benzoxazol-2-yl 2-O-[(methyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosid-6-yloxy)-m-xylyl]-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside | 421594-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzoxazol-2-yl 2-O-[(methyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosid-6-yloxy)-m-xylyl]-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6S)-2-[[3-[[(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(1,3-benzoxazol-2-ylsulfanyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxymethyl]phenyl]methoxymethyl]-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-ol
• CAS: 421594-02-7
• 化学式: C₆₃H₆₅NO₁₂S
• 分子量: 1060.27
• InChiKey: RHJZSRKRGNIXMO-SYMFSADXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  77
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoxazol-2-yl 2-O-[(methyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosid-6-yloxy)-m-xylyl]-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 methyl 6,2'-O-(m-xylyl)-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 、 methyl 6,2'-O-(m-xylyl)-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->4)-2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用间二甲苯和间苯二甲酰基衍生物作为刚性间隔基的高效分子内β-甘露糖苷形成。

  摘要：

  一系列甘露糖基供体经由位置2连接至间二甲苯基或间苯二甲酰基间隔基，所述间二甲苯基或间苯二甲酰基间隔基连接至葡糖苷受体的位置6，通过分子内糖基化提供具有高β异头物比率的相应二糖。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00306-8
• 作为产物：
  描述：

  benzoxazol-2-yl 3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 15-冠醚-5 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 benzoxazol-2-yl 2-O-[(methyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosid-6-yloxy)-m-xylyl]-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用间二甲苯和间苯二甲酰基衍生物作为刚性间隔基的高效分子内β-甘露糖苷形成。

  摘要：

  一系列甘露糖基供体经由位置2连接至间二甲苯基或间苯二甲酰基间隔基，所述间二甲苯基或间苯二甲酰基间隔基连接至葡糖苷受体的位置6，通过分子内糖基化提供具有高β异头物比率的相应二糖。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00306-8

文献信息

• Efficient intramolecular β-mannoside formation using m-xylylene and isophthaloyl derivatives as rigid spacers
  作者：Adel A.-H. Abdel-Rahman、El Sayed H. El Ashry、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00306-8

  日期：2002.2

  A series of mannosyl donors linked via position 2 to an m-xylylene or an isophthaloyl spacer which was connected to the position 6 of a glucoside acceptor afforded, via intramolecular glycosylation, the corresponding disaccharides with high beta anomeric ratio.

  一系列甘露糖基供体经由位置2连接至间二甲苯基或间苯二甲酰基间隔基，所述间二甲苯基或间苯二甲酰基间隔基连接至葡糖苷受体的位置6，通过分子内糖基化提供具有高β异头物比率的相应二糖。