ethyl 2-(2,4,5-trichloro-phenylsulfonyl)-3-(4-chloroanilino)acrylate | 404595-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(2,4,5-trichloro-phenylsulfonyl)-3-(4-chloroanilino)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(4-chloroanilino)-2-(2,4,5-trichlorophenyl)sulfonylprop-2-enoate
• CAS: 404595-48-8
• 化学式: C₁₇H₁₃Cl₄NO₄S
• 分子量: 469.173
• InChiKey: AQGJJSHEPBSSCK-CXUHLZMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2,4,5-trichloro-phenylsulfonyl)-3-(4-chloroanilino)acrylate 在 potassium carbonate 、 silver nitrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以63%的产率得到ethyl 4-(4-chlorophenyl)-6,7-dichloro-4H-1,4-benzothiazine-2-carboxylate-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  α-苯基磺酰基烯氨基丙烯酸酯在环​​化为新的 N-芳基 4H-1,4-苯并噻嗪-l,l-二氧化物期间发生意外的脱磺化

  摘要：

  摘要 α-苯基磺酰基-烯氨基丙烯酸酯在 DMF 中使用碳酸钾和硝酸银环化成新型 6,7-二氯-N-芳基-4H-1,4-苯并噻嗪-1,1-二氧化物时发生了意想不到的脱磺反应。这最后的环化步骤在反应的五小时内没有完成，而是获得了上述目标化合物和脱磺化的 N-甲酰基-2-芳基-烯基-丙烯酸酯的混合物，而不是更高产率的所需环状 4H-苯并噻嗪。

  DOI：

  10.1080/10426500108040258
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,4,5-trichlorophenyl-sulfonylacetate 在 硫酸 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 2-(2,4,5-trichloro-phenylsulfonyl)-3-(4-chloroanilino)acrylate
  参考文献：
  名称：

  α-苯基磺酰基烯氨基丙烯酸酯在环​​化为新的 N-芳基 4H-1,4-苯并噻嗪-l,l-二氧化物期间发生意外的脱磺化

  摘要：

  摘要 α-苯基磺酰基-烯氨基丙烯酸酯在 DMF 中使用碳酸钾和硝酸银环化成新型 6,7-二氯-N-芳基-4H-1,4-苯并噻嗪-1,1-二氧化物时发生了意想不到的脱磺反应。这最后的环化步骤在反应的五小时内没有完成，而是获得了上述目标化合物和脱磺化的 N-甲酰基-2-芳基-烯基-丙烯酸酯的混合物，而不是更高产率的所需环状 4H-苯并噻嗪。

  DOI：

  10.1080/10426500108040258

文献信息

• UNEXPECTED DESULFONATION OF α-PHENYLSULFONYL ENAMINOACRYLATES DURING THEIR CYCLISATION TO NEW N-ARYL 4H-1,4-BENZOTHIAZINE-l,l-DIOXIDES
  作者：Simón E. López、Jaime Charris、Neudo Urdaneta、Carlos E. Canelón、José Salazar、Julio Herrera、Jorge E. Angel

  DOI：10.1080/10426500108040258

  日期：2001.8

  Abstract An unexpected desulfonation of α-phenylsulfonyl-enaminoacrylates occurred during their cyclisation to novel 6,7-dichloro-N-aryl-4H-1,4-benzothiazine-1,1-dioxides using potassium carbonate and silver nitrate in DMF. This last cyclisation step was not completed in five hours of reaction but, instead of higher yields of the desired cyclic 4H-benzothiazines, a mixture of the above mentioned target

  摘要 α-苯基磺酰基-烯氨基丙烯酸酯在 DMF 中使用碳酸钾和硝酸银环化成新型 6,7-二氯-N-芳基-4H-1,4-苯并噻嗪-1,1-二氧化物时发生了意想不到的脱磺反应。这最后的环化步骤在反应的五小时内没有完成，而是获得了上述目标化合物和脱磺化的 N-甲酰基-2-芳基-烯基-丙烯酸酯的混合物，而不是更高产率的所需环状 4H-苯并噻嗪。