1-(3-Chloro-4-fluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)triazole-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(3-Chloro-4-fluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)triazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(3-chloro-4-fluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)triazole-4-carboxylic acid
• 化学式: C₁₀H₄ClF₄N₃O₂
• 分子量: 309.607
• InChiKey: KAXBDQNLBKHBEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-Chloro-4-fluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)triazole-4-carboxylic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现具有1,2,3-三唑部分作为c-Met激酶抑制剂的新型吡咯并嘧啶/吡唑并嘧啶衍生物

  摘要：

  设计并合成了带有1,2,3-三唑部分的6个吡咯并[2,3- d ]嘧啶和吡唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物，并进行了一些生物评价。其结果，四个点可以概括：首先，一些化合物的显示出优异的细胞毒性活性和选择性与IC 50中的个位数μ值米水平。特别地，最有前途的化合物16D呈等活性铅化合物foretinib针对A549，HepG2细胞，和MCF-7细胞系，与IC 50为4.79±0.82的值，2.03±0.39，和2.90±0.43μ米， 分别。其次，SAR和对接研究表明，带有1,2,3-三唑部分的吡咯并[2,3- d ]嘧啶衍生物的体外抗肿瘤活性优于带有1的吡唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物。 ，2,3-三唑部分 第三，进一步评估了三种选定的化合物（16d，18d和20d）对c-Met激酶的抑制活性，并且16d可以通过基于酶的选择性实验选择性地抑制c-Met激酶。而且16d可以通过a啶橙染色和

  DOI：

  10.1111/cbdd.13192
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-氟苯硼酸 在 哌啶 、 sodium azide 、 硫酸 、 copper diacetate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(3-Chloro-4-fluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)triazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  发现带有1,2,3-三唑部分的新型吡咯并[2,3-b]吡啶衍生物作为c-Met激酶抑制剂

  摘要：

  设计，合成了一系列带有1,2,3-三唑部分的新型吡咯并[2,3-b]吡啶衍生物，并评估了它们对4种癌细胞系（c-HT-29）的c-Met激酶抑制活性和抗增殖活性，A549，MCF-7和PC-3）。大多数化合物显示出中等至出色的效价，最有前途的类似物34的c-Met IC 50值为1.68 nM。结构-活性关系研究表明，需要吸电子基团（X = CF 3，R 1  = F，R 2  = 4-F），以适当程度降低5-原子连接基上的较高电子密度，从而改善5-氟原子。抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.02.059