宁合成的介电物质。通过用臭氧或单线态氧氧化合适的叶立德前体形成所需的邻位三羰基聚集体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88248-x

文献信息

• The chemistry of vicinal tricarbonyl compounds. Applications in the synthesis of vincamine-related alkaloids
  作者：Harry H. Wasserman、Gee-Hong Kuo

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80640-7

  日期：——

  A vicinal tricarbonyl system attached to a suitable ester residue has been used as a key unit in the synthesis of the indole alkaloids, eburnamonine and tacamonine.

  连接到合适的酯残基上的邻位三羰基系统已被用作合成吲哚生物碱，金枪鱼碱和他卡莫宁的关键单元。
• WASSERMAN, HARRY H.;KUO, GEE-HONG, TETRAHEDRON. LETT., 30,(1989) N, C. 873-876
  作者：WASSERMAN, HARRY H.、KUO, GEE-HONG

  DOI：——

  日期：——
• Oxidation of ylide precursors to vicinal tricarbonyls. Applications in vincamine alkaloid synthesis.
  作者：Harry H. Wasserman、Gee-Hong Kuo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88248-x

  日期：——

  Attachment of carbethoxyalkyl residues to an α,β-diketo ester provides dielectrophilic species applicable to the synthesis of the vincamine alkaloids, eburnamonine and tacamonine. The required vicinal tricarbonyl aggregates were formed by oxidation of suitable ylide precursors with ozone or singlet oxygen.

  乙氧羰基烷基残基与α，β-二酮酯的连接提供了适用于长春胺生物碱，金枪鱼碱和他卡莫宁合成的介电物质。通过用臭氧或单线态氧氧化合适的叶立德前体形成所需的邻位三羰基聚集体。