5-(4-(tert-butyl)phenyl)pyrrolidin-2-one | 467231-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 5-(4-(tert-butyl)phenyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 5-(4-Tert-butylphenyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 467231-44-3
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: NSCFJFHMQSJJAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-(tert-butyl)phenyl)prop-2-en-1-ol 在 5-(dibenzo[d,f][1,3,2]dioxaphosphepin-6-yl)-5H-dibenzo[b,f]azepine 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 十二羰基三钌 、 一氧化碳 、 氨基磺酸 、 四丁基碘化铵 、 碳酸氢钠 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 5-(4-(tert-butyl)phenyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  烯丙基甲酰胺的钌催化分子内烃甲酰化：方便获得手性吡咯烷酮

  摘要：

  本文描述了一种合成饱和含氮杂环的有吸引力的策略，包括实施钌催化的烯烃分子内烃甲酰化。该过程通过烯丙基甲酰胺的正式 CH 键裂解进行，然后在以完全原子经济为特征的反应中构建新的 CC 键。该方法与许多可用于制备旋光烯丙基甲酰胺的有效策略相结合特别有价值。

  DOI：

  10.1021/ja4026787

文献信息

• Harnessing Secondary Coordination Sphere Interactions That Enable the Selective Amidation of Benzylic C–H Bonds
  作者：Hoimin Jung、Malte Schrader、Dongwook Kim、Mu-Hyun Baik、Yoonsu Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jacs.9b07795

  日期：2019.9.25

  site-selectivity is highly desirable especially in C-H functionalization reactions. We report a new catalyst platform that is highly selective for the amidation of benzylic C-H bonds controlled by π-π interactions in the secondary coordination sphere. Mechanistic understanding of the previously developed iridium catalysts that showed poor regioselectivity gave rise to the recognition that the π-cloud

  工程位点选择性是非常需要的，尤其是在 CH 官能化反应中。我们报告了一种新的催化剂平台，该平台对由二级配位球中的 π-π 相互作用控制的苄基 CH 键的酰胺化具有高度选择性。对先前开发的铱催化剂显示出较差的区域选择性的机理理解引起了这样的认识，即基底上芳香族片段的 π 云可以通过与催化剂的双齿配体的有吸引力的非共价相互作用充当正式的导向基团. 基于这种机制驱动的策略，我们开发了一种带有中性多吡啶基配体的阳离子 (η5-C5H5)Ru(II) 催化剂，在同时存在叔 CH 键的情况下，在分子内 CH 内酰胺化中获得了创纪录的苄选择性。距离。结合实验和计算技术来确定这种前所未有的苄基选择性的起源，并且发现溶剂极性指数和测得的位点选择性之间稳健的线性自由能关系清楚地证实了疏溶剂效应驱动了选择性。证明了反应范围的普遍性和对多功能 γ-内酰胺合成的适用性。
• US7250521B2
  申请人：——

  公开号：US7250521B2

  公开（公告）日：2007-07-31
• [EN] METHOD FOR PREPARING CHIRAL GAMMA-LACTAM COMPOUND AND METAL COMPLEX THEREFOR<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ GAMMA-LACTAME CHIRAL ET COMPLEXE MÉTALLIQUE ASSOCIÉ<br/>[KO] 키랄 감마-락탐 화합물의 제조방법 및 이를 위한 금속 착체
  申请人：INST BASIC SCIENCE

  公开号：WO2020141734A1

  公开（公告）日：2020-07-09

  본 발명은 키랄 감마-락탐 화합물의 제조방법 및 이를 위한 신규 금속 착체에 관한 것으로, 본 발명의 키랄 감마-락탐 화합물의 제조방법은 키랄 에틸렌디아민 리간드를 포함하는 금속 착체를 촉매로 이용한 온화한 조건 하 프로키랄 1,4,2-디옥사졸-5-온 화합물로부터 우수한 거울상이성질선택성을 가진 키랄 감마-락탐 화합물을 효율적으로 제조할 수 있다.
• Ruthenium-Catalyzed Intramolecular Hydrocarbamoylation of Allylic Formamides: Convenient Access to Chiral Pyrrolidones
  作者：Nicolas Armanino、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ja4026787

  日期：2013.5.8

  An attractive strategy for the synthesis of saturated nitrogen-containing heterocycles is described herein, involving the implementation of ruthenium-catalyzed intramolecular hydrocarbamoylation of olefins. The process proceeds by formal C-H bond cleavage of an allylic formamide followed by construction of a new C-C bond in a reaction that is characterized by complete atom-economy. The method is particularly

  本文描述了一种合成饱和含氮杂环的有吸引力的策略，包括实施钌催化的烯烃分子内烃甲酰化。该过程通过烯丙基甲酰胺的正式 CH 键裂解进行，然后在以完全原子经济为特征的反应中构建新的 CC 键。该方法与许多可用于制备旋光烯丙基甲酰胺的有效策略相结合特别有价值。